Problema resuelto de Química: Formulación y nomenclatura orgánicaSelectividad (PAU) · País Vasco 2026 · Junio

a) 3-etil-4-metilhexanal. Seis carbonos con el grupo aldehído en el C1 (−CHO), un etilo en el C3 y un metilo en el C4:$$\text{CHO}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_2\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$Su fórmula molecular es $\text{C}_9\text{H}_{18}\text{O}$.

Penta-1,4-dieno. Cinco carbonos con dobles enlaces entre C1 y C2 y entre C4 y C5:$$\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}_2$$Butan-1-ol. Cuatro carbonos con el grupo −OH en el C1:$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$$2-clorobutanoato de propilo. La parte del ácido es el butanoato con un Cl en el C2 (contando el C del COO como C1); el grupo propilo va unido al oxígeno:$$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHCl}-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$b) Isómero de función del 3-etil-4-metilhexanal. Una cetona con la misma fórmula $\text{C}_9\text{H}_{18}\text{O}$ y el mismo esqueleto, con el carbonilo dentro de la cadena. Por ejemplo, la 3-etil-4-metilhexan-2-ona:$$\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}(\text{CH}_2\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$(Contando: 6 carbonos de cadena + 2 del etilo + 1 del metilo = 9. Otra respuesta válida sería, por ejemplo, la nonan-2-ona, $\text{CH}_3\text{CO}(\text{CH}_2)_6\text{CH}_3$, o un alcohol insaturado de la misma fórmula.)

Isómero de posición del penta-1,4-dieno. Los mismos dos dobles enlaces en otras posiciones de la cadena de cinco carbonos. Por ejemplo, el penta-1,3-dieno:$$\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3$$(También vale el penta-1,2-dieno, $\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$, o el penta-2,3-dieno.)

c) Esterificación. El éster sale del ácido 2-clorobutanoico y del propan-1-ol: el −OH del ácido y el H del −OH del alcohol se eliminan como agua, y el O del alcohol se une al carbono del grupo carboxilo. Se hace en medio ácido (H₂SO₄ concentrado como catalizador) y en caliente, y es un equilibrio:$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHCl}\text{COOH} + \text{HO}\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \rightleftarrows \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHCl}\text{COO}\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

• Reactivos: ácido 2-clorobutanoico y propan-1-ol.
• Productos: 2-clorobutanoato de propilo y agua.
• Tipo: esterificación (una reacción de condensación: dos moléculas se unen y se pierde una de agua; formalmente, una sustitución del −OH del ácido por el −OR del alcohol). La reacción inversa es la hidrólisis del éster.