QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas · Fuerzas intermoleculares y propiedades · Isomería

Andalucía · 2026 · Reserva 4 · Opción B

Enunciado

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NHCH}_3

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_3

Ácido butanodioico Pent-4-en-2-ol

b) Escriba dos isómeros no cíclicos con fórmula molecular

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2

.

c) Utilizando la regla de Markovnikov, escriba el producto de la reacción del

\text{HCl}

con

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CH}_2

.

d) Explique cuál de estas sustancias es soluble en agua:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3

\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_3

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) Etilmetilamina; etil metil éter; } \text{HOOCCH}_2\text{CH}_2\text{COOH};\ \text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH(OH)CH}_3\;}

\boxed{\;\textbf{b) Ácido butanoico y etanoato de etilo} \qquad \textbf{c) } \text{CH}_3\text{CHClCH}_3\;}

\boxed{\;\textbf{d) Propan-2-ol: enlaces de hidrógeno con el agua}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

a) Reconoce el grupo funcional: una amina secundaria ( $-\text{NH}-$ ), un éter ( $-\text{O}-$ ), un ácido dicarboxílico y un alcohol insaturado (el $\text{OH}$ manda en la numeración; el doble enlace va como "-en-").
b) $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ tiene una insaturación y dos oxígenos: encaja con un ácido carboxílico o un éster de cuatro carbonos. Son isómeros de función entre sí.
c) Markovnikov: el $\text{H}$ se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos; el $\text{Cl}$ , al otro.
d) "Lo semejante disuelve a lo semejante": el agua es polar y forma enlaces de hidrógeno; se disolverá la sustancia capaz de formarlos con ella.

Desarrollo

a) Nomenclatura y formulación.

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NHCH}_3$

Amina secundaria: el nitrógeno lleva un etilo y un metilo.

\textbf{Etilmetilamina} \quad (N\text{-metiletanamina})

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_3$

Éter con un etilo y un metilo unidos por el oxígeno.

\textbf{Etil metil éter} \quad (\text{metoxietano})

Ácido butanodioico

Cadena de cuatro carbonos con un grupo carboxilo en cada extremo (ácido succínico):

\text{HOOC}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}

Pent-4-en-2-ol

Cinco carbonos, el

\text{OH}

en el C2 y el doble enlace entre el C4 y el C5:

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_3

(Se numera desde la derecha para que el grupo principal, el

\text{OH}

, tenga el localizador más bajo.)

b) Dos isómeros no cíclicos de $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ .

La fórmula tiene

\dfrac{2\cdot 4 + 2 - 8}{2} = 1

insaturación, que en una cadena abierta es el doble enlace

\text{C}\!=\!\text{O}

de un grupo carboxilo o éster. Dos posibilidades:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} \qquad \textbf{ácido butanoico}

\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 \qquad \textbf{etanoato de etilo}

Son isómeros de función (ácido y éster). Otros válidos: ácido 2-metilpropanoico,

(\text{CH}_3)_2\text{CHCOOH}

; propanoato de metilo,

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3

; o metanoato de propilo,

\text{HCOOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

.

c) Adición de $\text{HCl}$ al propeno.

En el doble enlace del propeno, el C1 (

=\!\text{CH}_2

) tiene dos hidrógenos y el C2 (

=\!\text{CH}-

), uno. Según la regla de Markovnikov, el

\text{H}

del

\text{HCl}

se une al C1 y el

\text{Cl}

al C2:

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CHClCH}_3

El producto es el 2-cloropropano (el 1-cloropropano sería el minoritario).

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Es soluble el propan-2-ol, $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_3$ .

El propano, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3$ , es una molécula apolar: solo tiene enlaces C–C y C–H. Entre sus moléculas solo hay fuerzas de dispersión de London, y no puede interaccionar con las moléculas polares del agua. Es insoluble.
El propan-2-ol tiene un grupo $-\text{OH}$ polar, con un hidrógeno unido a un átomo muy electronegativo. Puede formar enlaces de hidrógeno con el agua (como dador y como aceptor):

(\text{CH}_3)_2\text{CH}\!-\!\text{O}\!-\!\text{H}\cdots\text{O}\text{H}_2

Esas interacciones compensan la ruptura de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua, y el propan-2-ol es soluble en agua (de hecho, miscible en cualquier proporción, porque su cadena hidrocarbonada es corta).

Consejo

En a), al formular el pent-4-en-2-ol, comprueba los localizadores: si numeras desde el doble enlace saldría "pent-1-en-4-ol", que no es correcto porque el grupo principal ( $-\text{OH}$ ) debe llevar el número más bajo.

En b) el enunciado pide isómeros no cíclicos: no vale un diol cíclico ni un éter cíclico. Comprueba siempre que tus fórmulas suman $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ .

En d) no basta con decir "el alcohol es polar": la palabra clave es enlace de hidrógeno con el agua. Nombra también qué fuerzas tiene el propano para justificar que no se disuelve.