QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas · Isomería · Enlace químico y geometría molecular

Andalucía · 2026 · Reserva 2 · Opción B

Enunciado

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}

Ácido butanoico Etoxietano

b) ¿Qué tipo de enlace se forma entre los átomos de carbono en un alquino y qué hibridación presentan?

c) Escriba y ajuste la reacción de hidrogenación del

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2

d) Escriba un isómero de función del compuesto

\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) butano; 1-bromopropano; } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH};\ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3\;}

\boxed{\;\textbf{b) triple: } 1\,\sigma + 2\,\pi,\ sp \quad \textbf{c) } \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_3 \quad \textbf{d) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}\;}

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Estrategia

Cuatro apartados independientes:

a) Formulación de un alcano, un derivado halogenado, un ácido carboxílico y un éter.
b) El enlace triple carbono-carbono: cuántos enlaces $\sigma$ y $\pi$ tiene y qué hibridación necesita cada carbono para formarlo.
c) La hidrogenación es una adición de $\text{H}_2$ al doble enlace, con un catalizador metálico (Ni, Pt o Pd).
d) Isómeros de función: la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional. La butanona es una cetona; los aldehídos tienen la misma fórmula general que las cetonas.

Desarrollo

a) Nomenclatura.

Compuesto	Respuesta
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$	butano
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}$	1-bromopropano
Ácido butanoico	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$
Etoxietano	$\text{CH}_3\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_3$

El ácido butanoico tiene cuatro carbonos contando el del grupo

-\text{COOH}

. El etoxietano (dietil éter) son dos grupos etilo unidos por un oxígeno.

b) Enlace entre los carbonos de un alquino.

En un alquino los dos carbonos del grupo funcional están unidos por un enlace triple

\text{C}\!\equiv\!\text{C}

, que está formado por:

un enlace $\sigma$ , por solapamiento frontal de dos orbitales híbridos $sp$ (uno de cada carbono);
dos enlaces $\pi$ , por solapamiento lateral de los dos orbitales $p$ sin hibridar que le quedan a cada carbono, perpendiculares entre sí.

Cada carbono del triple enlace presenta hibridación $sp$ : combina el orbital

2s

con un orbital

2p

y forma dos híbridos

sp

180^\circ

. Por eso el entorno de esos carbonos es lineal, como en el etino:

\text{H}\!-\!\text{C}\!\equiv\!\text{C}\!-\!\text{H}

.

c) Hidrogenación del eteno.

El hidrógeno se adiciona al doble enlace (un H a cada carbono) y se obtiene el alcano saturado:

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni (o Pt, Pd)}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_3

Es una reacción de adición: de eteno a etano. La ecuación ya está ajustada (2 C y 6 H a cada lado).

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d) Isómero de función de la butanona.

El

\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3

es la butanona (cetona, fórmula

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

). Un isómero de función es el butanal, un aldehído con la misma fórmula molecular:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} \qquad (\text{C}_4\text{H}_8\text{O})

El grupo carbonilo

\text{C=O}

pasa de estar en mitad de la cadena (cetona) a estar en el extremo (aldehído): cambia la función. También valdría, por ejemplo, el but-3-en-2-ol (

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_3

), un alcohol insaturado con la misma fórmula.

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Consejo

En a) el error típico es formular el ácido butanoico con cinco carbonos ( $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$ ): el carbono del $-\text{COOH}$ cuenta en la cadena principal.

En b) contesta las dos preguntas: el tipo de enlace (triple, con un $\sigma$ y dos $\pi$ ) y la hibridación ( $sp$ ). Si confundes con el doble enlace ( $sp^2$ ), es un error de concepto.

En d) comprueba siempre que tu isómero tiene la misma fórmula molecular: cuenta C, H y O. El butan-2-ol ( $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$ ) no vale, porque le sobran dos hidrógenos.