*(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)* a) Nombre o formule los siguientes compuestos: \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2 \text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_3 Propanonitrilo Hexano b) Nombre el grupo funcional presente en los compuestos \text{CH}_3\text{COCH}_3 y \text{CH}_3\text{COOCH}_3. c) Escriba y ajuste la reacción de deshidratación del \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}. d) Indique el tipo de fuerza intermolecular presente en el etanol (\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}) y explique cómo afecta a su punto de ebullición.

QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas · Fuerzas intermoleculares y propiedades

Andalucía · 2026 · Julio · Opción A

Enunciado

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2

\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_3

Propanonitrilo Hexano

b) Nombre el grupo funcional presente en los compuestos

\text{CH}_3\text{COCH}_3

\text{CH}_3\text{COOCH}_3

.

c) Escriba y ajuste la reacción de deshidratación del

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}

.

d) Indique el tipo de fuerza intermolecular presente en el etanol (

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}

) y explique cómo afecta a su punto de ebullición.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{Propan-1-amina; metilpropano; } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN};\ \text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{CH}_3 \qquad \textbf{b) Cetona; éster}\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \qquad \textbf{d) Enlace de H: } T_{\text{eb}} \text{ alta}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Cuatro apartados cortos de química orgánica básica:

a) Formulación: localiza la cadena principal y el grupo funcional. En los nitrilos, el carbono del $-\text{C}\equiv\text{N}$ cuenta en la cadena (propanonitrilo tiene tres carbonos, incluido el del grupo).
b) Reconocer grupos: el $-\text{CO}-$ entre dos carbonos es un carbonilo de cetona; el $-\text{COO}-$ entre dos carbonos es un éster.
c) La deshidratación de un alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calor es una eliminación: se pierde una molécula de agua (el $\text{OH}$ y un H del carbono vecino) y se forma un doble enlace.
d) El etanol tiene un H unido a un átomo muy electronegativo (O): forma enlaces de hidrógeno, y eso dispara su punto de ebullición.

Desarrollo

a) Nomenclatura y formulación.

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2

: amina primaria con una cadena de tres carbonos y el

-\text{NH}_2

en el carbono 1.

\textbf{Propan-1-amina} \quad (\text{o propilamina})

\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_3

: la cadena más larga tiene tres carbonos (propano) y del carbono central cuelga un metilo. El localizador es obligatoriamente el 2, así que puede omitirse:

\textbf{Metilpropano} \quad (\text{2-metilpropano})

Propanonitrilo: tres carbonos en total, uno de ellos el del grupo nitrilo:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{C}\equiv\text{N}

Hexano: alcano lineal de seis carbonos:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

b) Grupos funcionales.

$\text{CH}_3\text{COCH}_3$ (propanona, acetona): grupo carbonilo ( $\text{C}\!=\!\text{O}$ ) unido a dos carbonos, es decir, grupo cetona.
$\text{CH}_3\text{COOCH}_3$ (etanoato de metilo): grupo éster, $-\text{COO}-$ , un carbonilo unido a un oxígeno que a su vez está unido a otro radical.

c) Deshidratación del propan-1-ol.

Con ácido sulfúrico concentrado y calor, el alcohol pierde el

-\text{OH}

de un carbono y un hidrógeno del carbono contiguo, que salen juntos como agua, y entre esos dos carbonos se forma un doble enlace. Es una reacción de eliminación:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}

El producto es el propeno. La ecuación ya está ajustada:

\text{C}_3\text{H}_8\text{O} \rightarrow \text{C}_3\text{H}_6 + \text{H}_2\text{O}

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Enlaces de hidrógeno en el etanol.

En el etanol el hidrógeno del grupo

-\text{OH}

está unido a un oxígeno, muy electronegativo y pequeño. El enlace

\text{O}\!-\!\text{H}

está muy polarizado y ese hidrógeno, con carga parcial positiva, es atraído por los pares de electrones libres del oxígeno de una molécula vecina:

\text{CH}_3\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{H}\cdots\text{O}(\text{H})\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_3

Además de las fuerzas de dispersión (de London), que tienen todas las moléculas, el etanol presenta enlaces (puentes) de hidrógeno, las fuerzas intermoleculares más intensas entre moléculas neutras. Para hervir hay que separar las moléculas venciendo esas atracciones, así que el punto de ebullición aumenta mucho. Se ve al compararlo con sustancias de masa molar parecida que no pueden formarlos:

Sustancia	Fórmula	$M$ (g/mol)	Enlace de H	$T_{\text{eb}}$
Etanol	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$	46	Sí	$78\ ^\circ\text{C}$
Dimetil éter	$\text{CH}_3\text{OCH}_3$	46	No	$-24\ ^\circ\text{C}$
Propano	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3$	44	No	$-42\ ^\circ\text{C}$

Por eso el etanol es líquido a temperatura ambiente, mientras que su isómero, el dimetil éter, es un gas.

Consejo

En el propanonitrilo el carbono del $-\text{C}\equiv\text{N}$ forma parte de la cadena: escribir $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CN}$ (cuatro carbonos) es butanonitrilo y no puntúa.

En c) no olvides el agua: la ecuación tiene que estar ajustada, y nombrar el producto (propeno) y el tipo de reacción (eliminación) redondea la respuesta.

En d) no te quedes en "tiene puentes de hidrógeno": explica por qué suben el punto de ebullición (hay que aportar más energía para separar las moléculas).