QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas · Isomería · Enlace químico y geometría molecular

Andalucía · 2026 · Reserva 3 · Opción A

Enunciado

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

\text{CH}_2\!=\!\text{CHCOOH}

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NO}_2

Metilpropanal Pentanamida

b) Escriba la reacción de adición de

\text{Br}_2

al compuesto

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3

c) Indique la hibridación del carbono 1 en el compuesto

\text{CH}\!\equiv\!\text{CCH}_2\text{OH}

.

d) Escriba un isómero de función del

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{ácido propenoico; nitroetano; } \text{CH}_3\text{CH(CH}_3\text{)CHO};\ \text{CH}_3(\text{CH}_2)_3\text{CONH}_2\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHBrCHBrCH}_3 \quad \textbf{c) } sp^3 \quad \textbf{d) } \text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_3\;}

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Estrategia

Cuatro apartados cortos, cada uno de un tema de orgánica:

a) Identifica primero el grupo funcional de cada compuesto (ácido con doble enlace, nitroderivado, aldehído ramificado y amida) y numera desde el carbono que más prioridad tenga.
b) Un alqueno con un halógeno da una adición al doble enlace: cada bromo se une a uno de los dos carbonos que lo formaban.
c) La hibridación se deduce de los enlaces del carbono: cuatro sencillos, $sp^3$ ; un doble, $sp^2$ ; un triple, $sp$ . La clave es qué carbono es el 1, y eso lo decide la numeración IUPAC: el grupo $-\text{OH}$ tiene prioridad sobre el triple enlace.
d) Isómero de función: misma fórmula molecular ( $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ ), distinto grupo funcional. Para un alcohol, el compañero de siempre es un éter.

Desarrollo

a) Nomenclatura y formulación.

$\text{CH}_2\!=\!\text{CHCOOH}$ : tres carbonos con el grupo carboxilo en el C1 y un doble enlace entre el C2 y el C3. Ácido propenoico (ácido prop-2-enoico; nombre tradicional, ácido acrílico). El localizador del doble enlace puede omitirse porque solo hay una posición posible.

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NO}_2$ : el grupo nitro ( $-\text{NO}_2$ ) se nombra siempre como prefijo sobre la cadena de dos carbonos. Nitroetano.

Metilpropanal: cadena de tres carbonos con el aldehído en el C1 y un metilo en el C2 (es la única posición posible, por eso no lleva localizador; también se llama 2-metilpropanal):

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CHO}

Pentanamida: amida de cinco carbonos, contando el del grupo $-\text{CONH}_2$ :

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CONH}_2

b) Adición de $\text{Br}_2$ al pent-2-eno.

El compuesto es el pent-2-eno. El bromo rompe el enlace

\pi

del doble enlace y se une un átomo de bromo a cada carbono que lo formaba (reacción de adición, halogenación):

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3

El producto es el 2,3-dibromopentano: el compuesto pasa de insaturado a saturado. Como el reactivo es simétrico (

\text{Br}_2

), no hay que aplicar la regla de Markovnikov.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

c) Hibridación del carbono 1 en $\text{CH}\!\equiv\!\text{CCH}_2\text{OH}$ .

El compuesto es un alcohol con un triple enlace: el prop-2-in-1-ol. El grupo

-\text{OH}

es el grupo principal, así que la cadena se numera desde el carbono que lo lleva:

\overset{3}{\text{CH}}\!\equiv\!\overset{2}{\text{C}}\!-\!\overset{1}{\text{C}}\text{H}_2\!-\!\text{OH}

El carbono 1 (

-\text{CH}_2\text{OH}

) forma cuatro enlaces sencillos (con el C2, con dos H y con el O): cuatro pares de enlace dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, que se explican con cuatro orbitales híbridos. Su hibridación es $sp^3$ , con ángulos de unos

109{,}5^\circ

.

(Los carbonos 2 y 3, unidos por el triple enlace, tienen hibridación

sp

: dos híbridos para los enlaces

\sigma

y dos orbitales

p

sin hibridar para los dos enlaces

\pi

.)

d) Isómero de función del propan-1-ol.

El

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}

(propan-1-ol,

\text{C}_3\text{H}_8\text{O}

) es un alcohol. Un isómero de función tiene la misma fórmula molecular y otro grupo funcional: el éter con tres carbonos.

\text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{metoxietano} \text{ (etil metil éter)},\ \text{C}_3\text{H}_8\text{O}

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Consejo

En c) la trampa está en la numeración: no es el primer carbono que aparece escrito, sino el C1 según la IUPAC, que es el que lleva el $-\text{OH}$ (el grupo principal manda sobre el triple enlace). Por eso la respuesta es $sp^3$ y no $sp$ . Justifícalo con el número y el tipo de enlaces del carbono.

En a) recuerda que el grupo nitro solo se nombra como prefijo (nitroetano) y no lo confundas con un nitrilo ( $-\text{C}\!\equiv\!\text{N}$ ). Y en la pentanamida, el carbono del $-\text{CONH}_2$ cuenta en la cadena: son cinco.

En d) comprueba siempre que el isómero tiene la misma fórmula molecular: el propanal o la propanona ( $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ ) no sirven, les faltan dos hidrógenos.