QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2026 · Julio

Enunciado

En la industria del plástico se utiliza el eteno (etileno) como materia prima para sintetizar diversos productos. Completar las siguientes transformaciones químicas:

a) Eteno + agua (en medio ácido) → A (C₂H₆O). Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto A e indicar el tipo de reacción. (0,5 puntos)

b) A + oxidante suave → B. Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto B e indicar el tipo de reacción. (0,5 puntos)

c) A + oxidante fuerte → C. Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto C e indicar el tipo de reacción. (0,5 puntos)

d) C + A + catalizador ácido → D. Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto D, e indicar el tipo de reacción. (0,5 puntos)

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Resultado

a) A = etanol (CH₃–CH₂OH); adición (hidratación).

b) B = etanal (CH₃–CHO); oxidación.

c) C = ácido etanoico (CH₃–COOH); oxidación.

d) D = etanoato de etilo (CH₃–COO–CH₂–CH₃) y agua; esterificación.

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Estrategia

Es una cadena de reacciones clásica a partir del eteno. El doble enlace C=C admite una adición: con agua en medio ácido se obtiene un alcohol. Ese alcohol primario se puede oxidar en dos grados: con un oxidante suave se queda en aldehído y con uno fuerte llega al ácido carboxílico. Por último, ácido y alcohol, con catálisis ácida, dan un éster y agua.

Desarrollo

a) Hidratación del eteno. El agua se adiciona al doble enlace: un H a un carbono y el OH al otro (el eteno es simétrico, así que solo hay un producto posible):

\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH}

A = etanol, de fórmula molecular C₂H₆O. Tipo de reacción: adición (hidratación de un alqueno).

b) Oxidación suave. Un alcohol primario con un oxidante suave (por ejemplo, K₂Cr₂O₇ diluido, retirando el producto según se forma) se oxida a aldehído. Representando el oxidante como [O]:

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} + [\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHO} + \text{H}_2\text{O}

B = etanal (acetaldehído). Tipo de reacción: oxidación.

c) Oxidación fuerte. Con un oxidante fuerte (por ejemplo, KMnO₄ en medio ácido) el alcohol primario se oxida hasta ácido carboxílico:

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} + 2\,[\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}

C = ácido etanoico (ácido acético). Tipo de reacción: oxidación.

d) Esterificación. El ácido etanoico reacciona con el etanol, catalizado por un ácido, para dar un éster y agua (el OH del ácido y el H del alcohol forman el agua):

\text{CH}_3\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons} \text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

D = etanoato de etilo (acetato de etilo). Tipo de reacción: esterificación (condensación; es un equilibrio).

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Escribe siempre la ecuación completa, con el agua que se forma en la oxidación y en la esterificación: sin la ecuación ajustada no se da la puntuación máxima. Al nombrar el éster, la parte del ácido va primero («etanoato») y la del alcohol después («de etilo»): es un fallo habitual darle la vuelta.

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Reacciones orgánicas

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: