QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Isomería

Andalucía · 2026 · Reserva 2 · Opción A

Enunciado

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NH}_2

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl}

Eteno Propino

b) Indique el producto mayoritario de la deshidratación del

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_3

c) Escriba y ajuste la reacción de combustión del

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3

d) Escriba la fórmula de un isómero de cadena del compuesto

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) etanamina; 1-cloropropano; } \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2;\ \text{CH}\!\equiv\!\text{CCH}_3 \qquad \textbf{b) but-2-eno}\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{C}_3\text{H}_8 + 5\,\text{O}_2 \rightarrow 3\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O} \qquad \textbf{d) } \text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{CH}_3\;}

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Estrategia

Cuatro apartados cortos e independientes:

a) Formulación: una amina, un derivado halogenado, un alqueno y un alquino.
b) La deshidratación de un alcohol (con $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado y calor) es una eliminación: se pierde una molécula de agua y aparece un doble enlace. Cuando el doble enlace puede formarse hacia dos lados, manda la regla de Saytzeff: sale mayoritario el alqueno más sustituido.
c) Combustión completa: el hidrocarburo arde con $\text{O}_2$ y da $\text{CO}_2$ y $\text{H}_2\text{O}$ . Se ajusta en este orden: C, H y, al final, O.
d) Isómeros de cadena: misma fórmula molecular y misma función, pero distinto esqueleto de carbonos.

Desarrollo

a) Nomenclatura.

Compuesto	Respuesta
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NH}_2$	etanamina (etilamina)
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl}$	1-cloropropano
Eteno	$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2$
Propino	$\text{CH}\!\equiv\!\text{C}\!-\!\text{CH}_3$

En el 1-cloropropano el cloro se numera con el localizador más bajo (C1); en el propino no hace falta localizador, porque el triple enlace solo puede estar entre C1 y C2.

b) Deshidratación del butan-2-ol.

El

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_3

es el butan-2-ol. Al calentarlo con ácido sulfúrico concentrado pierde el

-\text{OH}

del C2 y un hidrógeno de un carbono vecino, que puede ser el C1 o el C3:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

Si el H sale del C3: se forma el but-2-eno, $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3$ , con el doble enlace entre dos carbonos que llevan dos sustituyentes alquilo en total.
Si el H sale del C1: se forma el but-1-eno, $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$ , con un doble enlace terminal (solo un sustituyente).

Por la regla de Saytzeff, el hidrógeno se elimina preferentemente del carbono vecino con menos hidrógenos, y el producto mayoritario es el alqueno más sustituido: el but-2-eno (el but-1-eno sale como minoritario).

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c) Combustión del propano.

\text{C}_3\text{H}_8 + \text{O}_2 \longrightarrow \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O}

Se ajustan los 3 C con

3\,\text{CO}_2

y los 8 H con

4\,\text{H}_2\text{O}

. A la derecha quedan

3\cdot 2 + 4 = 10

átomos de O, es decir,

5\,\text{O}_2

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3(g) + 5\,\text{O}_2(g) \longrightarrow 3\,\text{CO}_2(g) + 4\,\text{H}_2\text{O}(l)

d) Isómero de cadena del butano.

El

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

es el butano (

\text{C}_4\text{H}_{10}

), de cadena lineal. Su único isómero de cadena es el metilpropano (isobutano), con la cadena ramificada:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3

Los dos tienen la fórmula

\text{C}_4\text{H}_{10}

y la misma función (alcano), pero distinto esqueleto.

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Consejo

En b) no basta con escribir un alqueno cualquiera: piden el producto mayoritario. Hay que nombrar la regla de Saytzeff y decir por qué el but-2-eno gana al but-1-eno (más sustituido).

En c) ajusta el oxígeno al final, cuando ya tienes fijados el $\text{CO}_2$ y el agua. Si te sale un coeficiente fraccionario (pasa con el butano), multiplica toda la ecuación por 2.

En d) un isómero de cadena cambia el esqueleto, no la posición de un grupo ni la función. El «2-metilpropano» también se acepta, pero el localizador sobra: no hay otra posición posible.