QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Isomería
Andalucía · 2026 · Julio · Opción B
Enunciado
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

CH3OCH3\text{CH}_3\text{OCH}_3 CH3CH2CH2C≡N\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{C}\equiv\text{N} Propanal Pent-2-ino

b) Escriba la reacción ajustada del ácido etanoico (CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}) con el etanol (CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}).

c) Complete la siguiente reacción orgánica, indicando el tipo de reacción:A→  Δ/H2SO4  CH3CH ⁣= ⁣CHCH3+B\text{A} \xrightarrow{\;\Delta/\text{H}_2\text{SO}_4\;} \text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3 + \text{B}d) Escriba un isómero de función del ácido etanoico.
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Resultado
  a) Dimetil eˊter; butanonitrilo; CH3CH2CHO; CH3C≡CCH2CH3b) CH3COOCH2CH3+H2O  \boxed{\;\textbf{a) } \text{Dimetil éter; butanonitrilo; } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO};\ \text{CH}_3\text{C}{\equiv}\text{CCH}_2\text{CH}_3 \qquad \textbf{b) } \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}\;}  c) A: butan-2-ol; B: H2O; eliminacioˊnd) HCOOCH3  \boxed{\;\textbf{c) A: butan-2-ol; B: } \text{H}_2\text{O}\textbf{; eliminación} \qquad \textbf{d) } \text{HCOOCH}_3\;}
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Estrategia

  • a) Cuidado con el nitrilo: el carbono del −C≡N-\text{C}\equiv\text{N} cuenta en la cadena, así que CH3CH2CH2C≡N\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{C}\equiv\text{N} tiene cuatro carbonos.
  • b) Ácido carboxílico + alcohol, con un poco de ácido como catalizador, da éster + agua: es la esterificación, un equilibrio.
  • c) Las condiciones (H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 y calor) y el producto (un alqueno) delatan una deshidratación de un alcohol (eliminación). Hay que buscar el alcohol de cuatro carbonos que da but-2-eno: el que tiene el −OH-\text{OH} en uno de los carbonos del futuro doble enlace.
  • d) Isómeros de función: misma fórmula molecular (C2H4O2\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2) y distinto grupo funcional. Los ácidos carboxílicos son isómeros de función de los ésteres.
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Desarrollo

a) Nomenclatura y formulación.

CH3OCH3\text{CH}_3\text{OCH}_3: dos metilos unidos por un oxígeno, un éter.Dimetil eˊter(o metoximetano)\textbf{Dimetil éter} \quad (\text{o metoximetano})CH3CH2CH2C≡N\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{C}\equiv\text{N}: nitrilo de cuatro carbonos (contando el del grupo −C≡N-\text{C}\equiv\text{N}).Butanonitrilo\textbf{Butanonitrilo}Propanal: aldehído de tres carbonos; el −CHO-\text{CHO} es siempre el carbono 1.CH3CH2CHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}Pent-2-ino: cinco carbonos con un triple enlace entre el C2 y el C3.CH3C≡CCH2CH3\text{CH}_3\text{C}\equiv\text{CCH}_2\text{CH}_3b) Esterificación.

El ácido etanoico reacciona con el etanol, en medio ácido (catálisis con H+\text{H}^+, normalmente unas gotas de H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado), para dar un éster y agua. El −OH-\text{OH} del ácido y el H del alcohol forman la molécula de agua:CH3COOH+CH3CH2OH  ⇌H+  CH3COOCH2CH3+H2O\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}El producto es el etanoato de etilo (acetato de etilo), un disolvente con olor afrutado. La ecuación está ajustada: C2H4O2+C2H6O→C4H8O2+H2O\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 + \text{C}_2\text{H}_6\text{O} \rightarrow \text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2 + \text{H}_2\text{O}.
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c) Deshidratación del butan-2-ol: reacción de eliminación.

El ácido sulfúrico concentrado y el calor son las condiciones de la deshidratación de alcoholes. El producto, CH3CH ⁣= ⁣CHCH3\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3, es el but-2-eno; el alcohol de partida debe tener el −OH-\text{OH} en uno de los carbonos del doble enlace, el C2. Y lo que se elimina es una molécula de agua:CH3CH(OH)CH2CH3⏟A: butan-2-ol→  Δ/H2SO4  CH3CH ⁣= ⁣CHCH3+H2O⏟B: agua\underbrace{\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3}_{\text{A: butan-2-ol}} \xrightarrow{\;\Delta/\text{H}_2\text{SO}_4\;} \text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3 + \underbrace{\text{H}_2\text{O}}_{\text{B: agua}}Es una reacción de eliminación (deshidratación): se pierden el −OH-\text{OH} del C2 y un H del C3, y se forma el doble enlace entre ellos. Según la regla de Saytzeff, el but-2-eno (alqueno más sustituido) es el producto mayoritario; también se forma algo de but-1-eno, eliminando el H del C1.
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d) Isómero de función del ácido etanoico.

El ácido etanoico, CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}, tiene fórmula molecular C2H4O2\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2. Con la misma fórmula y otro grupo funcional está el éster metanoato de metilo (formiato de metilo):HCOOCH3(C2H4O2)\text{HCOOCH}_3 \qquad (\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2)(Otra respuesta válida sería el hidroxietanal, HOCH2CHO\text{HOCH}_2\text{CHO}, con un grupo alcohol y un grupo aldehído.)
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Consejo

En a) el fallo típico es contar solo los carbonos "de la cadena" y llamar propanonitrilo al CH3CH2CH2CN\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CN}: el carbono del nitrilo cuenta, son cuatro.

En c) hay que dar las dos sustancias (A y B) y el tipo de reacción. Si propones el butan-1-ol como A, el producto principal sería el but-1-eno, no el but-2-eno.

En d) comprueba siempre la fórmula molecular del isómero que escribas: si no es C2H4O2\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2, no es isómero.
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