QuímicaMedioCuestión · 2 pts
Reacciones orgánicas
También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Isomería
Andalucía · 2026 · Julio · Opción B
Enunciado
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)
a) Nombre o formule los siguientes compuestos:
Propanal Pent-2-ino
b) Escriba la reacción ajustada del ácido etanoico () con el etanol ().
c) Complete la siguiente reacción orgánica, indicando el tipo de reacción:d) Escriba un isómero de función del ácido etanoico.
a) Nombre o formule los siguientes compuestos:
Propanal Pent-2-ino
b) Escriba la reacción ajustada del ácido etanoico () con el etanol ().
c) Complete la siguiente reacción orgánica, indicando el tipo de reacción:d) Escriba un isómero de función del ácido etanoico.
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Resultado
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1
Estrategia
- a) Cuidado con el nitrilo: el carbono del cuenta en la cadena, así que tiene cuatro carbonos.
- b) Ácido carboxílico + alcohol, con un poco de ácido como catalizador, da éster + agua: es la esterificación, un equilibrio.
- c) Las condiciones ( y calor) y el producto (un alqueno) delatan una deshidratación de un alcohol (eliminación). Hay que buscar el alcohol de cuatro carbonos que da but-2-eno: el que tiene el en uno de los carbonos del futuro doble enlace.
- d) Isómeros de función: misma fórmula molecular () y distinto grupo funcional. Los ácidos carboxílicos son isómeros de función de los ésteres.
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Desarrollo
a) Nomenclatura y formulación.
: dos metilos unidos por un oxígeno, un éter.: nitrilo de cuatro carbonos (contando el del grupo ).Propanal: aldehído de tres carbonos; el es siempre el carbono 1.Pent-2-ino: cinco carbonos con un triple enlace entre el C2 y el C3.b) Esterificación.
El ácido etanoico reacciona con el etanol, en medio ácido (catálisis con , normalmente unas gotas de concentrado), para dar un éster y agua. El del ácido y el H del alcohol forman la molécula de agua:El producto es el etanoato de etilo (acetato de etilo), un disolvente con olor afrutado. La ecuación está ajustada: .
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña): dos metilos unidos por un oxígeno, un éter.: nitrilo de cuatro carbonos (contando el del grupo ).Propanal: aldehído de tres carbonos; el es siempre el carbono 1.Pent-2-ino: cinco carbonos con un triple enlace entre el C2 y el C3.b) Esterificación.
El ácido etanoico reacciona con el etanol, en medio ácido (catálisis con , normalmente unas gotas de concentrado), para dar un éster y agua. El del ácido y el H del alcohol forman la molécula de agua:El producto es el etanoato de etilo (acetato de etilo), un disolvente con olor afrutado. La ecuación está ajustada: .
c) Deshidratación del butan-2-ol: reacción de eliminación.
El ácido sulfúrico concentrado y el calor son las condiciones de la deshidratación de alcoholes. El producto, , es el but-2-eno; el alcohol de partida debe tener el en uno de los carbonos del doble enlace, el C2. Y lo que se elimina es una molécula de agua:Es una reacción de eliminación (deshidratación): se pierden el del C2 y un H del C3, y se forma el doble enlace entre ellos. Según la regla de Saytzeff, el but-2-eno (alqueno más sustituido) es el producto mayoritario; también se forma algo de but-1-eno, eliminando el H del C1.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)El ácido sulfúrico concentrado y el calor son las condiciones de la deshidratación de alcoholes. El producto, , es el but-2-eno; el alcohol de partida debe tener el en uno de los carbonos del doble enlace, el C2. Y lo que se elimina es una molécula de agua:Es una reacción de eliminación (deshidratación): se pierden el del C2 y un H del C3, y se forma el doble enlace entre ellos. Según la regla de Saytzeff, el but-2-eno (alqueno más sustituido) es el producto mayoritario; también se forma algo de but-1-eno, eliminando el H del C1.
d) Isómero de función del ácido etanoico.
El ácido etanoico, , tiene fórmula molecular . Con la misma fórmula y otro grupo funcional está el éster metanoato de metilo (formiato de metilo):(Otra respuesta válida sería el hidroxietanal, , con un grupo alcohol y un grupo aldehído.)
El ácido etanoico, , tiene fórmula molecular . Con la misma fórmula y otro grupo funcional está el éster metanoato de metilo (formiato de metilo):(Otra respuesta válida sería el hidroxietanal, , con un grupo alcohol y un grupo aldehído.)
3
Consejo
En a) el fallo típico es contar solo los carbonos "de la cadena" y llamar propanonitrilo al : el carbono del nitrilo cuenta, son cuatro.
En c) hay que dar las dos sustancias (A y B) y el tipo de reacción. Si propones el butan-1-ol como A, el producto principal sería el but-1-eno, no el but-2-eno.
En d) comprueba siempre la fórmula molecular del isómero que escribas: si no es , no es isómero.
Paso 1 de 3
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