QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Enlace químico y geometría molecular

Andalucía · 2026 · Reserva 4 · Opción A

Enunciado

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(NH}_2)\text{COOH}

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COCH}_3

2,2,4-Trimetilpentano Metil propil éter

b) Escriba el producto mayoritario que se obtiene al tratar

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}\!=\!\text{CH}_2

con agua en medio ácido.

c) Indique la hibridación de cada átomo de carbono del

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_2\text{OH}

.

d) Escriba la reacción de combustión del propanal (

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) Ác. 2-aminobutanoico; pentan-2-ona; } \text{CH}_3\text{C(CH}_3)_2\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{CH}_3;\ \text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3\;}

\boxed{\;\textbf{b) Butan-2-ol} \qquad \textbf{c) } sp^3,\ sp^2,\ sp^2,\ sp^3\;}

\boxed{\;\textbf{d) } \text{C}_3\text{H}_6\text{O} + 4\,\text{O}_2 \rightarrow 3\,\text{CO}_2 + 3\,\text{H}_2\text{O}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Cuatro apartados independientes que repasan lo básico de la orgánica:

a) Identifica el grupo principal de cada compuesto (ácido carboxílico, cetona, alcano, éter) y numera la cadena para que tenga el localizador más bajo.
b) Es una hidratación de un alqueno asimétrico: se aplica la regla de Markovnikov (el $\text{H}$ va al carbono del doble enlace con más hidrógenos y el $\text{OH}$ al más sustituido).
c) Basta con contar los enlaces de cada carbono: cuatro enlaces simples $\to sp^3$ ; un doble enlace $\to sp^2$ ; un triple enlace (o dos dobles) $\to sp$ .
d) Combustión completa: el compuesto reacciona con $\text{O}_2$ y da $\text{CO}_2$ y $\text{H}_2\text{O}$ . Ajusta en el orden C, H y, por último, O.

Desarrollo

a) Nomenclatura y formulación.

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(NH}_2)\text{COOH}$

Cadena de cuatro carbonos con el grupo carboxilo (grupo principal, que es el C1) y un grupo amino en el C2:

\textbf{Ácido 2-aminobutanoico}

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COCH}_3$

Cetona de cinco carbonos. Numerando por el extremo más cercano al carbonilo, este queda en el C2:

\textbf{Pentan-2-ona}

2,2,4-Trimetilpentano

Cadena de cinco carbonos con dos metilos en el C2 y uno en el C4 (es el "isooctano" de las gasolinas):

\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3

Metil propil éter (1-metoxipropano)

Un metilo y un propilo unidos por un átomo de oxígeno:

\text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

b) Hidratación del but-1-eno.

El agua se adiciona al doble enlace en medio ácido. Los dos carbonos del doble enlace no son equivalentes: el C1 (

=\!\text{CH}_2

) tiene dos hidrógenos y el C2 (

=\!\text{CH}-

), uno. Por la regla de Markovnikov, el

\text{H}

se une al C1 y el

\text{OH}

al C2:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_3

El producto mayoritario es el butan-2-ol. (El butan-1-ol,

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}

, se forma en mucha menor proporción, porque el carbocatión intermedio secundario es más estable que el primario.)

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

c) Hibridación de los carbonos del $\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_2\text{OH}$ (but-2-en-1-ol).

Recorremos la fórmula de izquierda a derecha:

Carbono	Enlaces	Hibridación
$\text{CH}_3-$	cuatro enlaces simples	$sp^3$
$-\text{CH}=$	un enlace doble y dos simples	$sp^2$
$=\text{CH}-$	un enlace doble y dos simples	$sp^2$
$-\text{CH}_2\text{OH}$	cuatro enlaces simples	$sp^3$

Los dos carbonos del doble enlace son

sp^2

(geometría plana trigonal, ángulos de unos

120^\circ

); los otros dos son

sp^3

(tetraédricos, unos

109{,}5^\circ

). Con la numeración IUPAC, el C1 es el que lleva el

\text{OH}

: C1 y C4 son

sp^3

, C2 y C3 son

sp^2

.

d) Combustión del propanal.

El propanal tiene fórmula molecular

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

. En la combustión completa:

Carbono: 3 C $\to$ $3\,\text{CO}_2$ .
Hidrógeno: 6 H $\to$ $3\,\text{H}_2\text{O}$ .
Oxígeno: a la derecha hay $3\cdot 2 + 3 = 9$ O; a la izquierda, 1 del propanal, así que faltan 8 O, es decir, $4\,\text{O}_2$ .

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + 4\,\text{O}_2 \longrightarrow 3\,\text{CO}_2 + 3\,\text{H}_2\text{O}

Consejo

En a) el error habitual con el aminoácido es numerar desde el $\text{CH}_3$ y llamarlo "ácido 3-aminobutanoico". El carbono del grupo $-\text{COOH}$ es siempre el C1, así que el $\text{NH}_2$ queda en el C2.

En b) el enunciado pide el mayoritario: hay que aplicar Markovnikov y decirlo. Si escribes butan-1-ol, has puesto el producto minoritario.

En c) no olvides el carbono que lleva el $\text{OH}$ : aunque esté unido a un oxígeno, solo tiene enlaces simples y es $sp^3$ . Y en d) comprueba los oxígenos contando el del propanal.