QuímicaMedio1,25 pts

Reacciones orgánicas

Cataluña · 2026 · Junio
Enunciado
Si miramos las etiquetas de diferentes zumos de naranja comerciales, observamos que están elaborados con zumo de naranja concentrado, agua, vitaminas como la vitamina C —que les aporta propiedades antioxidantes— y ácido cítrico —que se les añade como acidulante. Este último ácido les aporta el sabor ácido característico y ayuda a conservar el producto, ya que ralentiza el crecimiento microbiano al reducir el pH. Por este motivo, los zumos de naranja comerciales deben tener un pH entre 3,3 y 4,0.
Fórmulas estructurales de la vitamina C (C6H8O6), un anillo de cinco miembros con un enlace doble y dos OH, y del ácido cítrico (C5H7O5–COOH), con tres grupos COOH y un OH
Fórmulas estructurales de la vitamina C (C6H8O6), un anillo de cinco miembros con un enlace doble y dos OH, y del ácido cítrico (C5H7O5–COOH), con tres grupos COOH y un OH
Vitamina C (C6H8O6\text{C}_6\text{H}_8\text{O}_6) · Ácido cítrico (C5H7O5–COOH\text{C}_5\text{H}_7\text{O}_5\text{–COOH}).

4.4. (1,25 puntos) Las botellas en las que se envasan los zumos de naranja comerciales están compuestas fundamentalmente por dos tipos de plásticos: politereftalato de etileno (PET) y polietileno de alta densidad (HDPE), cuya estructura se muestra a continuación.
Unidades que se repiten en el PET, un anillo de benceno entre dos grupos C=O unidos a O, seguido de O–CH2CH2, y en el HDPE, dos carbonos con dos hidrógenos cada uno, ambas entre paréntesis con el subíndice n
Unidades que se repiten en el PET, un anillo de benceno entre dos grupos C=O unidos a O, seguido de O–CH2CH2, y en el HDPE, dos carbonos con dos hidrógenos cada uno, ambas entre paréntesis con el subíndice n
Dibuje las estructuras de los monómeros utilizados en la síntesis de cada uno de estos polímeros y diga qué tipo de reacción de polimerización tiene lugar en cada caso. ¿Se forma algún subproducto de reacción en estos procesos de polimerización?

Datos: Números atómicos: Z(H)=1Z(\text{H}) = 1; Z(C)=6Z(\text{C}) = 6; Z(O)=8Z(\text{O}) = 8. Masas atómicas relativas: H =1,0= 1{,}0; C =12,0= 12{,}0; O =16,0= 16{,}0.
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Resultado
HDPE: monómero, el eteno (CH2=CH2\text{CH}_2\text{=CH}_2); polimerización de adición, sin subproducto.

PET: monómeros, el ácido tereftálico (HOOC–C6H4–COOH\text{HOOC–C}_6\text{H}_4\text{–COOH}) y el etilenglicol (HO–CH2CH2–OH\text{HO–CH}_2\text{CH}_2\text{–OH}); polimerización de condensación, con agua como subproducto.
Ver la solución oficialla corrección de la PAU, con los puntos de cada paso

Solución oficial

Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
Monómeros utilizados

0,35 p. HDPE: el monómero utilizado para la síntesis del polietileno de alta densidad es el etileno o eteno, cuya estructura se muestra a continuación.
Estructura del eteno: dos carbonos unidos por un enlace doble, cada uno con dos hidrógenos
Estructura del eteno: dos carbonos unidos por un enlace doble, cada uno con dos hidrógenos
«Etè o etilè»: eteno o etileno.

0,35 p. PET: el PET es un poliéster que se obtiene por polimerización entre un diácido carboxílico (ácido tereftálico) y un diol (etilenglicol), cuyas estructuras se muestran a continuación.
Ácido tereftálico, HOOC–C6H4–COOH, más etilenglicol, HO–CH2–CH2–OH
Ácido tereftálico, HOOC–C6H4–COOH, más etilenglicol, HO–CH2–CH2–OH
Diácido carboxílico (ácido tereftálico) + diol (etilenglicol).

Tipos de reacciones de polimerización

0,15 p. HDPE: el HDPE es una poliolefina que se forma por reacciones de adición consecutivas entre los dobles enlaces de los monómeros de etileno ⇒\Rightarrow polimerización de adición.

0,15 p. PET: el PET es un poliéster que se obtiene por reacciones de condensación entre los grupos ácido carboxílico y alcohol terminales de sus monómeros, para formar las correspondientes uniones de tipo éster ⇒\Rightarrow polimerización de condensación.

Subproducto de reacción

0,25 p. La única de las dos reacciones de polimerización que produce un subproducto de reacción es la del PET. Durante la reacción de condensación entre grupos ácido carboxílico y alcohol para formar las uniones éster de la cadena polimérica del PET, se forma agua como subproducto.

Opcionalmente, se puede mostrar la reacción de polimerización:
Ácido tereftálico más etilenglicol dan, por polimerización de condensación, el PET más agua
Ácido tereftálico más etilenglicol dan, por polimerización de condensación, el PET más agua
Diácido carboxílico (ácido tereftálico) + diol (etilenglicol) → (polimerización de condensación) → PET + H₂O.

Corrección oficial en PDF (original en catalán)

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