QuímicaFácilCuestión · 2,5 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Teorías ácido-base e hidrólisis
Comunidad de Madrid · 2026 · Reserva 1
Enunciado
Responda a las siguientes cuestiones:

a) (1 punto) Nombre los siguientes ácidos: HCN\text{HCN} (pKa=9,34\text{p}K_a = 9{,}34), CH3 ⁣− ⁣COOH\text{CH}_3\!-\!\text{COOH} (pKa=4,74\text{p}K_a = 4{,}74) y HCOOH\text{HCOOH} (pKa=3,74\text{p}K_a = 3{,}74). Escriba la fórmula de sus bases conjugadas y ordénelas justificadamente en orden creciente de su fortaleza.

b) (0,5 puntos) Considere los reactivos: ácido propanoico, butanona, etanal y butan-2-ol, y justifique cuál de ellos da lugar a una cetona por oxidación, escribiendo la reacción y nombrando el producto obtenido.

c) (1 punto) Complete las siguientes reacciones formulando y nombrando todos los compuestos orgánicos. Indique el tipo de reacción.

i) CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH2+Cl2→\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow

ii) butan-1-ol + H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4/calor →\rightarrow
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Resultado
  • a) Ácido cianhídrico, ácido etanoico (acético), ácido metanoico (fórmico); bases CN−\text{CN}^-, CH3COO−\text{CH}_3\text{COO}^-, HCOO−\text{HCOO}^-. Fuerza creciente: HCOO−<CH3COO−<CN−\text{HCOO}^- < \text{CH}_3\text{COO}^- < \text{CN}^-.
  • b) Butan-2-ol → butanona.
  • c) i) 1,2-dicloropropano (adición); ii) but-1-eno + H₂O (eliminación).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

  • a) Un ácido y su base conjugada son como un balancín: cuanto más fuerte el ácido, más débil su base conjugada, porque Ka⋅Kb=KwK_a\cdot K_b = K_w (o pKa+pKb=14\text{p}K_a + \text{p}K_b = 14). El ácido más fuerte es el de menor pKa\text{p}K_a.
  • b) Solo los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Mira cuál de los cuatro lo es.
  • c) Dos reacciones tipo: un alqueno con un halógeno adiciona los dos átomos al doble enlace, y un alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calor pierde agua (eliminación) y da un alqueno.
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Desarrollo

a) Ácidos, bases conjugadas y su fortaleza
ÁcidoNombrepKa\text{p}K_aBase conjugadapKb=14−pKa\text{p}K_b = 14 - \text{p}K_a
HCN\text{HCN}Ácido cianhídrico (cianuro de hidrógeno)9,34CN−\text{CN}^- (cianuro)4,66
CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}Ácido etanoico (ácido acético)4,74CH3COO−\text{CH}_3\text{COO}^- (etanoato o acetato)9,26
HCOOH\text{HCOOH}Ácido metanoico (ácido fórmico)3,74HCOO−\text{HCOO}^- (metanoato o formiato)10,26
Cada base conjugada es lo que queda del ácido tras ceder un protón:HA+H2O⇌A−+H3O+\text{HA} + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{A}^- + \text{H}_3\text{O}^+Para un par conjugado se cumple Ka⋅Kb=Kw=10−14K_a\cdot K_b = K_w = 10^{-14}, es decir, pKa+pKb=14\text{p}K_a + \text{p}K_b = 14. Cuanto menor es el pKa\text{p}K_a (ácido más fuerte), mayor es el pKb\text{p}K_b de su base conjugada, y por tanto más débil es esa base: un ácido que cede el protón con facilidad deja una base con poca tendencia a recuperarlo.

Orden de fuerza de los ácidos: HCOOH>CH3COOH>HCN\text{HCOOH} > \text{CH}_3\text{COOH} > \text{HCN}. Las bases conjugadas, al revés, en orden creciente de fortaleza:HCOO−<CH3COO−<CN−\boxed{\text{HCOO}^- < \text{CH}_3\text{COO}^- < \text{CN}^-}b) ¿Cuál da una cetona por oxidación?
  • Ácido propanoico: el carbono del grupo carboxilo ya está en su estado de oxidación más alto dentro de la función; no da cetona.
  • Butanona: ya es una cetona; no se oxida más sin romper la cadena.
  • Etanal: es un aldehído; al oxidarse da un ácido (ácido etanoico), no una cetona.
  • Butan-2-ol: es un alcohol secundario (el OH está en un carbono unido a otros dos carbonos). Al oxidarse, ese carbono pierde un H y el del OH, y forma un grupo carbonilo en mitad de la cadena: una cetona.
CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3butan-2-ol→ K2Cr2O7/H+ CH3 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3butanona (butan-2-ona)\underset{\text{butan-2-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3} \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+\ } \underset{\text{butanona (butan-2-ona)}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}El producto es la butanona (butan-2-ona, metil etil cetona).
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c) Completar las reacciones

i) Adición de cloro al doble enlace del propeno: se rompe el enlace π\pi y cada carbono del doble enlace recibe un átomo de cloro.CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH2propeno+Cl2⟶CH3 ⁣− ⁣CHCl ⁣− ⁣CH2Cl1,2-dicloropropano\underset{\text{propeno}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2} + \text{Cl}_2 \longrightarrow \underset{\text{1,2-dicloropropano}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_2\text{Cl}}Tipo: reacción de adición (halogenación de un alqueno). Aquí no hay que aplicar Markovnikov: los dos átomos que se añaden son iguales.
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ii) Deshidratación del butan-1-ol: el ácido sulfúrico concentrado en caliente arranca el OH de un carbono y un H del carbono vecino, que salen como agua, y se forma un doble enlace:CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2OHbutan-1-ol→ΔH2SO4CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH2but-1-eno+H2O\underset{\text{butan-1-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}} \xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4} \underset{\text{but-1-eno}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2} + \text{H}_2\text{O}Tipo: reacción de eliminación (deshidratación). Al ser un alcohol primario, el único H vecino está en el C2, así que el doble enlace queda entre C1 y C2.
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Consejo

En a) no ordenes las bases como los ácidos: el ácido más fuerte (menor pKa\text{p}K_a) tiene la base conjugada más débil. Justifícalo con Ka⋅Kb=KwK_a\cdot K_b = K_w, que es lo que pide «justificadamente».

En c) ii), sin una temperatura concreta se entiende la deshidratación a alqueno (unos 170 °C). A unos 140 °C, dos moléculas de un alcohol primario darían un éter.
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