Reacciones orgánicas

a) Combustión. El metilbutano (2-metilbutano) es un alcano de fórmula molecular $\text{C}_5\text{H}_{12}$. Con oxígeno arde y da dióxido de carbono y agua. Se ajusta el C (5 $\text{CO}_2$), luego el H (6 $\text{H}_2\text{O}$) y por último el O ($10 + 6 = 16$ átomos, 8 $\text{O}_2$):$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + 8\,\text{O}_2 \longrightarrow 5\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}$$Reacción de combustión (oxidación completa).

b) Neutralización. El ácido propanoico cede el protón del grupo carboxilo al ion hidróxido:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}^-\,\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}$$Se forman propanoato de sodio y agua. Reacción ácido-base (neutralización).

c) Adición electrófila de HBr. El metilpropeno (2-metilpropeno), $(\text{CH}_3)_2\text{C}\!=\!\text{CH}_2$, es un alqueno asimétrico: el C1 ($=\text{CH}_2$) tiene dos hidrógenos y el C2 ninguno. Según la regla de Markovnikov, el H del HBr se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (C1) y el Br al más sustituido (C2):$$(\text{CH}_3)_2\text{C}\!=\!\text{CH}_2 + \text{HBr} \longrightarrow \underbrace{(\text{CH}_3)_3\text{C}\!-\!\text{Br}}_{\text{mayoritario}} \;+\; \underbrace{(\text{CH}_3)_2\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{Br}}_{\text{minoritario}}$$

• Producto mayoritario: 2-bromo-2-metilpropano (bromuro de terc-butilo).
• Producto minoritario: 1-bromo-2-metilpropano.

Reacción de adición (electrófila). La razón de fondo de la regla es que el protón se une de forma que se forma el carbocatión más estable, aquí el terciario $(\text{CH}_3)_3\text{C}^+$. Ninguno de los productos tiene doble enlace, así que no hay isomería geométrica.

d) Eliminación (deshidratación). El ácido sulfúrico concentrado y en caliente arranca el $-\text{OH}$ del C2 y un hidrógeno de un carbono vecino, y se forma un doble enlace con salida de agua. El pentan-2-ol, $\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$, tiene dos carbonos vecinos con hidrógenos (C1 y C3), así que puede dar dos alquenos:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow[\text{calor}]{\text{H}_2\text{SO}_4} \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}_{\text{mayoritario}} + \underbrace{\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}_{\text{minoritario}} + \text{H}_2\text{O}$$

• Producto mayoritario: pent-2-eno, según la regla de Saytzeff: se forma preferentemente el alqueno más sustituido (el H sale del carbono vecino que tiene menos hidrógenos, el C3).
• Producto minoritario: pent-1-eno.

Reacción de eliminación (deshidratación de un alcohol).

Isómeros geométricos. El pent-2-eno tiene en cada carbono del doble enlace un H y un grupo alquilo distinto (un $-\text{CH}_3$ en el C2 y un $-\text{CH}_2\text{CH}_3$ en el C3), así que presenta isomería geométrica:$$\textbf{cis-pent-2-eno (Z)}:\quad \begin{array}{ccccc} \text{H}_3\text{C} & & & & \text{CH}_2\text{CH}_3 \\ & \diagdown & & \diagup & \\ & & \text{C}=\text{C} & & \\ & \diagup & & \diagdown & \\ \text{H} & & & & \text{H} \end{array} \qquad\qquad \textbf{trans-pent-2-eno (E)}:\quad \begin{array}{ccccc} \text{H}_3\text{C} & & & & \text{H} \\ & \diagdown & & \diagup & \\ & & \text{C}=\text{C} & & \\ & \diagup & & \diagdown & \\ \text{H} & & & & \text{CH}_2\text{CH}_3 \end{array}$$En el cis los dos grupos alquilo quedan al mismo lado del doble enlace; en el trans, en lados opuestos. El pent-1-eno no tiene isomería geométrica: su C1 lleva dos hidrógenos iguales.