Reacciones orgánicas

a) Del etino al PVC.

Adición de HCl al etino (un mol de HCl por mol de etino): el H y el Cl se añaden a los carbonos del triple enlace, que pasa a doble:$$\text{HC}\!\equiv\!\text{CH} + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_2\!=\!\text{CHCl}$$El monómero es el cloroeteno (cloruro de vinilo).

Polimerización por adición: se rompe el enlace $\pi$ de cada molécula y las unidades se unen unas a otras formando una cadena larguísima:$$n\ \text{CH}_2\!=\!\text{CHCl} \longrightarrow \left[\,\text{CH}_2\!-\!\underset{\displaystyle\text{Cl}}{\underset{|}{\text{CH}}}\,\right]_n$$El polímero es el poli(cloroeteno): policloruro de vinilo, PVC, el plástico de tuberías y perfiles de ventanas.

b) Completar las reacciones.

Compuestos de partida:$$\text{propan-1-ol: } \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \qquad \text{etanol: } \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \qquad \text{butan-2-ol: } \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$i) Oxidación de un alcohol primario. Con un oxidante (por ejemplo, $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ o $\text{KMnO}_4$ en medio ácido), el $-\text{CH}_2\text{OH}$ pasa primero a $-\text{CHO}$ y después a $-\text{COOH}$:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{[O]}} \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}}_{\text{A: propanal}} \xrightarrow{\text{[O]}} \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}}_{\text{B: ácido propanoico}}$$(Para quedarse en el aldehído hay que retirarlo, destilándolo, a medida que se forma; si no, se oxida hasta ácido.)

ii) Esterificación. El ácido propanoico (B) reacciona con el etanol, con catalizador ácido; el OH del ácido y el H del alcohol salen como agua:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons} \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}_{\text{C: propanoato de etilo}} + \text{H}_2\text{O}$$El nombre sale del ácido (propanoico → propanoato) y del radical del alcohol (etilo).

iii) Deshidratación y adición de HBr. El butan-2-ol puede perder el H de cualquiera de sus dos carbonos vecinos al C–OH, así que se forman dos alquenos. El mayoritario es el más sustituido (regla de Saytzeff), el que tiene el doble enlace en el interior de la cadena:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \text{calor}} \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3}_{\text{D: but-2-eno}} + \text{H}_2\text{O}$$(el but-1-eno, $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$, se forma en menor proporción).

Al but-2-eno se le adiciona HBr: el H va a un carbono del doble enlace y el Br al otro. Como el alqueno es simétrico, da igual a cuál vaya cada uno (la regla de Markovnikov no tiene que elegir):$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}_{\text{E: 2-bromobutano}}$$Curiosamente, aunque se partiera del but-1-eno minoritario, la regla de Markovnikov (el H al carbono con más hidrógenos) llevaría al mismo 2-bromobutano.