Reacciones orgánicas

4A. Nomenclatura

a) $\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3$

La cadena principal debe contener el doble enlace: cuatro carbonos, con la insaturación entre el 2 y el 3 y un metilo en el 2.$$\textbf{2-Metilbut-2-eno}$$b) $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_3$

Alcohol de cuatro carbonos con el $\text{OH}$ en el segundo (numerando por el extremo que da el localizador más bajo):$$\textbf{Butan-2-ol}$$c) Etanoato de etilo: éster del ácido etanoico con etanol.$$\text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$d) Metil propil éter: un metilo y un propilo unidos por oxígeno.$$\text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$

4B. (dos de los tres apartados)

a) Adición de $\text{HCl}$ al 2-metilbut-2-eno.

Los dos carbonos del doble enlace no son equivalentes:

• C2: lleva dos metilos y ningún hidrógeno.
• C3: lleva un metilo y un hidrógeno.

Por la regla de Markovnikov, el $\text{H}$ se adiciona al carbono más hidrogenado (el C3) y el $\text{Cl}$ al más sustituido (el C2):$$\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CCl}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$El producto mayoritario es el 2-cloro-2-metilbutano. (El motivo de fondo es que así se forma el carbocatión intermedio más estable, en este caso terciario.)

b) Isómero de función del butan-2-ol.

El butan-2-ol tiene fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$. Un isómero de función debe conservarla y cambiar de grupo funcional: de alcohol a éter.$$\text{CH}_3\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_3 \qquad \textbf{dietil éter } (\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O})$$(También valdría el metil propil éter del apartado 4A d), que tiene la misma fórmula molecular.)

c) El butan-2-ol sí presenta isomería óptica.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H(OH)}\!-\!\text{CH}_3$$Mira el carbono que lleva el $\text{OH}$ (el C2): está unido a$$-\text{OH}, \qquad -\text{H}, \qquad -\text{CH}_3, \qquad -\text{CH}_2\text{CH}_3$$Los cuatro sustituyentes son distintos, luego es un carbono asimétrico o quiral. La molécula y su imagen especular no son superponibles: existen dos enantiómeros, que desvían el plano de la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos.