QuímicaFácilCuestión · 2,5 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería · Fuerzas intermoleculares y propiedades

Comunidad de Madrid · 2025 · Julio

Enunciado

Responda a las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Formule y nombre un isómero de función del ácido etanoico.

b) (0,75 puntos) Escriba la reacción entre ácido benzoico y etanol. Formule y nombre los compuestos orgánicos implicados. Indique el tipo de reacción.

c) (0,5 puntos) Escriba la reacción de polimerización del etenilbenceno e indique el nombre común del polímero que se obtiene.

d) (0,75 puntos) Las temperaturas de ebullición del etano, cloroetano y etanol son

-88{,}6

12{,}3

78{,}5\ ^\circ\text{C}

, respectivamente. Justifique la diferencia entre estos valores.

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Resultado

a) Metanoato de metilo, $\text{HCOOCH}_3$ .
b) Ácido benzoico + etanol → benzoato de etilo + agua: esterificación (condensación).
c) $n\,\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{C}_6\text{H}_5 \rightarrow [\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{C}_6\text{H}_5)]_n$ : poliestireno.
d) London (etano) < dipolo-dipolo (cloroetano) < enlace de hidrógeno (etanol).

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Cuatro ideas de química orgánica, cada una en un apartado:

Isomería de función: misma fórmula molecular ( $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2$ ) y distinto grupo funcional. Los ácidos carboxílicos y los ésteres son la pareja clásica.
Ácido + alcohol: esterificación (condensación con pérdida de agua). El éster se nombra «-ato de -ilo»: la parte del ácido primero.
Etenilbenceno (estireno): un alqueno; se polimeriza por adición abriendo el doble enlace.
Temperaturas de ebullición: se comparan las fuerzas intermoleculares (London < dipolo-dipolo < enlace de hidrógeno).

Desarrollo

a) El ácido etanoico,

\text{CH}_3\!-\!\text{COOH}

, tiene fórmula molecular

\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2

. Un isómero de función debe conservar esa fórmula y cambiar el grupo funcional. El más sencillo es el éster:

\text{H}\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{metanoato de metilo}\ (\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2)

(También valdría el hidroxietanal,

\text{HO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}

, con un grupo alcohol y uno aldehído.)

b) El ácido benzoico reacciona con el etanol (en medio ácido y con calor) para dar un éster y agua; el

-\text{OH}

del ácido y el H del alcohol forman la molécula de agua:

\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

$\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{COOH}$ : ácido benzoico (ácido bencenocarboxílico).
$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$ : etanol.
$\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$ : benzoato de etilo.

Es una reacción de esterificación, un caso de condensación (dos moléculas se unen liberando una molécula pequeña, el agua). Es reversible: la inversa es la hidrólisis del éster.

c) El etenilbenceno (estireno o vinilbenceno),

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{C}_6\text{H}_5

, se polimeriza por adición: se abre el doble enlace de cada monómero y las unidades se enlazan unas con otras formando una cadena larga, sin perder ningún átomo:

n\;\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{C}_6\text{H}_5 \longrightarrow \left[\,-\text{CH}_2\!-\!\underset{\displaystyle \text{C}_6\text{H}_5}{\underset{|}{\text{CH}}}\!-\,\right]_n

El polímero es el poliestireno (PS), el plástico de vasos y envases desechables y, expandido, del «corcho blanco».

d) Para hervir un líquido hay que separar sus moléculas, venciendo las fuerzas intermoleculares: cuanto más fuertes sean, más alta es la temperatura de ebullición.

Compuesto	Fórmula	Polaridad	Fuerzas intermoleculares	$T_{\text{eb}}$ ( $^\circ$ C)
Etano	$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_3$	Apolar	Solo dispersión (London)	$-88{,}6$
Cloroetano	$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{Cl}$	Polar	Dipolo-dipolo y London	$12{,}3$
Etanol	$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$	Polar	Enlaces de hidrógeno, dipolo-dipolo y London	$78{,}5$

Etano: hidrocarburo apolar; entre sus moléculas solo hay fuerzas de dispersión de London, débiles en una molécula tan pequeña. Por eso hierve a la temperatura más baja.
Cloroetano: el enlace C–Cl es polar (el cloro es más electronegativo que el carbono) y la molécula tiene un momento dipolar permanente: además de las de London (mayores, porque la molécula es más grande y pesada), aparecen fuerzas dipolo-dipolo. Hierve unos $100\ ^\circ\text{C}$ por encima del etano.
Etanol: el grupo hidroxilo tiene un H unido a un oxígeno, pequeño y muy electronegativo, y forma enlaces de hidrógeno entre moléculas, las fuerzas intermoleculares más intensas. Por eso tiene la temperatura de ebullición más alta, aunque su masa molar ( $46\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$ ) es menor que la del cloroetano ( $64{,}5\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$ ).

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En d) remata la comparación con el dato que más convence: el etanol pesa menos que el cloroetano y aun así hierve casi $70\ ^\circ\text{C}$ más alto. Eso solo se explica con los enlaces de hidrógeno; si solo hablas de masa molar, el razonamiento se cae.

En b), al nombrar el éster va primero la parte del ácido (benzoato) y después la del alcohol (de etilo). «Etanoato de fenilo» sería otro compuesto distinto.