QuímicaMedioCuestión · 2,5 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas · Isomería

Comunidad de Madrid · 2026 · Junio

Enunciado

Conteste de forma razonada las siguientes cuestiones:

a) (1 punto) Nombre los siguientes compuestos e identifique el grupo funcional principal.

(1)

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}

(2)

(\text{CH}_3)_3\!-\!\text{N}

(3)

\text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3

(4)

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2

(5)

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}

b) (1 punto) Escriba las reacciones correspondientes a los procesos siguientes:

i) Obtención del compuesto (1) a partir de un aldehído.

ii) Obtención del compuesto (4) a partir de un alcohol primario.

iii) Obtención del compuesto (3).

iv) Obtención de un polímero a partir del compuesto (4).

c) (0,5 puntos) Formule y nombre los dos isómeros geométricos cis y trans con la misma fórmula molecular que la del compuesto (5).

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

a) (1) propan-1-ol, alcohol; (2) N,N-dimetilmetanamina, amina; (3) etanoato de metilo, éster; (4) propeno, alqueno; (5) propanal, aldehído.
b) i) reducción del propanal; ii) deshidratación del propan-1-ol; iii) ácido etanoico + metanol; iv) polipropeno.
c) cis- y trans-prop-1-en-1-ol, $\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHOH}$ .

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Los cinco compuestos son de tres carbonos (o pequeños) y cada uno tiene una función distinta. Una vez nombrados, el apartado b) pide conectarlos: casi todas las reacciones salen entre ellos mismos.

i) Aldehído → alcohol primario: reducción (hidrogenación del grupo carbonilo). El aldehído es el (5).
ii) Alcohol → alqueno: deshidratación (eliminación) con ácido sulfúrico concentrado y calor. El alcohol es el (1).
iii) Éster: esterificación de un ácido carboxílico con un alcohol.
iv) Alqueno → polímero: polimerización por adición.
c) El propanal es $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ ; para que haya isomería cis-trans hace falta un doble enlace C=C con dos sustituyentes distintos en cada carbono.

Desarrollo

a) Nombres y grupos funcionales.

	Fórmula	Nombre	Grupo funcional
(1)	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$	propan-1-ol	Alcohol (hidroxilo, $-\text{OH}$ ), primario
(2)	$(\text{CH}_3)_3\text{N}$	N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina)	Amina terciaria ( $-\text{N}<$ )
(3)	$\text{CH}_3\text{COOCH}_3$	etanoato de metilo (acetato de metilo)	Éster ( $-\text{COO}-$ )
(4)	$\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CH}_2$	propeno	Alqueno (doble enlace C=C)
(5)	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$	propanal	Aldehído ( $-\text{CHO}$ , carbonilo en un extremo)

Algunas aclaraciones:

En (2), el nitrógeno está unido a tres metilos y a ningún hidrógeno: amina terciaria. La fórmula se escribe mejor $\text{N(CH}_3)_3$ ; el guion del enunciado no indica un enlace más.
En (3), la parte que lleva el $\text{C}\!=\!\text{O}$ ( $\text{CH}_3\text{CO}-$ , dos carbonos) da el nombre del ácido de procedencia (etanoico → etanoato) y la que va unida al oxígeno da el radical (metilo).
En (5) no hace falta localizador: el grupo aldehído siempre está en el carbono 1.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Reacciones.

i) Propan-1-ol a partir de propanal (reducción). El aldehído se reduce a alcohol primario con hidrógeno y un catalizador metálico (Ni, Pt o Pd), o con un reductor como el

\text{LiAlH}_4

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni}} \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}

ii) Propeno a partir de propan-1-ol (deshidratación, una eliminación). El ácido sulfúrico concentrado y el calor arrancan el

-\text{OH}

y un H del carbono vecino:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \text{calor}} \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

iii) Etanoato de metilo (esterificación). Ácido etanoico (acético) y metanol, con un poco de ácido como catalizador; es un equilibrio:

\text{CH}_3\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons} \text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

iv) Polipropileno (polimerización por adición). El doble enlace de cada molécula de propeno se abre y las unidades se enlazan en cadena:

n\ \text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 \longrightarrow \left[\,\text{CH}_2\!-\!\underset{\displaystyle\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}\,\right]_n

El polímero es el polipropeno (polipropileno, PP).

c) Isómeros geométricos de fórmula $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ .

El propanal es

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

. De sus isómeros, el único que tiene un doble enlace C=C con dos grupos distintos en cada carbono es el prop-1-en-1-ol,

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{OH}

: el C1 lleva H y OH, y el C2 lleva H y

\text{CH}_3

. Como el doble enlace no puede girar, hay dos disposiciones:

\begin{array}{ccccc} \text{H}_3\text{C} & & & & \text{OH} \\ & \diagdown & & \diagup & \\ & & \text{C}\!=\!\text{C} & & \\ & \diagup & & \diagdown & \\ \text{H} & & & & \text{H} \end{array} \qquad\qquad \begin{array}{ccccc} \text{H}_3\text{C} & & & & \text{H} \\ & \diagdown & & \diagup & \\ & & \text{C}\!=\!\text{C} & & \\ & \diagup & & \diagdown & \\ \text{H} & & & & \text{OH} \end{array}

\textit{cis}\text{-prop-1-en-1-ol}\ (Z) \qquad\qquad\qquad \textit{trans}\text{-prop-1-en-1-ol}\ (E)

cis-prop-1-en-1-ol: el $-\text{CH}_3$ y el $-\text{OH}$ al mismo lado del doble enlace.
trans-prop-1-en-1-ol: a lados opuestos.

Son enoles (el

-\text{OH}

sobre un carbono del doble enlace): en la práctica son inestables y se transforman solos en propanal (tautomería ceto-enólica), pero como estructuras son los dos isómeros geométricos que pide el enunciado. Otros isómeros de

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

con doble enlace, como el prop-2-en-1-ol (

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{OH}

), no valen: su carbono terminal

\text{CH}_2

lleva dos H iguales.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En b) las reacciones se piden escritas, no solo nombradas: pon reactivos, productos (también el $\text{H}_2\text{O}$ que sale en la deshidratación y en la esterificación) y las condiciones sobre la flecha.

En c) la clave es la condición de la isomería cis-trans: cada carbono del doble enlace con dos sustituyentes distintos. Antes de dibujar, comprueba que tu isómero tiene la misma fórmula molecular ( $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ ) contando C, H y O.