Formulación y nomenclatura orgánica

4A. Nomenclatura

a) $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$

Tres carbonos, un doble enlace y un alcohol. El $-\text{OH}$ manda: se numera desde el carbono que lo lleva, que queda como C1; el doble enlace está entre el 2 y el 3.$$\textbf{Prop-2-en-1-ol}$$b) $\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)_2\!-\!\text{C}\!\equiv\!\text{CH}$

La cadena principal debe contener el triple enlace: son 4 carbonos ($\text{CH}\equiv\text{C}-\text{C}-\text{CH}_3$), con el triple entre C1 y C2 y dos metilos sobre el C3.$$\textbf{3,3-Dimetilbut-1-ino}$$c) Propanamida: amida de tres carbonos.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CONH}_2$$d) Ácido benzoico: grupo carboxilo unido a un anillo bencénico.$$\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{COOH}$$

4B. Reacciones e isomería (dos de las tres)

a) De alqueno a alcohol: hidratación.

Se adiciona agua al doble enlace en medio ácido:$$\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$(pentan-2-ol; como los dos carbonos del doble enlace están igualmente sustituidos, en la práctica se obtiene una mezcla con el pentan-3-ol).

b) Isómero de cadena del butano.

Misma fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}$, pero esqueleto ramificado:$$\text{CH}_3\!-\!\overset{\textstyle\underset{|}{\text{CH}_3}}{\text{CH}}\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{metilpropano (isobutano)}$$c) Alcohol secundario de 3 C con hibridación $sp^2$.

"Secundario" obliga a que el carbono del $\text{OH}$ esté unido a otros dos carbonos: con tres carbonos, tiene que ser el central. Y para que haya un carbono $sp^2$ hace falta un doble enlace:$$\text{CH}_2\!=\!\overset{\textstyle\underset{|}{\text{OH}}}{\text{C}}\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{prop-1-en-2-ol}$$Los carbonos 1 y 2 son $sp^2$ (enlace doble) y el carbono 2, que lleva el $\text{OH}$, está unido a dos carbonos: es un alcohol secundario. Es un enol, la forma tautómera de la propanona.