Formulación y nomenclatura orgánica

4A. Nomenclatura

a) $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO}\!-\!\text{NH}_2$

Amida de cadena lineal; contando el carbono del grupo funcional son cinco carbonos:$$\textbf{Pentanamida}$$b) Anillo bencénico con un $-\text{OH}$ (que da la función fenol) y un $-\text{CH}_3$ en la posición para:$$\textbf{4-Metilfenol} \quad (\text{o }p\text{-metilfenol, }p\text{-cresol})$$c) Butanodial: cadena de cuatro carbonos con un aldehído en cada extremo.$$\text{OHC}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}$$d) 6-Bromohex-2-ino: seis carbonos, triple enlace entre el 2 y el 3 y un bromo en el 6.$$\text{CH}_3\!-\!\text{C}\!\equiv\!\text{C}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{Br}$$

4B. But-2-eno (dos de los tres apartados)

*a) Isómero cis.

En el isómero cis los dos grupos metilo están al mismo lado del doble enlace:$$\textbf{cis-but-2-eno}:\quad \begin{array}{c} \text{CH}_3 \;\;\;\;\;\; \text{CH}_3 \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}=\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \end{array}$$Existe porque el doble enlace no puede girar (el solapamiento lateral de los orbitales $p$ lo impide) y cada carbono lleva dos sustituyentes distintos.

b) Hidrogenación.

Adición de $\text{H}_2$ al doble enlace, con catalizador metálico (Ni, Pt o Pd):$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$El producto es el butano, un alcano. Al desaparecer el doble enlace desaparece también la isomería geométrica: cis y trans* dan el mismo producto.

c) No puede formar enlaces de hidrógeno.

Para que exista enlace de hidrógeno hace falta un hidrógeno unido directamente a un átomo muy electronegativo y pequeño: F, O o N. En el but-2-eno todos los hidrógenos están unidos a carbono, cuya electronegatividad es muy parecida a la del H.

Es, además, una molécula prácticamente apolar: entre sus moléculas solo actúan fuerzas de dispersión de London, y por eso es un gas a temperatura ambiente.