QuímicaMedioCuestión · 2,5 pts
Formulación y nomenclatura orgánica
También trata: Isomería
Comunidad de Madrid · 2025 · Junio
Enunciado
Responda a las siguientes cuestiones:
a) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos, e indique a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen:
i)
ii)
b) (1 punto) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos, nombrando el/los grupo/s funcional/es presente/s:
i) 3-etil-3,5-dimetilhexan-2-ol
ii) ácido 4-etenilhept-2-enoico
iii) 4-etilhexan-3-ona
iv) 3-etil-4-metilheptanamida
c) (1 punto) Formule y nombre dos isómeros de cadena no cíclicos del hexano.
a) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos, e indique a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen:
i)
ii)
b) (1 punto) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos, nombrando el/los grupo/s funcional/es presente/s:
i) 3-etil-3,5-dimetilhexan-2-ol
ii) ácido 4-etenilhept-2-enoico
iii) 4-etilhexan-3-ona
iv) 3-etil-4-metilheptanamida
c) (1 punto) Formule y nombre dos isómeros de cadena no cíclicos del hexano.
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Resultado
- a) i) 3-etil-3,5-dimetilhexanal (aldehído); ii) etoxieteno o etenil etil éter (éter).
- b) i) alcohol (); ii) ácido carboxílico () y dos C=C; iii) cetona (C=O); iv) amida ().
- c) Por ejemplo, 2-metilpentano y 3-metilpentano (o 2,3- y 2,2-dimetilbutano).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
Para nombrar, el orden es siempre el mismo: localizar el grupo principal (el de mayor prioridad), elegir la cadena más larga que lo contiene, numerarla dando al grupo principal el localizador más bajo, y nombrar los sustituyentes por orden alfabético.
Para formular, el camino inverso: dibujar la cadena principal que dice la raíz (hex-, hept-…), numerarla desde el extremo del grupo principal (en ácidos y amidas, el carbono del grupo es el 1) y colgar los sustituyentes en sus posiciones. Al final, completar cada carbono hasta cuatro enlaces con hidrógenos.
Los isómeros de cadena tienen la misma fórmula molecular () y la misma función, pero distinto esqueleto: se acorta la cadena principal y se colocan ramificaciones.
Para formular, el camino inverso: dibujar la cadena principal que dice la raíz (hex-, hept-…), numerarla desde el extremo del grupo principal (en ácidos y amidas, el carbono del grupo es el 1) y colgar los sustituyentes en sus posiciones. Al final, completar cada carbono hasta cuatro enlaces con hidrógenos.
Los isómeros de cadena tienen la misma fórmula molecular () y la misma función, pero distinto esqueleto: se acorta la cadena principal y se colocan ramificaciones.
2
Desarrollo
a) Nombrar.
i) El grupo es un aldehído, y su carbono es siempre el C1. Numerando desde él:La cadena principal tiene 6 carbonos (hexanal); en el C3 hay un etilo y un metilo y en el C5 otro metilo. Por orden alfabético (etil antes que metil):ii) Un oxígeno unido a dos grupos carbonados es un éter. Los dos radicales son etenilo (vinilo, ) y etilo. Con la nomenclatura sustitutiva, el grupo más corto se nombra como alcoxi- sobre la cadena del otro; como la cadena insaturada es la principal:También es correcto el nombre de radicales con la palabra éter: etenil etil éter (etil vinil éter).
b) Formular.
i) 3-etil-3,5-dimetilhexan-2-ol: cadena de 6 carbonos con el en el C2, un etilo y un metilo en el C3 y un metilo en el C5.Grupo funcional: hidroxilo (), es un alcohol (secundario).
ii) Ácido 4-etenilhept-2-enoico: 7 carbonos; el C1 es el del , hay un doble enlace entre C2 y C3, y un grupo etenilo () en el C4.Grupos funcionales: carboxilo (, ácido carboxílico) y dos dobles enlaces C=C (alqueno).
iii) 4-etilhexan-3-ona: 6 carbonos con el carbonilo en el C3 y un etilo en el C4.Grupo funcional: carbonilo ( en mitad de la cadena), es una cetona.
iv) 3-etil-4-metilheptanamida: 7 carbonos; el C1 es el del , con un etilo en el C3 y un metilo en el C4.Grupo funcional: amida ().
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)i) El grupo es un aldehído, y su carbono es siempre el C1. Numerando desde él:La cadena principal tiene 6 carbonos (hexanal); en el C3 hay un etilo y un metilo y en el C5 otro metilo. Por orden alfabético (etil antes que metil):ii) Un oxígeno unido a dos grupos carbonados es un éter. Los dos radicales son etenilo (vinilo, ) y etilo. Con la nomenclatura sustitutiva, el grupo más corto se nombra como alcoxi- sobre la cadena del otro; como la cadena insaturada es la principal:También es correcto el nombre de radicales con la palabra éter: etenil etil éter (etil vinil éter).
b) Formular.
i) 3-etil-3,5-dimetilhexan-2-ol: cadena de 6 carbonos con el en el C2, un etilo y un metilo en el C3 y un metilo en el C5.Grupo funcional: hidroxilo (), es un alcohol (secundario).
ii) Ácido 4-etenilhept-2-enoico: 7 carbonos; el C1 es el del , hay un doble enlace entre C2 y C3, y un grupo etenilo () en el C4.Grupos funcionales: carboxilo (, ácido carboxílico) y dos dobles enlaces C=C (alqueno).
iii) 4-etilhexan-3-ona: 6 carbonos con el carbonilo en el C3 y un etilo en el C4.Grupo funcional: carbonilo ( en mitad de la cadena), es una cetona.
iv) 3-etil-4-metilheptanamida: 7 carbonos; el C1 es el del , con un etilo en el C3 y un metilo en el C4.Grupo funcional: amida ().
c) Isómeros de cadena del hexano.
El hexano, , tiene fórmula molecular . Sus isómeros de cadena acíclicos son los cuatro alcanos ramificados con esa fórmula (basta con dos):
Todos tienen 6 carbonos y 14 hidrógenos, y todos son alcanos: solo cambia cómo se ramifica la cadena.
El hexano, , tiene fórmula molecular . Sus isómeros de cadena acíclicos son los cuatro alcanos ramificados con esa fórmula (basta con dos):
| Fórmula semidesarrollada | Nombre |
|---|---|
| 2-metilpentano | |
| 3-metilpentano | |
| 2,3-dimetilbutano | |
| 2,2-dimetilbutano |
3
Consejo
En a) i) el error típico es nombrarlo como «hexano» con un sustituyente «formil»: el es el grupo principal y su carbono es el C1 de la cadena, no un sustituyente. Lo mismo pasa con el y el al formular en b).
En c), comprueba que tu «isómero» no es el mismo compuesto dibujado de otra forma: un «1-metilpentano» es el propio hexano y un «2-etilbutano» es el 3-metilpentano. Busca siempre la cadena más larga antes de nombrar.
Paso 1 de 3
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