QuímicaMedioCuestión · 2,5 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Isomería
Comunidad de Madrid · 2025 · Junio
Enunciado
Responda a las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos, e indique a qué tipo de compuesto orgánico pertenecen:

i) CH3 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣C(CH2CH3)(CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHO\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{C}(\text{CH}_2\text{CH}_3)(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}

ii) CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣O ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

b) (1 punto) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos, nombrando el/los grupo/s funcional/es presente/s:

i) 3-etil-3,5-dimetilhexan-2-ol

ii) ácido 4-etenilhept-2-enoico

iii) 4-etilhexan-3-ona

iv) 3-etil-4-metilheptanamida

c) (1 punto) Formule y nombre dos isómeros de cadena no cíclicos del hexano.
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Resultado
  • a) i) 3-etil-3,5-dimetilhexanal (aldehído); ii) etoxieteno o etenil etil éter (éter).
  • b) i) alcohol (−OH-\text{OH}); ii) ácido carboxílico (−COOH-\text{COOH}) y dos C=C; iii) cetona (C=O); iv) amida (−CONH2-\text{CONH}_2).
  • c) Por ejemplo, 2-metilpentano y 3-metilpentano (o 2,3- y 2,2-dimetilbutano).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Para nombrar, el orden es siempre el mismo: localizar el grupo principal (el de mayor prioridad), elegir la cadena más larga que lo contiene, numerarla dando al grupo principal el localizador más bajo, y nombrar los sustituyentes por orden alfabético.

Para formular, el camino inverso: dibujar la cadena principal que dice la raíz (hex-, hept-…), numerarla desde el extremo del grupo principal (en ácidos y amidas, el carbono del grupo es el 1) y colgar los sustituyentes en sus posiciones. Al final, completar cada carbono hasta cuatro enlaces con hidrógenos.

Los isómeros de cadena tienen la misma fórmula molecular (C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}) y la misma función, pero distinto esqueleto: se acorta la cadena principal y se colocan ramificaciones.
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Desarrollo

a) Nombrar.

i) El grupo −CHO-\text{CHO} es un aldehído, y su carbono es siempre el C1. Numerando desde él:C6H3 ⁣− ⁣C5H(CH3) ⁣− ⁣C4H2 ⁣− ⁣C3(CH2CH3)(CH3) ⁣− ⁣C2H2 ⁣− ⁣C1HO\overset{6}{\text{C}}\text{H}_3\!-\!\overset{5}{\text{C}}\text{H}(\text{CH}_3)\!-\!\overset{4}{\text{C}}\text{H}_2\!-\!\overset{3}{\text{C}}(\text{CH}_2\text{CH}_3)(\text{CH}_3)\!-\!\overset{2}{\text{C}}\text{H}_2\!-\!\overset{1}{\text{C}}\text{HO}La cadena principal tiene 6 carbonos (hexanal); en el C3 hay un etilo y un metilo y en el C5 otro metilo. Por orden alfabético (etil antes que metil):3-etil-3,5-dimetilhexanal(aldehıˊdo)\textbf{3-etil-3,5-dimetilhexanal} \quad \text{(aldehído)}ii) Un oxígeno unido a dos grupos carbonados es un éter. Los dos radicales son etenilo (vinilo, CH2 ⁣= ⁣CH−\text{CH}_2\!=\!\text{CH}-) y etilo. Con la nomenclatura sustitutiva, el grupo más corto se nombra como alcoxi- sobre la cadena del otro; como la cadena insaturada es la principal:etoxieteno(eˊter)\textbf{etoxieteno} \quad \text{(éter)}También es correcto el nombre de radicales con la palabra éter: etenil etil éter (etil vinil éter).

b) Formular.

i) 3-etil-3,5-dimetilhexan-2-ol: cadena de 6 carbonos con el −OH-\text{OH} en el C2, un etilo y un metilo en el C3 y un metilo en el C5.CH3 ⁣− ⁣CHOH ⁣− ⁣C(CH3)(CH2CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)(\text{CH}_2\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3Grupo funcional: hidroxilo (−OH-\text{OH}), es un alcohol (secundario).

ii) Ácido 4-etenilhept-2-enoico: 7 carbonos; el C1 es el del −COOH-\text{COOH}, hay un doble enlace entre C2 y C3, y un grupo etenilo (−CH ⁣= ⁣CH2-\text{CH}\!=\!\text{CH}_2) en el C4.HOOC ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH(CH ⁣= ⁣CH2) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{HOOC}\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}(\text{CH}\!=\!\text{CH}_2)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3Grupos funcionales: carboxilo (−COOH-\text{COOH}, ácido carboxílico) y dos dobles enlaces C=C (alqueno).

iii) 4-etilhexan-3-ona: 6 carbonos con el carbonilo en el C3 y un etilo en el C4.CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH(CH2CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_2\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3Grupo funcional: carbonilo (>C ⁣= ⁣O>\text{C}\!=\!\text{O} en mitad de la cadena), es una cetona.

iv) 3-etil-4-metilheptanamida: 7 carbonos; el C1 es el del −CONH2-\text{CONH}_2, con un etilo en el C3 y un metilo en el C4.H2N ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH(CH2CH3) ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{H}_2\text{N}\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{CH}_2\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3Grupo funcional: amida (−CONH2-\text{CONH}_2).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
c) Isómeros de cadena del hexano.

El hexano, CH3 ⁣− ⁣(CH2)4 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!(\text{CH}_2)_4\!-\!\text{CH}_3, tiene fórmula molecular C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}. Sus isómeros de cadena acíclicos son los cuatro alcanos ramificados con esa fórmula (basta con dos):
Fórmula semidesarrolladaNombre
CH3 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_32-metilpentano
CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_33-metilpentano
CH3 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_32,3-dimetilbutano
CH3 ⁣− ⁣C(CH3)2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_32,2-dimetilbutano
Todos tienen 6 carbonos y 14 hidrógenos, y todos son alcanos: solo cambia cómo se ramifica la cadena.
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Consejo

En a) i) el error típico es nombrarlo como «hexano» con un sustituyente «formil»: el −CHO-\text{CHO} es el grupo principal y su carbono es el C1 de la cadena, no un sustituyente. Lo mismo pasa con el −COOH-\text{COOH} y el −CONH2-\text{CONH}_2 al formular en b).

En c), comprueba que tu «isómero» no es el mismo compuesto dibujado de otra forma: un «1-metilpentano» es el propio hexano y un «2-etilbutano» es el 3-metilpentano. Busca siempre la cadena más larga antes de nombrar.
Paso 1 de 3
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