QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

Andalucía · 2025 · Junio
Enunciado
4A. Nombre o formule los siguientes compuestos:

a) CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH2\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 b) CH3 ⁣− ⁣CH(OH) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CN\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CN} c) 3-Metilpent-2-eno d) Etanamida

4B. (Solo dos apartados)

a) Escriba y ajuste la reacción de combustión del CH3CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3.

b) Escriba y ajuste la reacción de deshidratación del CH3CH2CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}.

c) Escriba un isómero de función del compuesto CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3.
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Resultado
  4A: a) Penta-1,3-dienob) 3-Hidroxibutanonitriloc) CH3CH=C(CH3)CH2CH3d) CH3CONH2  \boxed{\;\textbf{4A: a) } \text{Penta-1,3-dieno} \quad \textbf{b) } \text{3-Hidroxibutanonitrilo} \quad \textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH=C(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3 \quad \textbf{d) } \text{CH}_3\text{CONH}_2\;}  4B: a) C3H8+5O2→3CO2+4H2Ob) CH3CH=CH2+H2Oc) butanal  \boxed{\;\textbf{4B: a) } \text{C}_3\text{H}_8 + 5\text{O}_2 \rightarrow 3\text{CO}_2 + 4\text{H}_2\text{O} \quad \textbf{b) } \text{CH}_3\text{CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \quad \textbf{c) } \text{butanal}\;}
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Estrategia

En 4A el guion de la nomenclatura es siempre el mismo: localiza el grupo funcional principal (manda él en la terminación y en la numeración), busca la cadena más larga que lo contenga, numera para que el grupo principal reciba el localizador más bajo y nombra los sustituyentes por orden alfabético.

Ojo con el nitrilo: el carbono del −C ⁣≡ ⁣N-\text{C}\!\equiv\!\text{N} cuenta como carbono 1 de la cadena.

En 4B son tres reacciones tipo: combustión (siempre CO2+H2O\text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O}), deshidratación de alcohol (pierde agua y aparece un doble enlace) e isomería de función (misma fórmula molecular, distinto grupo funcional).
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Desarrollo

4A. Nomenclatura

a) CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH2\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2

Cinco carbonos, dos dobles enlaces. Numerando por el extremo del CH2\text{CH}_2 terminal, los dobles enlaces quedan en 1 y 3:Penta-1,3-dieno\textbf{Penta-1,3-dieno}b) CH3 ⁣− ⁣CH(OH) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CN\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CN}

El grupo principal es el nitrilo (−CN-\text{CN}), que va en terminación -nitrilo y obliga a ser el carbono 1. La cadena tiene 4 carbonos (contando el del CN\text{CN}) y el OH\text{OH}, que aquí es sustituyente (hidroxi-), está en el 3:3-Hidroxibutanonitrilo\textbf{3-Hidroxibutanonitrilo}c) 3-Metilpent-2-eno

Cinco carbonos, doble enlace entre el 2 y el 3, y un metilo en el 3:CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CCH3∣ ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\overset{\textstyle\underset{|}{\text{CH}_3}}{\text{C}}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3es decir, CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3\text{CH}_3\text{-CH=C(CH}_3)\text{-CH}_2\text{-CH}_3.

d) Etanamida

Amida de dos carbonos:CH3 ⁣− ⁣CONH2\text{CH}_3\!-\!\text{CONH}_2

4B. Reacciones (dos de las tres)

a) Combustión del propano. Toda combustión completa de un hidrocarburo da CO2\text{CO}_2 y H2O\text{H}_2\text{O}. Se ajusta primero el C, luego el H y por último el O:CH3CH2CH3+5 O2⟶3 CO2+4 H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3 + 5\,\text{O}_2 \longrightarrow 3\,\text{CO}_2 + 4\,\text{H}_2\text{O}b) Deshidratación del propan-1-ol. Con H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado y calor, el alcohol pierde el OH\text{OH} y un H del carbono contiguo, y se forma un alqueno:CH3CH2CH2OH  →ΔH2SO4  CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH2+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4} \; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}c) Isómero de función de la butanona. La butanona CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 tiene fórmula molecular C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}. Un isómero de función debe tener esa misma fórmula pero otro grupo funcional: el aldehído de cuatro carbonos.CH3CH2CH2CHO(butanal, C4H8O)\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} \quad (\text{butanal},\ \text{C}_4\text{H}_8\text{O})
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Consejo

La formulación se puntúa a 0,125 puntos por compuesto: son "puntos regalados" que se pierden por prisa. En b) el error clásico es llamarlo "4-hidroxi..." o contar solo tres carbonos: el carbono del nitrilo es el C1 y forma parte de la cadena.

En la deshidratación no escribas CH3CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3 como producto: el alcohol no se "reduce", pierde agua y aparece un doble enlace.

Y distingue bien isómero de función (cambia el grupo funcional: cetona → aldehído) de isómero de cadena o de posición. Si escribes otra cetona, la respuesta no vale.
Paso 1 de 3
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