Reacciones orgánicas

a) Reacciones.

i) Esterificación. El éster $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!(\text{CH}_2)_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3$ tiene una parte ácida de cinco carbonos con un metilo en el C4 (numerando desde el $-\text{COO}-$) y una parte alcohólica de un carbono: es el 4-metilpentanoato de metilo. Procede del ácido 4-metilpentanoico y del metanol, que reaccionan con un poco de ácido como catalizador y desprenden agua:$$\underset{\text{ácido 4-metilpentanoico}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!(\text{CH}_2)_2\!-\!\text{COOH}} + \underset{\text{metanol}}{\text{CH}_3\text{OH}} \overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons} \underset{\text{4-metilpentanoato de metilo}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!(\text{CH}_2)_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O}$$Es una reacción de esterificación (una condensación: dos moléculas se unen y sale una pequeña, el agua). Es reversible; la inversa es la hidrólisis del éster.

ii) Oxidación de un aldehído. $\text{CH}_3\!-\!(\text{CH}_2)_4\!-\!\text{CHO}$ es el hexanal (seis carbonos, el del $-\text{CHO}$ es el C1). Con un oxidante (por ejemplo, $\text{KMnO}_4$ o $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ en medio ácido), el grupo aldehído pasa a carboxilo:$$\underset{\text{hexanal}}{\text{CH}_3\!-\!(\text{CH}_2)_4\!-\!\text{CHO}} \xrightarrow{\text{oxidante}} \underset{\text{ácido hexanoico}}{\text{CH}_3\!-\!(\text{CH}_2)_4\!-\!\text{COOH}}$$Es una reacción de oxidación: el carbono del grupo funcional gana un enlace con oxígeno.

b) Fórmulas semidesarrolladas.

i) 2,3,3-Trimetilbutanal. Cadena principal de cuatro carbonos con el aldehído en el C1; un metilo en el C2 y dos en el C3:$$\text{CHO}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad \text{o, al revés,}\qquad \text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)_2\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CHO}$$(Fórmula molecular $\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}$.)

ii) trans-4-Metilpent-2-eno. Cadena de cinco carbonos con el doble enlace entre C2 y C3 y un metilo en el C4: $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)_2$. En el isómero trans, los dos grupos alquilo ($-\text{CH}_3$ y $-\text{CH}(\text{CH}_3)_2$) quedan a lados opuestos del doble enlace:$$\begin{array}{ccccc} \text{H}_3\text{C} & & & & \text{H} \\ & \diagdown & & \diagup & \\ & & \text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C} & & \\ & \diagup & & \diagdown & \\ \text{H} & & & & \text{CH}(\text{CH}_3)_2 \end{array}$$c) Adición de $\text{Cl}_2$ al propeno y efecto de la temperatura.

El $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}_2$ es el propeno. El cloro se adiciona al doble enlace, un átomo a cada carbono, y el doble enlace pasa a sencillo:$$\underset{\text{propeno}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}_2} + \text{Cl}_2 \longrightarrow \underset{\text{1,2-dicloropropano}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_2\text{Cl}}$$Es una adición (halogenación de un alqueno). Como los dos átomos que se añaden son iguales, solo hay un producto: aquí no hace falta la regla de Markovnikov.

Efecto de la temperatura. Un aumento de temperatura aumenta la velocidad de la reacción:

Según la teoría de colisiones, para que un choque entre moléculas sea eficaz tiene que tener una energía igual o mayor que la energía de activación. Al subir la temperatura aumenta la energía cinética media de las moléculas: chocan con más frecuencia y, sobre todo, crece mucho la fracción de choques con energía suficiente.

Según la ecuación de Arrhenius, la constante de velocidad depende de la temperatura así:$$k = A\,e^{-E_a/RT}$$Al aumentar $T$, el exponente $-E_a/RT$ se hace menos negativo y $k$ crece. Como $v = k\,[\text{propeno}]^m\,[\text{Cl}_2]^n$, con las mismas concentraciones la velocidad también aumenta.