QuímicaFácil1 pts

Isomería

Extremadura · 2026 · Junio
Enunciado
a) (0,5 puntos) Formular y nombrar dos isómeros de cadena del compuesto C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}

b) (0,5 puntos) Formular y nombrar dos isómeros de función del compuesto C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}
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Resultado
  • a) Pentano, CH3(CH2)3CH3\text{CH}_3(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3, y metilbutano, CH3CH(CH3)CH2CH3\text{CH}_3\text{CH(CH}_3\text{)CH}_2\text{CH}_3 (o dimetilpropano).
  • b) Butanal, CH3CH2CH2CHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}, y butanona, CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Los isómeros tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. En los isómeros de cadena cambia el esqueleto carbonado (cadena lineal o ramificada) y se conserva el grupo funcional; en los isómeros de función cambia el grupo funcional. El C5H12\text{C}_5\text{H}_{12} es un alcano (CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}), así que sus isómeros solo pueden diferir en la cadena. El C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O} (CnH2nO\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}) tiene una insaturación, y la pareja clásica es un aldehído y una cetona.
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Desarrollo

a) Isómeros de cadena del C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}

Con cinco carbonos se pueden montar tres esqueletos distintos, todos alcanos con la misma fórmula C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}:
  • Cadena lineal: CH3–CH2–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3, pentano.
  • Cadena de cuatro carbonos con un metilo: CH3–CH(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3, metilbutano (2-metilbutano). El metilo va en el carbono 2, numerando por el extremo más cercano; en el carbono 3 sería la misma molécula.
  • Cadena de tres carbonos con dos metilos: CH3–C(CH3)2–CH3\text{CH}_3\text{–C(CH}_3\text{)}_2\text{–CH}_3, dimetilpropano (2,2-dimetilpropano).
Basta con dar dos de ellos, por ejemplo el pentano y el metilbutano: misma fórmula molecular, misma función (alcano) y distinta cadena.
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b) Isómeros de función del C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

Un compuesto con un oxígeno y una insaturación puede ser, entre otros, un aldehído o una cetona, que comparten la fórmula general CnH2nO\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}:
  • CH3–CH2–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}, butanal (aldehído: el grupo carbonilo en el extremo de la cadena).
  • CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3, butanona (butan-2-ona; cetona: el grupo carbonilo en un carbono intermedio).
Ambos tienen la fórmula C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O} pero distinto grupo funcional: son isómeros de función. También valdría, por ejemplo, un alcohol insaturado como el but-3-en-1-ol, CH2=CH–CH2–CH2OH\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}.
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Consejo

Comprueba siempre que tus isómeros tienen la misma fórmula molecular: cuenta los C y los H de cada uno. Y cuidado con dibujar la misma molécula dos veces: el 3-metilbutano no existe, es el metilbutano numerado al revés.

No mezcles los tipos: en a) la función no cambia (todos alcanos) y en b) sí debe cambiar. El butanal y el metilpropanal serían isómeros de cadena, no de función.
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