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Isomería

También trata: Reacciones orgánicas
Cataluña · 2026 · Septiembre
Enunciado
El uso de fertilizantes químicos es una práctica habitual en la agricultura moderna para aumentar el rendimiento de los cultivos. Uno de los más utilizados es el nitrato de amonio (NH4NO3\text{NH}_4\text{NO}_3), que aporta nitrógeno en dos formas que las plantas pueden asimilar: el ion amonio (NH4+\text{NH}_4^{+}) y el ion nitrato (NO3−\text{NO}_3^{-}). Este compuesto es muy soluble en agua y, al disolverse, puede modificar el pH del suelo y, por tanto, afectar a la disponibilidad de los nutrientes minerales.

Cuando se disuelve en agua, el nitrato de amonio se disocia completamente:NH4NO3(s)→NH4+(aq)+NO3−(aq)\text{NH}_4\text{NO}_3(\text{s}) \rightarrow \text{NH}_4^{+}(\text{aq}) + \text{NO}_3^{-}(\text{aq})Y el ion amonio formado se comporta como un ácido débil según el equilibrio siguiente:NH4+(aq)+H2O(l)⇌NH3(aq)+H3O+(aq)Ka=5,62×10−10 a 25 ∘C\text{NH}_4^{+}(\text{aq}) + \text{H}_2\text{O}(\text{l}) \rightleftharpoons \text{NH}_3(\text{aq}) + \text{H}_3\text{O}^{+}(\text{aq}) \qquad K_a = 5{,}62\times 10^{-10}\ \text{a}\ 25\ ^\circ\text{C}En los suelos agrícolas, el pH influye fuertemente en la disponibilidad de los nutrientes. Con valores de pH bajos, los iones Fe2+\text{Fe}^{2+} y Mn2+\text{Mn}^{2+} se vuelven más solubles, pero el fósforo (en forma de PO43−\text{PO}_4^{3-}) queda retenido y se vuelve menos accesible para las plantas. Por otro lado, con valores de pH altos pasa lo contrario: el hierro se vuelve insoluble y menos accesible para las plantas, mientras que el fósforo se encuentra más disponible.

4.4. (1,25 puntos) Cuando las biopilas se almacenan bajo tierra, algunos fenómenos ambientales pueden afectar a su rendimiento y también pueden condicionar la estabilidad de la corriente eléctrica que suministran. Por este motivo, se deben proteger con una carcasa, que a menudo se hace de polipropileno (o polipropeno, PP) o de un poliéster biodegradable de tipo polihidroxialcanoato (PHA).

A partir de las estructuras de los monómeros utilizados para la síntesis del PP (propileno o propeno) y del PHA (ácido 3-hidroxibutanoico), dibuje las estructuras de estos polímeros.
Fórmulas de esqueleto de los monómeros: el propileno (propeno) y el ácido 3-hidroxibutanoico, con un grupo OH en el carbono 3 y el grupo COOH al final de la cadena
Fórmulas de esqueleto de los monómeros: el propileno (propeno) y el ácido 3-hidroxibutanoico, con un grupo OH en el carbono 3 y el grupo COOH al final de la cadena
En la figura: «Propileno» y «Ácido 3-hidroxibutanoico».

¿Qué tipo de reacciones de polimerización conducen a la formación del PP y del PHA?

¿La molécula de ácido 3-hidroxibutanoico es quiral? Justifique la respuesta.

Dibuje los isómeros estructurales (o constitucionales) siguientes para el ácido 3-hidroxibutanoico: un isómero estructural de cadena y un isómero estructural de posición.

Datos: Números atómicos: Z(H)=1Z(\text{H}) = 1; Z(C)=6Z(\text{C}) = 6; Z(O)=8Z(\text{O}) = 8.
Masas atómicas relativas: H=1,0\text{H} = 1{,}0; N=14,0\text{N} = 14{,}0; O=16,0\text{O} = 16{,}0.
Constante de ionización del agua a 25 ∘C25\ ^\circ\text{C}: Kw=1,0×10−14K_w = 1{,}0\times 10^{-14}.
Constante de Faraday: F=96 500 C mol−1F = 96\,500\ \text{C mol}^{-1}.
1 A=1 C s−11\ \text{A} = 1\ \text{C s}^{-1}.
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Resultado
PP: ( ⁣−CH2−CH(CH3)− ⁣)n\left(\!-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\!\right)_n, por polimerización de adición. PHA: ( ⁣−O−CH(CH3)−CH2−CO− ⁣)n\left(\!-\text{O}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CO}-\!\right)_n, poliéster obtenido por polimerización de condensación.

El ácido 3-hidroxibutanoico es quiral: su carbono 3 es asimétrico (cuatro sustituyentes diferentes).

Isómero de cadena: ácido 3-hidroxi-2-metilpropanoico. Isómeros de posición: ácido 4-hidroxibutanoico o ácido 2-hidroxibutanoico.
Ver la solución oficialla corrección de la PAU, con los puntos de cada paso

Solución oficial

Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
Estructura de los polímeros

0,20 p. PP: se obtiene a partir del propeno, que es una olefina que reacciona a través de su grupo alqueno, que se adiciona consecutivamente a otros monómeros para generar la cadena carbonada del polímero.
Polimerización del propileno: el propeno se transforma en el polipropileno, con la unidad repetitiva –CH2–CH(CH3)– entre paréntesis y el subíndice n
Polimerización del propileno: el propeno se transforma en el polipropileno, con la unidad repetitiva –CH2–CH(CH3)– entre paréntesis y el subíndice n
En la figura: «propileno» → «polimerización» → «PP».

0,20 p. PHA: es un poliéster que se obtiene a partir del ácido 3-hidroxibutanoico, que presenta dos grupos terminales reactivos, un grupo alcohol (R‑OH) y un grupo ácido carboxílico (R‑COOH). Estos grupos de monómeros vecinos pueden reaccionar entre ellos para formar la unión éster de la cadena del polímero:
Polimerización del ácido 3-hidroxibutanoico: se forma el PHA, con la unidad repetitiva –O–CH(CH3)–CH2–C(=O)– entre paréntesis y el subíndice n
Polimerización del ácido 3-hidroxibutanoico: se forma el PHA, con la unidad repetitiva –O–CH(CH3)–CH2–C(=O)– entre paréntesis y el subíndice n
En la figura: «ácido 3-hidroxibutanoico» → «polimerización» → «PHA».

Reacciones de polimerización

0,10 p. PP: debido a que los monómeros de propeno reaccionan por adición consecutiva de sus grupos alqueno, la reacción de polimerización es de adición.

0,10 p. PHA: dado que los grupos alcohol y ácido carboxílico de los monómeros reaccionan entre ellos mediante una reacción de condensación para formar la unión de tipo éster (y agua como subproducto), la reacción de polimerización es de condensación.

Quiralidad del ácido 3-hidroxibutanoico

0,25 p. La molécula de ácido 3-hidroxibutanoico es quiral, ya que presenta un estereocentro o carbono asimétrico. Este carbono (marcado con un asterisco en la estructura) tiene geometría tetraédrica y presenta cuatro sustituyentes diferentes.
Ácido 3-hidroxibutanoico con un asterisco sobre el carbono 3, el que lleva el grupo OH
Ácido 3-hidroxibutanoico con un asterisco sobre el carbono 3, el que lleva el grupo OH
Isómeros estructurales del ácido 3-hidroxibutanoico

0,20 p. Isómero estructural de cadena: debe presentar los mismos grupos funcionales (alcohol y ácido carboxílico) en las mismas posiciones (1 y 3), pero con diferente tipo de cadena carbonada.
Isómero de cadena: ácido 3-hidroxi-2-metilpropanoico, con la cadena ramificada, el grupo COOH y el OH en el carbono 3
Isómero de cadena: ácido 3-hidroxi-2-metilpropanoico, con la cadena ramificada, el grupo COOH y el OH en el carbono 3
0,20 p. Isómero estructural de posición: debe presentar los mismos grupos funcionales (alcohol y ácido carboxílico) y estructura de cadena carbonada (cadena lineal de 4 átomos de carbono), pero con diferente posición de alguno de los grupos funcionales.
Isómeros de posición: el ácido 4-hidroxibutanoico o el ácido 2-hidroxibutanoico
Isómeros de posición: el ácido 4-hidroxibutanoico o el ácido 2-hidroxibutanoico

Corrección oficial en PDF (original en catalán)

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