QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Reacciones orgánicas

Andalucía · 2026 · Reserva 1 · Opción B

Enunciado

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

\text{CH}_3\text{COOCH}_3

\text{CH}_2(\text{OH})\text{CH}_2\text{OH}

Butanona 2-Hidroxipropanal

b) Justifique cuál de los siguientes cloroalcoholes no presenta isomería óptica:

\text{CH}_2\text{ClCH}_2\text{CH}_2\text{OH}

\text{CH}_2\text{ClCH(OH)CH}_3

\text{CH(OH)ClCH}_2\text{CH}_3

c) Justifique cuál de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica:

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3

\text{CH}_3\text{C}\!\equiv\!\text{CCH}_3

d) ¿Qué compuesto se debe oxidar para obtener

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_3

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{etanoato de metilo; etano-1,2-diol; CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3\text{; CH}_3\text{CH(OH)CHO}\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_2\text{ClCH}_2\text{CH}_2\text{OH} \qquad \textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 \qquad \textbf{d) } \text{butan-2-ol}\;}

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Estrategia

En a), identifica el grupo funcional de cada uno: un éster (

-\text{COO}-

), un diol, una cetona y un compuesto con dos funciones (aldehído y alcohol), donde el aldehído es el principal y el

-\text{OH}

se nombra como prefijo hidroxi-.

En b), la isomería óptica exige un carbono asimétrico (cuatro sustituyentes distintos): revisa los carbonos de cada cloroalcohol, uno a uno.

En c), la isomería cis-trans necesita un doble enlace (que impide el giro) con dos grupos distintos en cada carbono del doble enlace. Un triple enlace es lineal: no hay "lados".

En d), las cetonas se obtienen oxidando alcoholes secundarios: basta con cambiar el

\text{C}\!=\!\text{O}

por un

\text{CH}-\text{OH}

Desarrollo

a) Nomenclatura y formulación.

$\text{CH}_3\text{COOCH}_3$ . Éster: la parte

\text{CH}_3\text{COO}-

viene del ácido etanoico y el

-\text{CH}_3

unido al oxígeno es el radical metilo. Etanoato de metilo (acetato de metilo).

$\text{CH}_2(\text{OH})\text{CH}_2\text{OH}$ . Dos carbonos con un

-\text{OH}

en cada uno: etano-1,2-diol (etilenglicol).

Butanona. Cetona de cuatro carbonos; el carbonilo solo puede estar en el C2 (en el C1 sería un aldehído):

\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

2-Hidroxipropanal. Aldehído de tres carbonos (C1 es el

-\text{CHO}

) con un

-\text{OH}

en el C2:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CHO}

b) Cloroalcohol sin isomería óptica.

Buscamos en cada uno un carbono unido a cuatro grupos distintos:

$\text{CH}_2\text{ClCH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ (3-cloropropan-1-ol): los tres carbonos son $-\text{CH}_2-$ , es decir, cada uno lleva dos hidrógenos. Ninguno tiene cuatro sustituyentes distintos: no hay carbono asimétrico.
$\text{CH}_2\text{ClCH(OH)CH}_3$ (1-cloropropan-2-ol): el C2 está unido a $-\text{H}$ , $-\text{OH}$ , $-\text{CH}_3$ y $-\text{CH}_2\text{Cl}$ , cuatro grupos distintos. Es asimétrico: sí tiene isomería óptica.
$\text{CH(OH)ClCH}_2\text{CH}_3$ (1-cloropropan-1-ol): el C1 está unido a $-\text{H}$ , $-\text{OH}$ , $-\text{Cl}$ y $-\text{CH}_2\text{CH}_3$ , cuatro grupos distintos. Es asimétrico: sí tiene isomería óptica.

\textbf{El CH}_\textbf{2}\textbf{ClCH}_\textbf{2}\textbf{CH}_\textbf{2}\textbf{OH no presenta isomería óptica}

c) Isomería geométrica.

$\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3$ (but-2-eno): sí. El doble enlace impide la rotación, y cada carbono del doble enlace lleva dos grupos distintos (

-\text{H}

-\text{CH}_3

). Los dos metilos pueden quedar del mismo lado o en lados opuestos:

\textit{cis}\text{-but-2-eno (Z)}:\quad \begin{array}{c} \text{CH}_3 \;\;\;\;\;\; \text{CH}_3 \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}=\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \end{array} \qquad\qquad \textit{trans}\text{-but-2-eno (E)}:\quad \begin{array}{c} \text{CH}_3 \;\;\;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}=\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\;\;\; \text{CH}_3 \end{array}

$\text{CH}_3\text{C}\!\equiv\!\text{CCH}_3$ (but-2-ino): no. Los carbonos del triple enlace tienen hibridación

sp

y la secuencia

\text{C}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{C}

es lineal; además, cada carbono del triple enlace solo tiene un sustituyente. No hay dos disposiciones espaciales distintas.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Compuesto que se oxida a butanona.

El

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_3

es la butanona, una cetona. Las cetonas se obtienen por oxidación de un alcohol secundario con el

-\text{OH}

en el mismo carbono que luego lleva el carbonilo: el butan-2-ol.

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_3 \;\xrightarrow{\;\text{KMnO}_4 \text{ o } \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7,\ \text{H}^+\;}\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_3

(La oxidación se detiene en la cetona: el carbono del carbonilo no tiene hidrógenos que permitan seguir oxidando.)

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En a) el éster se nombra "al revés" de como se escribe: primero la parte del ácido ( $\text{CH}_3\text{COO}-$ , etanoato) y luego el radical unido al oxígeno (de metilo). Y en el 2-hidroxipropanal el aldehído manda: el $-\text{CHO}$ es el C1.

En b) y c) la justificación es la nota: di qué carbono es asimétrico y cuáles son sus cuatro grupos, o qué grupos lleva cada carbono del doble enlace. Contestar solo con la fórmula elegida vale cero.

En d) no confundas: los alcoholes primarios dan aldehídos (y ácidos); los secundarios, cetonas. El butan-1-ol daría butanal, no butanona.

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