QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Andalucía · 2026 · Reserva 3 · Opción B
Enunciado
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

CH3CH2CH2OCH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 CH3CHClCOCH3\text{CH}_3\text{CHClCOCH}_3 3-Hidroxipropanal Metilciclopentano

Escriba un isómero de cada uno de los siguientes compuestos e indique el tipo de isomería que presenta:

b) CH3COCH3\text{CH}_3\text{COCH}_3

c) CH3CH(CH3)CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3

d) CH3CH(OH)CH3\text{CH}_3\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_3
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Resultado
  a) dipropil eˊter; 3-clorobutan-2-ona; HOCH2CH2CHO; C5H9-CH3  \boxed{\;\textbf{a) } \text{dipropil éter; 3-clorobutan-2-ona; } \text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{CHO};\ \text{C}_5\text{H}_9\text{-CH}_3\;}  b) propanal, funcioˊnc) pentano, cadenad) propan-1-ol, posicioˊn  \boxed{\;\textbf{b) } \text{propanal, función} \quad \textbf{c) } \text{pentano, cadena} \quad \textbf{d) } \text{propan-1-ol, posición}\;}
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1

Estrategia

En a) hay un éter, una cetona con un cloro, un aldehído con un grupo hidroxilo y un cicloalcano. Lo delicado es la prioridad: en la cetona clorada el halógeno es un simple sustituyente, y en el 3-hidroxipropanal manda el aldehído (C1) y el −OH-\text{OH} va como prefijo hidroxi-.

En b), c) y d) se trata de escribir otro compuesto con la misma fórmula molecular y decir qué cambia:
  • De cadena: cambia el esqueleto carbonado (ramificado o lineal).
  • De posición: mismo grupo funcional en otro carbono.
  • De función: grupo funcional distinto (cetona/aldehído, alcohol/éter…).
Elige en cada caso el isómero más directo y nombra el tipo.
2

Desarrollo

a) Nomenclatura y formulación.
  • CH3CH2CH2 ⁣− ⁣O ⁣− ⁣CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3: un oxígeno entre dos radicales propilo. Dipropil éter (en nomenclatura sustitutiva, 1-propoxipropano).
  • CH3 ⁣− ⁣CHCl ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3: cetona de cuatro carbonos con un cloro. Se numera para dar el localizador más bajo al grupo carbonilo (C2), y el cloro queda en el C3: 3-clorobutan-2-ona (o 3-clorobutanona).
  • 3-Hidroxipropanal: aldehído de tres carbonos (el −CHO-\text{CHO} es el C1) con un −OH-\text{OH} en el C3:
HOCH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHO\text{HOCH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}
  • Metilciclopentano: un anillo de cinco carbonos (CH2\text{CH}_2) con un metilo en uno de ellos (con un solo sustituyente no hace falta localizador):
C5H9 ⁣− ⁣CH3foˊrmula molecular C6H12\text{C}_5\text{H}_9\!-\!\text{CH}_3 \qquad \text{fórmula molecular } \text{C}_6\text{H}_{12}b) Isómero de la propanona, CH3COCH3\text{CH}_3\text{COCH}_3 (C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}).CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHOpropanal\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} \qquad \textbf{propanal}Misma fórmula molecular, C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}, pero el carbonilo pasa del interior de la cadena (cetona) al extremo (aldehído): son grupos funcionales distintos. Isomería de función.
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c) Isómero del 2-metilbutano, CH3CH(CH3)CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3 (C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}).CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3pentano\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{pentano}Los dos son alcanos C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}; solo cambia el esqueleto: uno es ramificado y el otro, lineal. Isomería de cadena. (También valdría el 2,2-dimetilpropano, C(CH3)4\text{C}(\text{CH}_3)_4.)
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d) Isómero del propan-2-ol, CH3CH(OH)CH3\text{CH}_3\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_3 (C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}).CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2OHpropan-1-ol\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \qquad \textbf{propan-1-ol}Los dos son alcoholes con la misma cadena; el −OH-\text{OH} pasa del carbono 2 al carbono 1. Isomería de posición. (Otra respuesta válida: el metoxietano, CH3 ⁣− ⁣O ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3, isómero de función.)
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Consejo

Antes de dar un isómero por bueno, cuenta átomos: tiene que tener exactamente la misma fórmula molecular. Es el fallo más común (por ejemplo, dar el propan-1-ol como isómero de la propanona).

El apartado pide también el tipo de isomería: un isómero bien escrito sin decir «de función», «de cadena» o «de posición» se queda a medias.

En la cetona clorada, numera para que el carbonilo tenga el localizador más bajo, no el cloro: es 3-clorobutan-2-ona, no 2-clorobutan-3-ona.
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