QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Reacciones orgánicas

Andalucía · 2026 · Reserva 1 · Opción A

Enunciado

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

\text{CH}_2\!=\!\text{C(OH)CH}\!=\!\text{CHOH}

\text{HCHO}

Metilbutano Nitrobenceno

b) Escriba los tres isómeros posibles de fórmula molecular

\text{C}_5\text{H}_{12}

c) Razone si el compuesto

\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

tiene isomería óptica.

d) Escriba la reacción de nitración del benceno.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{buta-1,3-dieno-1,3-diol; metanal; CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3\text{; C}_6\text{H}_5\text{NO}_2\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{pentano, metilbutano, dimetilpropano} \qquad \textbf{c) Sí (C2 asimétrico)}\;}

\boxed{\;\textbf{d) } \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}\;}

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Estrategia

En a) la clave del primer compuesto es decidir el grupo principal: hay dos

-\text{OH}

y dos dobles enlaces, y los alcoholes mandan. Se numera para que los

-\text{OH}

tengan los localizadores más bajos.

En b) se trata de isomería de cadena: los mismos 5 carbonos con distinto esqueleto (lineal, con una rama, con dos ramas en el mismo carbono).

En c) busca un carbono asimétrico: un carbono unido a cuatro grupos distintos. Si lo hay, la molécula y su imagen especular no se superponen.

En d), la nitración es la sustitución electrófila típica del benceno: un H del anillo se cambia por un

-\text{NO}_2

, con mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico.

Desarrollo

a) Nomenclatura y formulación.

$\text{CH}_2\!=\!\text{C(OH)CH}\!=\!\text{CHOH}$ . Cadena de 4 carbonos con dos dobles enlaces y dos grupos

-\text{OH}

. El grupo principal es el alcohol (sufijo -ol, aquí -diol). Numerando desde la derecha, los

-\text{OH}

quedan en los carbonos 1 y 3 (desde la izquierda serían 2 y 4); los dobles enlaces quedan en 1 y 3 en cualquier caso:

\overset{1}{\text{CH}}(\text{OH})\!=\!\overset{2}{\text{CH}}\!-\!\overset{3}{\text{C}}(\text{OH})\!=\!\overset{4}{\text{CH}_2} \qquad \textbf{buta-1,3-dieno-1,3-diol}

$\text{HCHO}$ . Aldehído de un solo carbono: metanal (formaldehído).

Metilbutano. Cadena de 4 carbonos con un metilo en el carbono 2 (no hace falta el localizador: en el C2 es la única posición posible):

\text{CH}_3\!-\!\overset{\textstyle\underset{|}{\text{CH}_3}}{\text{CH}}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

Nitrobenceno. Un grupo nitro unido al anillo bencénico:

\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{NO}_2

b) Los tres isómeros de $\text{C}_5\text{H}_{12}$ .

Son alcanos (

\text{C}_n\text{H}_{2n+2}

) y solo pueden diferir en la forma de la cadena (isomería de cadena):

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{pentano}

\text{CH}_3\!-\!\overset{\textstyle\underset{|}{\text{CH}_3}}{\text{CH}}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{metilbutano}

\text{CH}_3\!-\!\overset{\textstyle\underset{|}{\text{CH}_3}}{\underset{\textstyle\overset{|}{\text{CH}_3}}{\text{C}}}\!-\!\text{CH}_3 \qquad \textbf{dimetilpropano}

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

c) ¿Tiene isomería óptica el $\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ ?

Es el 2-bromopentano. Fijémonos en el carbono 2:

\text{CH}_3\!-\!\overset{\textstyle\underset{|}{\text{Br}}}{\overset{*}{\text{C}}}\text{H}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

Está unido a cuatro grupos distintos:

-\text{H}

-\text{Br}

-\text{CH}_3

-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

. Es un carbono asimétrico (quiral), así que la molécula no es superponible con su imagen especular: sí presenta isomería óptica. Existen dos enantiómeros, que desvían el plano de la luz polarizada el mismo ángulo en sentidos opuestos.

d) Nitración del benceno.

Reacción de sustitución electrófila: el benceno reacciona con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico concentrado (que genera el ion nitronio,

\text{NO}_2^+

), y un hidrógeno del anillo se sustituye por un grupo nitro:

\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}

Se obtienen nitrobenceno y agua.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En el primer compuesto el grupo principal es el alcohol, no el doble enlace: los $-\text{OH}$ deben llevar los localizadores más bajos (1,3 y no 2,4). Como el sufijo -diol empieza por consonante, se conserva la o de dieno: buta-1,3-dieno-1,3-diol.

En b) cuidado con "inventar" isómeros que no lo son: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{CH}_3$ es el mismo metilbutano escrito al revés. Con 5 carbonos solo hay tres.

En c) no basta con decir "tiene un carbono asimétrico": señálalo y enumera sus cuatro sustituyentes distintos. Y en d) no olvides el catalizador ( $\text{H}_2\text{SO}_4$ ) ni el agua.

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