QuímicaFácil1 pts

Isomería

Extremadura · 2026 · Julio
Enunciado
Formular e indicar el tipo de isomería que presentan entre sí las siguientes parejas de compuestos:

a) (0,25 puntos) propanal y propanona

b) (0,25 puntos) but-1-eno y but-2-eno

c) (0,25 puntos) 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano

d) (0,25 puntos) cis-but-2-eno y trans-but-2-eno
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Resultado
  • a) CH3CH2CHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} y CH3COCH3\text{CH}_3\text{COCH}_3: isomería de función.
  • b) CH2=CHCH2CH3\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3 y CH3CH=CHCH3\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3: isomería de posición.
  • c) (CH3)2CHCH(CH3)2\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CHCH(CH}_3\text{)}_2 y CH3CH2CH(CH3)CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)CH}_2\text{CH}_3: de cadena.
  • d) CH3CH=CHCH3\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3 cis y trans: isomería geométrica.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Primero se formula cada pareja y se comprueba que la fórmula molecular coincide; después se mira qué cambia de uno a otro:
  • De cadena: cambia el esqueleto de carbonos (lineal o ramificado).
  • De posición: misma cadena y mismo grupo funcional, en otro sitio.
  • De función: cambia el grupo funcional.
  • Geométrica (cis-trans): mismos enlaces, distinta disposición en el espacio de los sustituyentes de un doble enlace.
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Desarrollo

a) Propanal y propanonaCH3–CH2–CHOCH3–CO–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO} \qquad \text{CH}_3\text{–CO–CH}_3Los dos son C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}. El propanal tiene el carbonilo en el extremo (grupo aldehído, –CHO\text{–CHO}) y la propanona, en el carbono central (grupo cetona, –CO–\text{–CO–}). Cambia el grupo funcional: isomería de función.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) But-1-eno y but-2-enoCH2=CH–CH2–CH3CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3 \qquad \text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3Los dos son C4H8\text{C}_4\text{H}_8, con la misma cadena lineal de cuatro carbonos y el mismo grupo funcional (doble enlace C=C), que está entre los carbonos 1 y 2 en uno y entre el 2 y el 3 en el otro: isomería de posición.

c) 2,3-Dimetilbutano y 3-metilpentanoCH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH(CH}_3\text{)–CH}_3 \qquad \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3Los dos son alcanos C6H14\text{C}_6\text{H}_{14} (4+2=64 + 2 = 6 carbonos en el primero y 5+1=65 + 1 = 6 en el segundo). Sin grupo funcional que cambie, lo distinto es el esqueleto: una cadena principal de cuatro carbonos con dos metilos frente a una de cinco con un metilo. Isomería de cadena.

d) cis-But-2-eno y trans-but-2-eno

Los dos tienen la fórmula CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 (C4H8\text{C}_4\text{H}_8). Cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos (–H\text{–H} y –CH3\text{–CH}_3), y como el doble enlace no permite el giro, caben dos disposiciones:
  • cis: los dos –CH3\text{–CH}_3 al mismo lado del doble enlace.
  • trans: los dos –CH3\text{–CH}_3 a lados opuestos.
Es una isomería geométrica (cis-trans), un tipo de estereoisomería: los átomos están unidos igual y solo cambia su disposición espacial.
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Consejo

En d) dibuja los dos isómeros en el plano, con el doble enlace horizontal y los metilos arriba o abajo: en una cuestión de isomería geométrica, la fórmula lineal CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 no distingue el cis del trans.

Antes de decir el tipo de isomería, comprueba que la fórmula molecular es la misma. En c) se cuentan los carbonos de los metilos: 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano tienen seis cada uno.
Paso 1 de 3
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