Isomería

a) Fórmula del 3-metilbut-1-eno

Cadena de cuatro carbonos, doble enlace entre C1 y C2 y un metilo en el C3:$$\text{CH}_2\text{=CH–CH(CH}_3\text{)–CH}_3$$Su fórmula molecular es $\text{C}_5\text{H}_{10}$.

b) Isómero de posición$$\text{CH}_3\text{–CH=C(CH}_3\text{)–CH}_3\qquad \text{2-metilbut-2-eno (2-metil-2-buteno)}$$Tiene la misma fórmula molecular ($\text{C}_5\text{H}_{10}$), el mismo esqueleto carbonado (cuatro carbonos en la cadena con un metilo en uno de los carbonos centrales) y el mismo grupo funcional (un doble enlace C=C). Solo cambia la posición del doble enlace, que pasa del extremo de la cadena (entre C1 y C2) al interior (entre C2 y C3). Al renumerar para que el doble enlace tenga el localizador más bajo, el metilo queda en el C2. Por eso son isómeros de posición.

c) Isómero de cadena$$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3\qquad \text{pent-1-eno (1-penteno)}$$Tiene la misma fórmula molecular ($\text{C}_5\text{H}_{10}$) y el mismo grupo funcional en la misma posición (doble enlace en el C1), pero un esqueleto carbonado distinto: la cadena es lineal de cinco carbonos, mientras que la del 3-metilbut-1-eno es ramificada (cuatro carbonos y un metilo). Por eso son isómeros de cadena.

d) Reacción con yoduro de hidrógeno

Es una reacción de adición (adición electrófila de un haluro de hidrógeno, hidrohalogenación): se rompe el enlace $\pi$ del doble enlace y el H y el I se unen a los dos carbonos que lo formaban. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno va al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el $\text{CH}_2$ del C1) y el yodo al otro (el C2):$$\text{CH}_2\text{=CH–CH(CH}_3\text{)–CH}_3 + \text{HI} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHI–CH(CH}_3\text{)–CH}_3$$El producto principal es el 2-metil-3-yodobutano (en la cadena de cuatro carbonos, el metilo y el yodo quedan en los carbonos 2 y 3 se numere desde donde se numere; ante el empate, el localizador más bajo es para el sustituyente que va antes por orden alfabético, el metilo). En menor proporción se forma el 3-metil-1-yodobutano, el producto anti-Markovnikov.

(En el laboratorio, el carbocatión secundario que se forma en el C2 se reorganiza en parte al terciario del C3, y se obtiene también 2-metil-2-yodobutano. Es química de nivel universitario: en la PAU basta con aplicar la regla de Markovnikov.)