QuímicaFácil2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas
Castilla y León · 2026 · Junio
Enunciado
Responda a las siguientes cuestiones:

a) (1,2 puntos) Formule y nombre un ejemplo de cada una de las tres sustancias orgánicas siguientes: una amina terciaria, un alcohol secundario con un doble enlace carbono-carbono, un ácido carboxílico que tenga a la vez una función cetona.

b) (0,8 puntos) Escriba una reacción de adición al propeno, formulando y nombrando los reactivos y productos implicados.
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Resultado
  • a) (CH3)3N(\text{CH}_3)_3\text{N}, N,N-dimetilmetanamina; CH2=CH–CH(OH)–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH(OH)–CH}_3, but-3-en-2-ol; CH3–CO–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–COOH}, ácido 3-oxobutanoico.
  • b) CH2=CH–CH3+HBr⟶CH3–CHBr–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3: propeno + bromuro de hidrógeno →\to 2-bromopropano (Markovnikov).
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Estrategia

  • a) Hay que recordar qué define cada grupo: una amina terciaria tiene el nitrógeno unido a tres radicales; un alcohol secundario tiene el –OH\text{–OH} en un carbono unido a otros dos carbonos; y en un ácido con función cetona el grupo principal es el –COOH\text{–COOH} (sufijo «-oico») y la cetona se nombra como prefijo «oxo-». Basta con elegir ejemplos sencillos y numerar bien.
  • b) El doble enlace del propeno se rompe y cada carbono recibe un átomo o grupo. Con un reactivo asimétrico como el HBr\text{HBr}, la regla de Markovnikov decide dónde va el hidrógeno.
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Desarrollo

a) Tres ejemplos (hay muchos válidos)

Amina terciaria. El nitrógeno, unido a tres grupos metilo:CH3–N(CH3)–CH3(CH3)3N\text{CH}_3\text{–N(CH}_3\text{)–CH}_3\qquad (\text{CH}_3)_3\text{N}Nombre: N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina). Es terciaria porque el N no tiene ningún hidrógeno: está unido a tres carbonos.

Alcohol secundario con un doble enlace C=C:CH2=CH–CH(OH)–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH(OH)–CH}_3Nombre: but-3-en-2-ol (3-buten-2-ol). La cadena se numera de modo que el grupo principal, el –OH\text{–OH}, tenga el localizador más bajo (2); el doble enlace queda en el 3. El carbono 2, que lleva el –OH\text{–OH}, está unido a otros dos carbonos (C1 y C3): el alcohol es secundario.

Ácido carboxílico con una función cetona:CH3–CO–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–COOH}Nombre: ácido 3-oxobutanoico (ácido acetoacético). El ácido es el grupo principal y su carbono es el 1; el carbonilo de la cetona, en el carbono 3, se nombra con el prefijo «oxo-».

b) Reacción de adición al propeno

Por ejemplo, la adición de bromuro de hidrógeno (hidrohalogenación):CH2=CH–CH3propeno+HBrbromuro de hidroˊgeno⟶CH3–CHBr–CH32-bromopropano\underset{\text{propeno}}{\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3} + \underset{\text{bromuro de hidrógeno}}{\text{HBr}} \longrightarrow \underset{\text{2-bromopropano}}{\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3}Se rompe el enlace π\pi del doble enlace y los dos átomos del reactivo se unen a los dos carbonos que lo formaban: el compuesto pasa de insaturado a saturado. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tenía más hidrógenos (el CH2\text{CH}_2 terminal) y el bromo al carbono central. El producto principal es el 2-bromopropano; el 1-bromopropano se forma en mucha menor proporción.

Otras adiciones igual de válidas: la hidrogenación catalítica (CH2=CH–CH3+H2→PtCH3–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pt}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3, propano), la halogenación con Br2\text{Br}_2 (1,2-dibromopropano) o la hidratación en medio ácido (propan-2-ol).
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Consejo

En el ácido con cetona, el grupo principal es el ácido: la cetona pasa a prefijo («oxo-») y la numeración empieza en el carbono del –COOH\text{–COOH}. Si lo nombras como «butanona…» pierdes el apartado.

En b) escribe siempre el producto principal según Markovnikov y nombra los cuatro compuestos: lo pide el enunciado y es lo que se puntúa.
Paso 1 de 3
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