QuímicaFácil2 pts
Formulación y nomenclatura orgánica
También trata: Reacciones orgánicas
Castilla y León · 2026 · Junio
Enunciado
Responda a las siguientes cuestiones:
a) (1,2 puntos) Formule y nombre un ejemplo de cada una de las tres sustancias orgánicas siguientes: una amina terciaria, un alcohol secundario con un doble enlace carbono-carbono, un ácido carboxílico que tenga a la vez una función cetona.
b) (0,8 puntos) Escriba una reacción de adición al propeno, formulando y nombrando los reactivos y productos implicados.
a) (1,2 puntos) Formule y nombre un ejemplo de cada una de las tres sustancias orgánicas siguientes: una amina terciaria, un alcohol secundario con un doble enlace carbono-carbono, un ácido carboxílico que tenga a la vez una función cetona.
b) (0,8 puntos) Escriba una reacción de adición al propeno, formulando y nombrando los reactivos y productos implicados.
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Resultado
- a) , N,N-dimetilmetanamina; , but-3-en-2-ol; , ácido 3-oxobutanoico.
- b) : propeno + bromuro de hidrógeno 2-bromopropano (Markovnikov).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
- a) Hay que recordar qué define cada grupo: una amina terciaria tiene el nitrógeno unido a tres radicales; un alcohol secundario tiene el en un carbono unido a otros dos carbonos; y en un ácido con función cetona el grupo principal es el (sufijo «-oico») y la cetona se nombra como prefijo «oxo-». Basta con elegir ejemplos sencillos y numerar bien.
- b) El doble enlace del propeno se rompe y cada carbono recibe un átomo o grupo. Con un reactivo asimétrico como el , la regla de Markovnikov decide dónde va el hidrógeno.
2
Desarrollo
a) Tres ejemplos (hay muchos válidos)
Amina terciaria. El nitrógeno, unido a tres grupos metilo:Nombre: N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina). Es terciaria porque el N no tiene ningún hidrógeno: está unido a tres carbonos.
Alcohol secundario con un doble enlace C=C:Nombre: but-3-en-2-ol (3-buten-2-ol). La cadena se numera de modo que el grupo principal, el , tenga el localizador más bajo (2); el doble enlace queda en el 3. El carbono 2, que lleva el , está unido a otros dos carbonos (C1 y C3): el alcohol es secundario.
Ácido carboxílico con una función cetona:Nombre: ácido 3-oxobutanoico (ácido acetoacético). El ácido es el grupo principal y su carbono es el 1; el carbonilo de la cetona, en el carbono 3, se nombra con el prefijo «oxo-».
b) Reacción de adición al propeno
Por ejemplo, la adición de bromuro de hidrógeno (hidrohalogenación):Se rompe el enlace del doble enlace y los dos átomos del reactivo se unen a los dos carbonos que lo formaban: el compuesto pasa de insaturado a saturado. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tenía más hidrógenos (el terminal) y el bromo al carbono central. El producto principal es el 2-bromopropano; el 1-bromopropano se forma en mucha menor proporción.
Otras adiciones igual de válidas: la hidrogenación catalítica (, propano), la halogenación con (1,2-dibromopropano) o la hidratación en medio ácido (propan-2-ol).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)Amina terciaria. El nitrógeno, unido a tres grupos metilo:Nombre: N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina). Es terciaria porque el N no tiene ningún hidrógeno: está unido a tres carbonos.
Alcohol secundario con un doble enlace C=C:Nombre: but-3-en-2-ol (3-buten-2-ol). La cadena se numera de modo que el grupo principal, el , tenga el localizador más bajo (2); el doble enlace queda en el 3. El carbono 2, que lleva el , está unido a otros dos carbonos (C1 y C3): el alcohol es secundario.
Ácido carboxílico con una función cetona:Nombre: ácido 3-oxobutanoico (ácido acetoacético). El ácido es el grupo principal y su carbono es el 1; el carbonilo de la cetona, en el carbono 3, se nombra con el prefijo «oxo-».
b) Reacción de adición al propeno
Por ejemplo, la adición de bromuro de hidrógeno (hidrohalogenación):Se rompe el enlace del doble enlace y los dos átomos del reactivo se unen a los dos carbonos que lo formaban: el compuesto pasa de insaturado a saturado. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tenía más hidrógenos (el terminal) y el bromo al carbono central. El producto principal es el 2-bromopropano; el 1-bromopropano se forma en mucha menor proporción.
Otras adiciones igual de válidas: la hidrogenación catalítica (, propano), la halogenación con (1,2-dibromopropano) o la hidratación en medio ácido (propan-2-ol).
3
Consejo
En el ácido con cetona, el grupo principal es el ácido: la cetona pasa a prefijo («oxo-») y la numeración empieza en el carbono del . Si lo nombras como «butanona…» pierdes el apartado.
En b) escribe siempre el producto principal según Markovnikov y nombra los cuatro compuestos: lo pide el enunciado y es lo que se puntúa.
Paso 1 de 3
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