QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería

Castilla y León · 2026 · Julio

Enunciado

La fórmula de un compuesto orgánico es

\text{C}_4\text{H}_8

.

a) (0,6 puntos) Escriba y nombre los tres isómeros no cíclicos de dicho compuesto. Razone la respuesta.

b) (1,4 puntos) Formule una reacción de adición distinta para cada uno de los isómeros anteriores y nombre los productos resultantes.

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Resultado

a) But-1-eno, but-2-eno (con sus isómeros cis y trans) y 2-metilpropeno: alquenos, una insaturación.
b) But-1-eno + HBr → 2-bromobutano (Markovnikov); but-2-eno + H₂ (Ni) → butano; 2-metilpropeno + Br₂ → 1,2-dibromo-2-metilpropano.

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Estrategia

Un hidrocarburo saturado de cuatro carbonos sería

\text{C}_4\text{H}_{10}

(

\text{C}_n\text{H}_{2n+2}

); al

\text{C}_4\text{H}_8

(

\text{C}_n\text{H}_{2n}

) le faltan dos hidrógenos, es decir, tiene una insaturación: o un doble enlace o un anillo. Si no es cíclico, es un alqueno, y los isómeros salen de colocar el doble enlace en la cadena lineal y en la ramificada. En b) se aprovecha el doble enlace: cada isómero con un reactivo de adición distinto (hidrógeno, halógeno, haluro de hidrógeno o agua), aplicando la regla de Markovnikov cuando el alqueno no es simétrico.

Desarrollo

a) Isómeros no cíclicos de $\text{C}_4\text{H}_8$

Con una insaturación y sin anillo, la molécula tiene un doble enlace

\text{C=C}

. Hay dos esqueletos de cuatro carbonos:

Cadena lineal: el doble enlace puede estar entre C1 y C2 o entre C2 y C3 (isómeros de posición):

$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3$ : but-1-eno (1-buteno).
$\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3$ : but-2-eno (2-buteno).

Cadena ramificada: el doble enlace solo puede ir hacia el carbono terminal:

$\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_3$ : 2-metilpropeno (metilpropeno), isómero de cadena de los anteriores.

Son los tres isómeros estructurales. El but-2-eno tiene además dos isómeros geométricos, cis-but-2-eno y trans-but-2-eno, porque cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos (H y

\text{CH}_3

); el enunciado los cuenta como un solo compuesto.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Una reacción de adición distinta para cada isómero

But-1-eno + bromuro de hidrógeno (hidrohalogenación). El alqueno no es simétrico: según la regla de Markovnikov, el H se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (C1) y el Br al otro (C2):

\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3

Producto: 2-bromobutano (mayoritario).

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

But-2-eno + hidrógeno (hidrogenación catalítica, con Ni, Pt o Pd):

\text{CH}_3\text{–CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH–CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3

Producto: butano.

2-Metilpropeno + bromo (halogenación): cada átomo de Br se une a uno de los carbonos del doble enlace:

\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C(CH}_3\text{)–CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Br–CBr(CH}_3\text{)–CH}_3

Producto: 1,2-dibromo-2-metilpropano.

En las tres se rompe el enlace

\pi

del doble enlace y se forman dos enlaces

\sigma

nuevos: el producto ya es saturado.

Consejo

Calcula siempre las insaturaciones de la fórmula: $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ significa un doble enlace o un anillo. Por eso el enunciado precisa «no cíclicos»: el ciclobutano y el metilciclopropano también son $\text{C}_4\text{H}_8$ .

En b) se pide una reacción distinta para cada isómero: no repitas el mismo reactivo. Y con HX o $\text{H}_2\text{O}$ sobre un alqueno asimétrico, justifica el producto con Markovnikov.