QuímicaFácil2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería
Castilla y León · 2026 · Julio
Enunciado
Responda justificadamente:

a) (0,8 puntos) Formule y nombre los cuatro alcoholes cuya fórmula molecular es C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}.

b) (0,8 puntos) Escriba la reacción entre el ácido etanoico y el 1-propanol (propan-1-ol), indicando el tipo de reacción y nombrando todos los compuestos que participan en la misma.

c) (0,4 puntos) Escriba la reacción e indique qué producto se obtiene en las siguientes reacciones del etileno (o eteno):
  • n CH2=CH2n\,\text{CH}_2\text{=CH}_2 (con catalizador y calor) ⟶\longrightarrow
  • CH2=CH2+H2O\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} (en medio ácido y caliente) ⟶\longrightarrow
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Resultado
  • a) Butan-1-ol, butan-2-ol, 2-metilpropan-1-ol y 2-metilpropan-2-ol.
  • b) Ácido etanoico + propan-1-ol ⇌ etanoato de propilo + agua: esterificación (condensación).
  • c) Polimerización por adición: polietileno. Hidratación (adición): etanol.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

  • a) C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} cumple CnH2n+2O\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}: compuesto saturado y sin ciclos, con un O que en un alcohol es un grupo –OH\text{–OH}. Los cuatro alcoholes salen de las dos cadenas posibles de cuatro carbonos (lineal y ramificada) y de las posiciones distintas del –OH\text{–OH} en cada una.
  • b) Un ácido carboxílico y un alcohol dan un éster y agua: es una esterificación.
  • c) El doble enlace del eteno se abre: con muchas moléculas iguales se forma un polímero de adición (polietileno) y con agua, en medio ácido, un alcohol (hidratación).
2

Desarrollo

a) Alcoholes de fórmula C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}

Cadena lineal (C–C–C–C\text{C–C–C–C}): el –OH\text{–OH} puede ir en un carbono extremo o en uno interior (las posiciones 3 y 4 equivalen a la 2 y la 1):
  • CH3–CH2–CH2–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}: butan-1-ol (1-butanol), alcohol primario.
  • CH3–CHOH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3: butan-2-ol (2-butanol), alcohol secundario.
Cadena ramificada (C–C(C)–C\text{C–C(C)–C}): el –OH\text{–OH} puede ir en un carbono terminal o en el central:
  • CH3–CH(CH3)–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{OH}: 2-metilpropan-1-ol, alcohol primario.
  • CH3–C(CH3)(OH)–CH3\text{CH}_3\text{–C(CH}_3\text{)(OH)–CH}_3: 2-metilpropan-2-ol (metilpropan-2-ol), alcohol terciario.
Los dos primeros son isómeros de posición entre sí, igual que los dos últimos; cada lineal es isómero de cadena de los ramificados. (Con C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} existen también éteres, isómeros de función, pero no se piden.)
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b) Reacción del ácido etanoico con el propan-1-olCH3–COOH+HO–CH2–CH2–CH3  ⇌H+  CH3–COO–CH2–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–COOH} + \text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}
  • Reactivos: ácido etanoico (ácido acético) y propan-1-ol.
  • Productos: etanoato de propilo (acetato de propilo), un éster, y agua.
Es una reacción de esterificación, un tipo de condensación: dos moléculas se unen eliminando una molécula pequeña de agua (el –OH\text{–OH} del ácido y el H del alcohol). Es reversible (su inversa es la hidrólisis del éster) y se cataliza con ácido, normalmente H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado.
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c) Reacciones del eteno

Polimerización. Con catalizador y calor se abre el doble enlace de muchas moléculas de eteno, que se unen unas con otras en una cadena muy larga:n CH2=CH2  →  catalizador, Δ    [ ⁣−CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣−]nn\,\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}_2 \;\xrightarrow{\;\text{catalizador},\ \Delta\;}\; \left[\!-\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\right]_nSe obtiene polietileno (polieteno). Es una polimerización por adición.

Hidratación. En medio ácido y en caliente, el agua se adiciona al doble enlace (H a un carbono y –OH\text{–OH} al otro):CH2=CH2+H2O  →  H+, Δ    CH3–CH2OH\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}^+,\ \Delta\;}\; \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH}Se obtiene etanol. Es una reacción de adición (hidratación del alqueno).
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3

Consejo

En a), para no dejarte ninguno ni repetirlos, escribe primero los esqueletos de carbono y luego mueve el –OH a las posiciones que no sean equivalentes. Nombra siempre con el localizador del –OH lo más bajo posible: «butan-3-ol» no existe, es butan-2-ol.

En b), el nombre del éster empieza por la parte del ácido (etanoato) y termina por la del alcohol (de propilo). Es un error típico decir «propanoato de etilo», que es otro éster.
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