QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Isomería

También trata: Enlace químico y geometría molecular

Castilla-La Mancha · 2026 · Junio

Enunciado

a) (1 punto) En los siguientes compuestos, indique qué tipo de hibridación presenta cada carbono:

a.1.

\text{CH}_3\text{–COOH}

\qquad

a.2.

\text{CH}_3\text{–C}\equiv\text{C–CH}_3

b) (1 punto) De los siguientes compuestos, diga si son ópticamente activos y razone su respuesta.

b.1.

\text{CH}_2\text{OH–CHBr–COOH}

\qquad

b.2.

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}

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Resultado

\boxed{\begin{array}{l} \text{a.1) CH}_3: sp^3;\ \text{COOH}: sp^2 \\ \text{a.2) CH}_3 \text{ (C1, C4)}: sp^3;\ \text{C}\equiv\text{C (C2, C3)}: sp \\ \text{b.1) sí: C2 asimétrico (H, Br, CH}_2\text{OH, COOH)} \\ \text{b.2) no: ningún carbono asimétrico} \end{array}}

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Estrategia

Hibridación del carbono: se mira cuántos enlaces múltiples tiene cada carbono (o, lo que es lo mismo, cuántos «grupos» lo rodean).

Solo enlaces sencillos (4 vecinos) → $sp^3$ , tetraédrico, 109,5°.
Un doble enlace (3 vecinos) → $sp^2$ , trigonal plano, 120°.
Un triple enlace o dos dobles (2 vecinos) → $sp$ , lineal, 180°.

Actividad óptica: una molécula es ópticamente activa si es quiral, y en estos compuestos eso ocurre cuando tiene un carbono asimétrico: un carbono unido a cuatro grupos distintos. Basta revisar los carbonos

sp^3

uno por uno.

Desarrollo

a.1) Ácido acético, $\text{CH}_3\text{–COOH}$ .

C1 ( $\text{CH}_3$ ): cuatro enlaces sencillos (tres C–H y un C–C) → $sp^3$ .
C2 ( $\text{COOH}$ ): tiene un doble enlace $\text{C=O}$ y dos sencillos (C–C y C–OH); se rodea de tres grupos → $sp^2$ (trigonal plano). El enlace $\pi$ del C=O lo forma el orbital $p$ sin hibridar.

a.2) But-2-ino, $\text{CH}_3\text{–C}\equiv\text{C–CH}_3$ .

C1 y C4 ( $\text{CH}_3$ ): solo enlaces sencillos → $sp^3$ .
C2 y C3 (los del triple enlace): cada uno forma un enlace sencillo con un $\text{CH}_3$ y un triple enlace (un $\sigma$ y dos $\pi$ ) con el otro → $sp$ . Los cuatro carbonos C1–C2–C3–C4 quedan en línea recta (180°).

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b.1) $\text{CH}_2\text{OH–CHBr–COOH}$ (ácido 2-bromo-3-hidroxipropanoico).

El carbono central (C2) está unido a cuatro grupos diferentes:

\text{HOCH}_2\text{–}\overset{*}{\text{C}}\text{HBr–COOH} \qquad \text{grupos: } \text{–H},\ \text{–Br},\ \text{–CH}_2\text{OH},\ \text{–COOH}

Es un carbono asimétrico (quiral): la molécula y su imagen especular no son superponibles, de modo que existen dos enantiómeros que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos. El compuesto sí es ópticamente activo.

b.2) $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}$ (ácido propanoico).

El $\text{CH}_3$ tiene tres H iguales.
El $\text{CH}_2$ tiene dos H iguales (además de $\text{–CH}_3$ y $\text{–COOH}$ ).
El carbono del $\text{COOH}$ es $sp^2$ y solo tiene tres grupos.

Ningún carbono está unido a cuatro grupos distintos: no hay carbono asimétrico, la molécula es superponible con su imagen especular y no es ópticamente activa.

Consejo

En la hibridación cuenta el carbono del grupo funcional: el del $\text{–COOH}$ es $sp^2$ por su doble enlace C=O, aunque el resto de la molécula sea saturado.

Para la actividad óptica, enumera explícitamente los cuatro grupos del carbono asimétrico. Decir «tiene un bromo» no justifica nada: lo que importa es que los cuatro sustituyentes sean distintos.