(0,5 puntos cada apartado) De los siguientes pares de compuestos, ¿cuáles son isómeros? ¿Qué tipo de isomería presentan?
a)Par a: a la izquierda, C=C con H₃C arriba y H abajo en el primer carbono y Cl, Cl en el segundo; a la derecha, C=C con H arriba y H₃C abajo en el primer carbono y Cl, Cl en el segundob)CH3–CO–CH3 y CH3–CH2–CHO
c)CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 y CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3
d)CH3–CH2–O–CH2–CH3 y CH3–O–CH2–CH2–CH3
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Resultado
a) No son isómeros: es el mismo compuesto, 1,1-dicloroprop-1-eno (sin isomería cis-trans).
b) Isómeros de función: propanona (cetona) y propanal (aldehído), C3H6O.
c) No son isómeros: pentano (C5H12) y 2-metilpentano (C6H14).
d) Isómeros de posición (metámeros), C4H10O.
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Estrategia
Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura. Así que, en cada par, el primer paso es contar átomos y escribir la fórmula molecular de los dos. Si no coincide, no son isómeros, por mucho que se parezcan.
Si coincide, se mira en qué se diferencian:
distinta cadena carbonada → isomería de cadena;
mismo grupo funcional en distinta posición → isomería de posición;
distinto grupo funcional → isomería de función;
distinta disposición en el espacio alrededor de un doble enlace → isomería geométrica (cis-trans).
Ojo con el par a): para que haya isomería cis-trans, cada carbono del doble enlace debe llevar dos sustituyentes distintos.
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Desarrollo
a) No son isómeros: son el mismo compuesto. Los dos dibujos representan CH3–CH=CCl2, el 1,1-dicloroprop-1-eno (C3H4Cl2). El segundo carbono del doble enlace lleva dos átomos de cloro iguales, así que no hay manera de distinguir «el Cl del mismo lado que el CH3» del «Cl del lado contrario»: siempre hay un cloro a cada lado. El segundo dibujo es el primero girado 180∘ alrededor del eje del doble enlace (el CH3 pasa de arriba abajo y los dos Cl se intercambian, pero son idénticos).
Por eso este compuesto no presenta isomería geométrica. Sí la presentaría, por ejemplo, el 1,2-dicloroprop-1-eno, CH3–CCl=CHCl, en el que cada carbono del doble enlace tiene dos sustituyentes distintos.
b) Sí son isómeros: isomería de función.
CH3–CO–CH3: propanona (acetona), una cetona. Fórmula C3H6O.
CH3–CH2–CHO: propanal, un aldehído. Fórmula C3H6O.
Misma fórmula molecular y distinto grupo funcional (carbonilo en mitad de la cadena frente a carbonilo en el extremo): son isómeros de función.
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3: pentano, cinco carbonos, C5H12.
CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3: cadena principal de cinco carbonos con un metilo en el carbono 2, es decir, 2-metilpentano, con seis carbonos: C6H14.
Las fórmulas moleculares son distintas (el segundo tiene un CH2 más), así que no son isómeros: son dos alcanos de la misma serie homóloga. El 2-metilpentano es isómero de cadena del hexano; el isómero de cadena ramificado del pentano sería el 2-metilbutano, CH3–CH(CH3)–CH2–CH3.
Los dos son éteres con la misma fórmula molecular; lo que cambia es la posición del átomo de oxígeno dentro de la cadena (y, con ella, los radicales que une: dos etilos frente a metilo y propilo). Es isomería de posición del grupo funcional, a veces llamada metamería.
En a) la respuesta automática es «isomería cis-trans» y es un error: con dos cloros en el mismo carbono no hay dos disposiciones distintas. Antes de hablar de cis y trans, comprueba que cada carbono del doble enlace tiene dos sustituyentes diferentes.
Y en c) cuenta los carbonos: el metilo de la rama también cuenta. Escribir la fórmula molecular de los dos compuestos es lo primero en cualquier pregunta de isómeros.
Paso 1 de 3
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