QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Isomería

Castilla-La Mancha · 2026 · Junio
Enunciado
a) a.1) (0,5 puntos) Dibuje los isómeros geométricos de la molécula. a.2) (0,5 puntos) Dibuje el isómero de función de la molécula:

a.1. CH3–CH2–CH2–CH=CH–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 \qquad a.2. CH3–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}

b) b.1) (0,5 puntos) Escriba un isómero de fórmula molecular C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} que presente actividad óptica. b.2) (0,5 puntos) Escriba dos isómeros correspondientes a la fórmula molecular C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}.
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Resultado
a.1) cis- y trans-oct-4-enoa.2) propanoato de metilo, CH3CH2COOCH3b.1) butan-2-ol, CH3CH(OH)CH2CH3b.2) pentano y 2-metilbutano\boxed{\begin{array}{l} \text{a.1) cis- y trans-oct-4-eno} \\ \text{a.2) propanoato de metilo, CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3 \\ \text{b.1) butan-2-ol, CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 \\ \text{b.2) pentano y 2-metilbutano} \end{array}}
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Estrategia

Cada apartado pide un tipo de isomería distinto:
  • Geométrica (cis-trans): aparece cuando hay un doble enlace C=C\text{C=C} y cada carbono del doble enlace lleva dos grupos distintos. Es el caso del oct-4-eno.
  • De función: misma fórmula molecular, distinto grupo funcional. Un ácido carboxílico (CnH2nO2\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2) es isómero de función de los ésteres con los mismos átomos.
  • Óptica: hace falta un carbono asimétrico (unido a cuatro grupos distintos). Entre los alcoholes C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}, lo tiene el butan-2-ol.
  • De cadena: el C5H12\text{C}_5\text{H}_{12} es un alcano y sus isómeros solo se diferencian en cómo se ramifica la cadena.
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Desarrollo

a.1) Isómeros geométricos del oct-4-eno.

El compuesto es el oct-4-eno. Cada carbono del doble enlace (C4 y C5) lleva un H y un grupo propilo (–CH2–CH2–CH3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3): como ambos tienen dos sustituyentes distintos, hay dos isómeros geométricos, según que los propilos queden del mismo lado o en lados opuestos del doble enlace.

cis-oct-4-eno [(Z)-oct-4-eno], los dos propilos del mismo lado:CH3CH2CH2CH2CH2CH3╲╱C=C╱╲HH\begin{array}{ccccc} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2 & & & & \text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \\ & \diagdown & & \diagup & \\ & & \text{C}=\text{C} & & \\ & \diagup & & \diagdown & \\ \text{H} & & & & \text{H} \end{array}trans-oct-4-eno [(E)-oct-4-eno], los dos propilos en lados opuestos:CH3CH2CH2H╲╱C=C╱╲HCH2CH2CH3\begin{array}{ccccc} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2 & & & & \text{H} \\ & \diagdown & & \diagup & \\ & & \text{C}=\text{C} & & \\ & \diagup & & \diagdown & \\ \text{H} & & & & \text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \end{array}a.2) Isómero de función del ácido butanoico.

El CH3–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} es el ácido butanoico, C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2. Un isómero de función es un éster con la misma fórmula molecular, por ejemplo el propanoato de metilo:CH3–CH2–COO–CH3(C4H8O2)\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3 \qquad (\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2)Valdrían también el etanoato de etilo, CH3–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3, o el metanoato de propilo, HCOO–CH2–CH2–CH3\text{HCOO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3: todos tienen el grupo éster en lugar del grupo carboxilo.
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b.1) Isómero de C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} con actividad óptica.

El butan-2-ol:CH3–C∗H(OH)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–}\overset{*}{\text{C}}\text{H(OH)–CH}_2\text{–CH}_3El carbono 2 (marcado con ∗*) está unido a cuatro grupos distintos: –H\text{–H}, –OH\text{–OH}, –CH3\text{–CH}_3 y –CH2–CH3\text{–CH}_2\text{–CH}_3. Es un carbono asimétrico, así que la molécula no se superpone con su imagen especular: existen dos enantiómeros, (R) y (S), que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.
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b.2) Dos isómeros de C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}.

Es un alcano (CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}) y tiene tres isómeros de cadena; basta con dar dos:
  • Pentano: CH3–CH2–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3
  • 2-metilbutano: CH3–CH(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3
  • (El tercero es el 2,2-dimetilpropano: C(CH3)4\text{C(CH}_3\text{)}_4.)
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Consejo

En la isomería geométrica dibuja siempre el doble enlace con sus cuatro sustituyentes: si solo escribes «cis» y «trans» sin estructura, el apartado no está contestado.

Para la actividad óptica no basta con nombrar el compuesto: señala el carbono asimétrico y enumera sus cuatro grupos distintos. Y comprueba que el isómero tiene la fórmula molecular pedida.
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