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Formulación y nomenclatura orgánica

Cataluña · 2026 · Junio
Enunciado
Si miramos las etiquetas de diferentes zumos de naranja comerciales, observamos que están elaborados con zumo de naranja concentrado, agua, vitaminas como la vitamina C —que les aporta propiedades antioxidantes— y ácido cítrico —que se les añade como acidulante. Este último ácido les aporta el sabor ácido característico y ayuda a conservar el producto, ya que ralentiza el crecimiento microbiano al reducir el pH. Por este motivo, los zumos de naranja comerciales deben tener un pH entre 3,3 y 4,0.
Fórmulas estructurales de la vitamina C (C6H8O6), un anillo de cinco miembros con un enlace doble y dos OH, y del ácido cítrico (C5H7O5–COOH), con tres grupos COOH y un OH
Fórmulas estructurales de la vitamina C (C6H8O6), un anillo de cinco miembros con un enlace doble y dos OH, y del ácido cítrico (C5H7O5–COOH), con tres grupos COOH y un OH
Vitamina C (C6H8O6\text{C}_6\text{H}_8\text{O}_6) · Ácido cítrico (C5H7O5–COOH\text{C}_5\text{H}_7\text{O}_5\text{–COOH}).

4.3. (1,25 puntos) Una empresa de zumos de naranja ha hecho un pedido de un lote de vitamina C y un lote de ácido cítrico. Pasados unos días, llega a la empresa un único paquete sin etiquetar, dentro del cual se encuentra el espectro de masas que se muestra debajo.

¿Qué magnitud se representa en el eje de abscisas de este espectro?

Identifique el pico base y el pico del ion molecular del espectro de masas, explique qué información proporciona cada uno de estos picos y diga de manera justificada cuál de los dos compuestos es el producto que ha recibido la empresa.
Espectro de masas: intensidad en porcentaje frente a valores de 20 a 180 en el eje horizontal; el pico más alto, del 100 %, está en 116, y hay otros picos rotulados en 43, 61, 85, 119 y 176, este último el de mayor valor del eje
Espectro de masas: intensidad en porcentaje frente a valores de 20 a 180 en el eje horizontal; el pico más alto, del 100 %, está en 116, y hay otros picos rotulados en 43, 61, 85, 119 y 176, este último el de mayor valor del eje
En el eje vertical, «Intensitat (%)»: intensidad (%).

Datos: Números atómicos: Z(H)=1Z(\text{H}) = 1; Z(C)=6Z(\text{C}) = 6; Z(O)=8Z(\text{O}) = 8. Masas atómicas relativas: H =1,0= 1{,}0; C =12,0= 12{,}0; O =16,0= 16{,}0.
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Resultado
En el eje de abscisas se representa la relación masa/carga (m/zm/z). Pico base: m/z=116m/z = 116 (el fragmento más abundante); pico del ion molecular: m/z=176m/z = 176 (la masa molecular del compuesto).  M=176 g mol−1 ⇒ el producto recibido es la vitamina C  \boxed{\;M = 176\ \text{g mol}^{-1}\ \Rightarrow\ \text{el producto recibido es la vitamina C}\;}
Ver la solución oficialla corrección de la PAU, con los puntos de cada paso

Solución oficial

Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
Eje de abscisas del espectro de masas

0,40 p. En un espectro de masas, en el eje de abscisas se representa la relación masa/carga (m/zm/z) para cada uno de los iones que se forma y se analiza en el espectrómetro.

Análisis del espectro de masas

Información del pico base y del pico del ion molecular:

0,15 p. Pico base: el pico base del espectro es el que tiene mayor intensidad, típicamente el 100 %. Este pico corresponde al fragmento iónico más estable y, por tanto, más abundante, derivado del compuesto analizado.

0,15 p. Pico del ion molecular: el ion que proviene de la ionización de la molécula que se está analizando da el pico del ion molecular en el espectro, que aparece a un valor de m/zm/z equivalente al peso molecular del analito.

Identificación del pico base y del pico del ion molecular:

0,15 p. El pico base corresponde al pico del espectro con m/z=116m/z = 116, que es el más intenso, con una intensidad del 100 %.

0,15 p. El pico del ion molecular corresponde al pico del espectro con m/z=176m/z = 176, que es el de mayor valor de m/zm/z del espectro. Esta asignación se hace teniendo en cuenta que el resto de picos corresponden a fragmentos iónicos que se forman en el espectrómetro por la ruptura de los enlaces del ion molecular y, por tanto, todos ellos salen a valores de m/zm/z menores.

0,25 p. Asignación del espectro de masas:

Masa molecular del ácido cítrico (C6H8O7\text{C}_6\text{H}_8\text{O}_7) =12⋅6+1⋅8+16⋅7=192 g mol−1= 12\cdot 6 + 1\cdot 8 + 16\cdot 7 = 192\ \text{g mol}^{-1}

Masa molecular de la vitamina C (C6H8O6\text{C}_6\text{H}_8\text{O}_6) =12⋅6+1⋅8+16⋅6=176 g mol−1= 12\cdot 6 + 1\cdot 8 + 16\cdot 6 = 176\ \text{g mol}^{-1}

Como el valor de m/zm/z del ion molecular (m/z=176m/z = 176) coincide con la masa molecular de la vitamina C, el espectro de masas corresponde a la vitamina C, que ha sido el producto recibido por la empresa.

Corrección oficial en PDF (original en catalán)

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