La sacarosa, que se extrae principalmente de la caña de azúcar y de la remolacha, tiene un papel fundamental en la alimentación humana, ya que es una de las principales fuentes de energía para el organismo. Este azúcar se metaboliza mediante la acción de la enzima sacarasa, que lo descompone en glucosa y fructosa en el intestino delgado, según la reacción siguiente:(sacarosa)C12H22O11(aq)+H2O(l)→(glucosa)C6H12O6(aq)+(fructosa)C6H12O6(aq)a) (1,25 puntos) Determine si esta reacción es exotérmica o endotérmica en condiciones estándar a 298K. Calcule el calor absorbido o generado a presión constante durante la conversión de 8,5g de sacarosa en glucosa y fructosa a 298K. b) (1,25 puntos) La sacarosa, la glucosa y la fructosa son glúcidos que en disolución acuosa presentan una estructura cíclica con anillos de seis miembros (forma piranosa) o de cinco miembros (forma furanosa):Estructuras cíclicas de la sacarosa (un anillo de seis miembros unido por un oxígeno a uno de cinco), de la glucosa (anillo de seis miembros con un oxígeno, cuatro OH y un CH2OH) y de la fructosa (anillo de cinco miembros con un oxígeno, tres OH y dos CH2OH)Nombre los grupos funcionales que presenta cada una de estas tres moléculas y diga cuántos hay de cada uno. ¿Qué tipo de isomería hay entre las moléculas de glucosa y fructosa? Justifique la respuesta. Explique de manera razonada si las moléculas de sacarosa, glucosa y fructosa son quirales. ¿Cuántos estereocentros o carbonos asimétricos presenta la molécula de glucosa? Indíquelos con un asterisco en la estructura de esta molécula. Datos: Números atómicos: Z(H)=1;Z(C)=6;Z(O)=8. Masas atómicas relativas: H =1,0; C =12,0; O =16,0. Entalpías estándar de formación a 298K:
Sustancia
Sacarosa
Agua
Glucosa
Fructosa
Entalpía estándar de formación a 25 °C, ΔHf∘ (kJ mol⁻¹)
−2226,0
−285,8
−1273,3
−1265,6
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Resultado
a)ΔHreaccioˊn∘=−27,1kJ mol−1<0: la reacción es exotérmica.qp=ΔH=−0,674kJ(se desprenden 674 J)b) Sacarosa: 8 alcoholes y 3 éteres; glucosa y fructosa: 5 alcoholes y 1 éter cada una. La glucosa y la fructosa son isómeros estructurales (misma fórmula molecular, distinta conectividad). Las tres moléculas son quirales; la glucosa tiene cinco estereocentros.
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Solución oficial
Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
a) Justificación del tipo de reacción: endotérmica o exotérmica 0,10 p. Cálculo de la entalpía estándar de reacción: el cálculo de la entalpía estándar de la reacción (ΔHreaccioˊn∘) de hidrólisis de la sacarosa en glucosa y fructosa a 298K se puede hacer a partir de las entalpías de formación de reactivos (ΔHf,reactivos∘) y productos (ΔHf,productos∘):ΔHreaccioˊn∘=productos∑nproductos⋅ΔHf,productos∘−reactivos∑nreactivos⋅ΔHf,reactivos∘0,40 p. Operando con la fórmula de ΔHreaccioˊn∘, se obtiene:ΔHreaccioˊn∘=(1⋅ΔHf,glucosa∘+1⋅ΔHf,fructosa∘)−(1⋅ΔHf,sacarosa∘+1⋅ΔHf,agua∘)ΔHreaccioˊn∘=(−1273,3−1265,6)−(−2226,0−285,8)=−27,1kJ mol−10,20 p. Justificación del tipo de reacción: como ΔHreaccioˊn∘<0 a 298K, la reacción de metabolización de la sacarosa es exotérmica en estas condiciones. Calor desprendido o absorbido a presión constante para 8,5 g de sacarosa 0,15 p. Relación entre la entalpía de reacción y el calor a presión constante: a presión constante ΔHreaccioˊn=qp, donde qp es el calor desprendido o absorbido a presión constante en unas condiciones determinadas. 0,25 p. Cálculo de la entalpía de reacción para 8,5g de sacarosa: Masa molar de la sacarosa (C12H22O11)=12⋅12+1⋅22+11⋅16=342g mol−1Entalpıˊa de reaccioˊn para 8,5 g de sacarosa=8,5g C12H22O11⋅342g C12H22O111mol C12H22O11⋅1mol C12H22O11−27,1kJ=−0,674kJ0,15 p. La reacción de metabolización de 8,5g de sacarosa desprende 0,674kJ (o 674J) de calor a presión constante. b) Tipo y número de grupos funcionales 0,15 p. Sacarosa: contiene 8 grupos alcohol (R–OH) y 3 grupos éter (R–O–R′) 0,15 p. Glucosa: contiene 5 grupos alcohol (R–OH) y 1 grupo éter (R–O–R′) 0,15 p. Fructosa: contiene 5 grupos alcohol (R–OH) y 1 grupo éter (R–O–R′) Relación de isomería entre la glucosa y la fructosa 0,35 p. La glucosa y la fructosa son isómeros estructurales (o constitucionales), ya que presentan la misma fórmula molecular (C6H12O6), pero tienen una conectividad diferente entre sus átomos. Por ejemplo, la glucosa forma una estructura cíclica de seis miembros y la fructosa, de cinco miembros. Quiralidad 0,25 p. Las moléculas de sacarosa, glucosa y fructosa son quirales, ya que todas ellas presentan estereocentros (o carbonos asimétricos), que son átomos de carbono tetraédricos que se enlazan a cuatro grupos diferentes a su alrededor. 0,20 p. En concreto, la molécula de glucosa presenta cinco estereocentros, que se indican con asteriscos en la estructura:Estructura cíclica de la glucosa con un asterisco en cada uno de los cinco carbonos del anillo, que son sus cinco estereocentros