QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas · Isomería
Andalucía · 2026 · Junio · Opción B
Enunciado
(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

CH2 ⁣= ⁣C(CH3)CH ⁣= ⁣CH2\text{CH}_2\!=\!\text{C(CH}_3)\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 CH3C ⁣≡ ⁣CCH2CH3\text{CH}_3\text{C}\!\equiv\!\text{CCH}_2\text{CH}_3 Metilpropan-2-ol Fenilamina

b) Nombre el grupo funcional de CH3CH2CHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}.

c) Escriba el producto obtenido cuando 1 mol de CH3C ⁣≡ ⁣CCH2CH3\text{CH}_3\text{C}\!\equiv\!\text{CCH}_2\text{CH}_3 reacciona con 2 moles de H2\text{H}_2.

d) Escriba un isómero de función del compuesto CH3CH ⁣= ⁣CHCH3\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3.
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Resultado
  a) 2-metilbuta-1,3-dieno; pent-2-ino; (CH3)3COH; C6H5NH2  \boxed{\;\textbf{a) } \text{2-metilbuta-1,3-dieno; pent-2-ino; } (\text{CH}_3)_3\text{COH}\text{; } \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2\;}  b) aldehıˊdoc) CH3(CH2)3CH3 (pentano)d) ciclobutano  \boxed{\;\textbf{b) aldehído} \quad \textbf{c) } \text{CH}_3(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 \text{ (pentano)} \quad \textbf{d) ciclobutano}\;}
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Estrategia

En a) el guion es el de siempre: cadena principal (la más larga que contenga los enlaces múltiples o el grupo funcional), numeración que dé los localizadores más bajos al grupo principal y, después, a los sustituyentes.

En b) basta reconocer el −CHO-\text{CHO} al final de la cadena.

En c) fíjate en la proporción: un triple enlace admite dos moléculas de H2\text{H}_2 (la primera lo deja en doble enlace, la segunda en sencillo). Con 2 mol de H2\text{H}_2 por mol de alquino, la hidrogenación es completa.

En d) un isómero de función tiene la misma fórmula molecular (C4H8\text{C}_4\text{H}_8) y otro grupo funcional. Los alquenos y los cicloalcanos tienen la misma fórmula general, CnH2n\text{C}_n\text{H}_{2n}.
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Desarrollo

a) Nomenclatura y formulación.

CH2 ⁣= ⁣C(CH3)CH ⁣= ⁣CH2\text{CH}_2\!=\!\text{C(CH}_3)\text{CH}\!=\!\text{CH}_2: cadena de cuatro carbonos con dos dobles enlaces (en 1 y 3 se numere por donde se numere) y un metilo. Numerando por la izquierda el metilo queda en el C2 (por la derecha quedaría en el C3):2-Metilbuta-1,3-dieno(isopreno)\textbf{2-Metilbuta-1,3-dieno} \quad (\text{isopreno})CH3C ⁣≡ ⁣CCH2CH3\text{CH}_3\text{C}\!\equiv\!\text{CCH}_2\text{CH}_3: cinco carbonos con un triple enlace; numerando por la izquierda empieza en el C2:Pent-2-ino\textbf{Pent-2-ino}Metilpropan-2-ol: propano con el −OH-\text{OH} en el carbono central y un metilo también en el C2 (es el único sitio posible, por eso no hace falta su localizador):CH3 ⁣− ⁣C(CH3)(OH) ⁣− ⁣CH3  =  (CH3)3C ⁣− ⁣OH\text{CH}_3\!-\!\text{C(CH}_3)(\text{OH})\!-\!\text{CH}_3 \;=\; (\text{CH}_3)_3\text{C}\!-\!\text{OH}Fenilamina (anilina): grupo amino unido a un anillo bencénico:C6H5 ⁣− ⁣NH2\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{NH}_2b) Grupo funcional del CH3CH2CHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}.

El −CHO-\text{CHO} es un grupo carbonilo (C ⁣= ⁣O\text{C}\!=\!\text{O}) en un carbono de extremo de cadena, unido a un hidrógeno: es el grupo funcional aldehído (grupo formilo). El compuesto es el propanal.

c) Hidrogenación completa del pent-2-ino.

Con catalizador metálico (Ni, Pt o Pd), cada mol de H2\text{H}_2 se adiciona a un enlace π\pi. El triple enlace tiene dos, así que con 2 mol de H2\text{H}_2 se satura del todo y se obtiene un alcano:CH3C ⁣≡ ⁣CCH2CH3+2 H2  →  Ni    CH3CH2CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{C}\!\equiv\!\text{CCH}_2\text{CH}_3 + 2\,\text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3El producto es el pentano. (Con un solo mol de H2\text{H}_2 se habría quedado en pent-2-eno.)
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
(La simulación lo muestra con el but-2-ino, el alquino análogo de cuatro carbonos: la reacción es la misma.)

d) Isómero de función del but-2-eno.

El but-2-eno tiene fórmula molecular C4H8\text{C}_4\text{H}_8 y es un alqueno. Con la misma fórmula y sin doble enlace está el ciclobutano, un cicloalcano: otro tipo de compuesto, luego isómero de función.CH2−CH2∣∣CH2−CH2ciclobutano, C4H8\begin{array}{ccc} \text{CH}_2 & - & \text{CH}_2 \\ | & & | \\ \text{CH}_2 & - & \text{CH}_2 \end{array} \qquad \text{ciclobutano},\ \text{C}_4\text{H}_8(También valdría el metilciclopropano.)
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

La formulación se corrige compuesto a compuesto: cada fallo tonto resta. En el dieno, comprueba que el metilo queda con el localizador más bajo (2, no 3) una vez fijados los dobles enlaces.

En c) lee bien la estequiometría: 2 moles de H2\text{H}_2 dan el alcano. Responder pent-2-eno es contestar a otra pregunta.

En d) no confundas isomería de función con la de posición (but-1-eno) o de cadena (metilpropeno): estos siguen siendo alquenos. Para cambiar de función hay que ir a un cicloalcano.
Paso 1 de 3
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