QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Reacciones orgánicas · Isomería · Enlace químico y geometría molecular

Andalucía · 2026 · Junio · Opción A

Enunciado

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado)

a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

\text{CH}_3\text{CH(NH}_2)\text{COOH}

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CONH}_2

Propanona Etilbenceno

b) Complete la reacción e indique de qué tipo es:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{HBr} \rightarrow

c) Justifique el tipo de isomería que presenta el compuesto

\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3

.

d) Indique la hibridación que presenta cada uno de los carbonos del compuesto

\text{CH}_3\text{C}\!\equiv\!\text{CH}

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{ácido 2-aminopropanoico; butanamida; } \text{CH}_3\text{COCH}_3\text{; } \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH}_3\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHBrCH}_3\text{, adición} \quad \textbf{c) cis-trans} \quad \textbf{d) } sp^3,\ sp,\ sp\;}

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Estrategia

Cuatro apartados cortos de orgánica, cada uno con su receta:

a) Localiza el grupo funcional principal (manda en la terminación y en la numeración) y la cadena más larga que lo contiene. El ácido carboxílico tiene prioridad sobre la amina, que pasa a ser sustituyente (amino-).
b) Un alqueno con un haluro de hidrógeno da una adición al doble enlace. Como el alqueno es asimétrico, decide la regla de Markovnikov.
c) Un doble enlace $\text{C}\!=\!\text{C}$ no puede girar: si cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos, hay isomería geométrica (cis-trans).
d) La hibridación de cada carbono sale de sus enlaces: solo sencillos, $sp^3$ ; un doble, $sp^2$ ; un triple, $sp$ .

Desarrollo

a) Nomenclatura y formulación.

\text{CH}_3\text{CH(NH}_2)\text{COOH}

: cadena de tres carbonos con un ácido carboxílico (el carbono del

-\text{COOH}

es el C1) y un grupo amino en el C2. El ácido manda; la amina se nombra como sustituyente:

\textbf{Ácido 2-aminopropanoico} \quad (\text{alanina})

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CONH}_2

: amida de cuatro carbonos (el del

-\text{CONH}_2

cuenta):

\textbf{Butanamida}

Propanona: cetona de tres carbonos, con el carbonilo en el carbono central:

\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3

Etilbenceno: anillo bencénico con un sustituyente etilo:

\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

b) Adición de HBr al but-1-eno.

El HBr se adiciona al doble enlace (se rompe el enlace

\pi

y cada carbono recibe un átomo). Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el C1,

=\text{CH}_2

) y el bromo al más sustituido (el C2):

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHBr}\text{CH}_3

El producto mayoritario es el 2-bromobutano (el 1-bromobutano sale en mucha menor proporción). Es una reacción de adición (electrófila) al doble enlace.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

c) Isomería del but-2-eno.

El but-2-eno presenta isomería geométrica (cis-trans). Se dan las dos condiciones:

Tiene un doble enlace $\text{C}\!=\!\text{C}$ , que no puede girar libremente (el enlace $\pi$ se rompería).
Cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos ( $-\text{H}$ y $-\text{CH}_3$ ).

Así, los dos metilos pueden quedar al mismo lado del doble enlace o a lados opuestos, y son dos compuestos distintos:

\underset{\textbf{cis-but-2-eno}}{\begin{array}{ccc} \text{H}_3\text{C} & & \text{CH}_3 \\ & \text{C}\!=\!\text{C} & \\ \text{H} & & \text{H} \end{array}} \qquad\qquad \underset{\textbf{trans-but-2-eno}}{\begin{array}{ccc} \text{H}_3\text{C} & & \text{H} \\ & \text{C}\!=\!\text{C} & \\ \text{H} & & \text{CH}_3 \end{array}}

También se llaman

(Z)

-but-2-eno y

(E)

-but-2-eno.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Hibridación de los carbonos del propino.

\overset{3}{\text{C}}\text{H}_3\!-\!\overset{2}{\text{C}}\!\equiv\!\overset{1}{\text{C}}\text{H}

C1 ( $\equiv\!\text{CH}$ ) y C2 ( $-\text{C}\!\equiv$ ): forman un triple enlace entre ellos (un $\sigma$ y dos $\pi$ ). Cada uno usa dos orbitales híbridos $sp$ para sus dos enlaces $\sigma$ y se queda con dos orbitales $p$ sin hibridar para los enlaces $\pi$ . Hibridación $sp$ (geometría lineal, $180^\circ$ ).
C3 ( $\text{CH}_3-$ ): cuatro enlaces sencillos (tres con H y uno con C2). Hibridación $sp^3$ (tetraédrica, $109{,}5^\circ$ ).

Consejo

En a), el ácido carboxílico tiene prioridad sobre la amina: el compuesto es un ácido con un sustituyente amino, no una "propanamina". Y en la amida, el carbono del $-\text{CONH}_2$ cuenta en la cadena: cuatro carbonos, butanamida.

En b) piden dos cosas: el producto y el tipo de reacción. Nombra la regla de Markovnikov para justificar por qué el Br va al C2.

En c) no basta con decir "tiene un doble enlace": el but-1-eno también lo tiene y no presenta isomería cis-trans, porque su C1 lleva dos hidrógenos. Hay que comprobar los sustituyentes de cada carbono del doble enlace.