QuímicaFácilProblema · 2 pts

Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2025 · Junio

También trata: Isomería · Cinética química
Comunitat Valenciana · 2025 · Junio
Enunciado
a) Complete las siguientes reacciones químicas, nombre los compuestos orgánicos que hay involucrados e indique el tipo de reacción de que se trata en cada caso: (0,5 puntos cada apartado)

a.1) CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH3+OH−⟶A+B\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3 + \text{OH}^- \longrightarrow \text{A} + \text{B}

a.2) CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH(OH) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3→  KMnO4, calor  C\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow{\;\text{KMnO}_4,\ \text{calor}\;} \text{C}

Conteste a una de las siguientes cuestiones:

b1) Escriba la fórmula estructural de dos isómeros de la molécula CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH(OH) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 y nómbrelos. (1 punto)

b2) La cinética de la reacción entre el CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3 y el OH−\text{OH}^- es de orden 1 respecto de cada uno de los dos reactivos.

i) Escriba la ley de velocidad y deduzca en qué factor aumentará la velocidad de la reacción al triplicar las concentraciones de los dos reactivos. (0,6 puntos)

ii) Deduzca cuáles son las unidades de la constante de velocidad, si el tiempo se mide en minutos. (0,4 puntos)
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Resultado
a.1) Sustitución: 2-bromopropano + OH−\text{OH}^- → A, propan-2-ol, + B, ion bromuro (Br−\text{Br}^-).

a.2) Oxidación: pentan-3-ol → C, pentan-3-ona (CH3CH2COCH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_3).

b1) Por ejemplo, pentan-2-ol (posición) y etil propil éter (función).

b2) v=k[CH3CHBrCH3][OH−]v = k[\text{CH}_3\text{CHBrCH}_3][\text{OH}^-]; la velocidad se multiplica por 9; kk en L⋅mol−1⋅min−1\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

En a.1) un ion hidróxido, rico en electrones, ataca al carbono unido al bromo y lo sustituye: el bromo sale como ion bromuro y queda un alcohol. En a.2) el permanganato es un oxidante fuerte; el grupo −OH-\text{OH} está en un carbono secundario (unido a otros dos carbonos), así que el alcohol se oxida a cetona y la oxidación no puede ir más allá.

En b1) se buscan compuestos con la misma fórmula molecular, C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}: basta mover el −OH-\text{OH} de sitio (isomería de posición) o cambiar de grupo funcional, de alcohol a éter (isomería de función).

En b2) «orden 1 respecto de cada reactivo» significa que cada concentración entra con exponente 1 en la ecuación de velocidad; las unidades de kk salen de que la velocidad se mide en mol⋅L−1⋅min−1\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}.
2

Desarrollo

a.1) Sustitución nucleófilaCH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH32-bromopropano+OH−⟶CH3 ⁣− ⁣CH(OH) ⁣− ⁣CH3A: propan-2-ol+Br−B: ion bromuro\underset{\text{2-bromopropano}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3} + \text{OH}^- \longrightarrow \underset{\text{A: propan-2-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_3} + \underset{\text{B: ion bromuro}}{\text{Br}^-}El grupo −OH-\text{OH} ocupa el lugar del bromo: es una reacción de sustitución. El reactivo es el 2-bromopropano; los productos, A, el propan-2-ol (2-propanol), y B, el ion bromuro.

a.2) Oxidación de un alcohol secundarioCH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH(OH) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3pentan-3-ol→  KMnO4, calor  CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3C: pentan-3-ona\underset{\text{pentan-3-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3} \xrightarrow{\;\text{KMnO}_4,\ \text{calor}\;} \underset{\text{C: pentan-3-ona}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}El alcohol pierde dos hidrógenos (el del −OH-\text{OH} y el del carbono que lo lleva) y el grupo alcohol pasa a carbonilo: es una oxidación. El reactivo es el pentan-3-ol (3-pentanol) y el producto C es la pentan-3-ona (3-pentanona, dietilcetona).

b1) Dos isómeros del pentan-3-ol

La molécula es C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}. Dos isómeros posibles (hay más):
  • Isómero de posición (el −OH-\text{OH} en otro carbono): CH3 ⁣− ⁣CH(OH) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3, pentan-2-ol.
  • Isómero de función (un éter en vez de un alcohol): CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣O ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3, etil propil éter (1-etoxipropano).
Otros válidos: pentan-1-ol CH2OH ⁣− ⁣(CH2)3 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\text{OH}\!-\!(\text{CH}_2)_3\!-\!\text{CH}_3 (de posición) o 2-metilbutan-2-ol (de cadena).

b2) i) Ley de velocidad

Con orden 1 respecto de cada reactivo (orden total 2):v=k [CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH3] [OH−]v = k\,[\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3]\,[\text{OH}^-]Al triplicar las dos concentraciones:v′=k (3[CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH3]) (3[OH−])=9 vv' = k\,(3[\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3])\,(3[\text{OH}^-]) = 9\,vLa velocidad se multiplica por 9.

b2) ii) Unidades de k

Despejando de la ecuación de velocidad, con el tiempo en minutos:k=v[CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH3] [OH−]  ⇒  mol⋅L−1⋅min−1(mol⋅L−1)2=L⋅mol−1⋅min−1k = \frac{v}{[\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3]\,[\text{OH}^-]} \;\Rightarrow\; \frac{\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}}{(\text{mol}\cdot\text{L}^{-1})^2} = \text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}
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3

Consejo

Cada reacción de a) se puntúa en tres partes (producto, nombres y tipo de reacción): aunque dudes del producto, nombra el reactivo y di el tipo. Con un haluro y OH−\text{OH}^- en disolución acuosa, la respuesta esperada es la sustitución; con KOH en alcohol y calor dominaría la eliminación (propeno).

En b1) escribe isómeros de verdad: comprueba que tienen 5 carbonos, 12 hidrógenos y 1 oxígeno. El pentan-3-ol escrito «al revés» es la misma molécula, no un isómero.
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