Problema resuelto de Química: IsomeríaSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2025 · Julio (especial)

a) Isómeros de C₃H₆O

Dos posibilidades con el doble enlace en el grupo carbonilo:

• Propanal, $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}$: el carbonilo está en el extremo de la cadena. Grupo funcional aldehído ($-\text{CHO}$).
• Propanona (acetona), $\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$: el carbonilo está en el carbono central. Grupo funcional cetona ($\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{O}$ entre dos carbonos).

Tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional: son isómeros de función.

Otras respuestas válidas: el prop-2-en-1-ol (alcohol alílico), $\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$, con los grupos alqueno y alcohol; el metoxieteno (metil vinil éter), $\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3$, con un éter y un doble enlace; o el prop-1-en-2-ol, $\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C(OH)}\!-\!\text{CH}_3$, que también aceptan los criterios.

b1) i) Oxidación del propan-2-ol

El $-\text{OH}$ está en el carbono central, que está unido a otros dos carbonos: es un alcohol secundario. Un oxidante como el dicromato en medio ácido lo convierte en una cetona (no puede seguir oxidándose, porque ese carbono ya no tiene hidrógenos):$$\underset{\text{propan-2-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_3} \xrightarrow{\;\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+\;} \underset{\text{A: propanona}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3}$$Es una reacción de oxidación. El producto A es la propanona (acetona), uno de los isómeros del apartado a).

b1) ii) Esterificación

El ácido butanoico y el etanol reaccionan en medio ácido (catalizador) para dar un éster y agua: el $-\text{OH}$ del ácido y el H del alcohol salen como agua, y el resto del ácido se une al oxígeno del alcohol.$$\underset{\text{ácido butanoico}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}} + \underset{\text{etanol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\;\text{H}^+\;} \underset{\text{B: butanoato de etilo}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3} + \underset{\text{C: agua}}{\text{H}_2\text{O}}$$Es una reacción de esterificación (una condensación; también se acepta como sustitución). B es el butanoato de etilo y C, el agua.

b2) i) Ecuación de velocidad

Con los órdenes del enunciado (que no tienen por qué coincidir con los coeficientes, aunque aquí lo hagan):$$v = k\,[\text{A}]^2\,[\text{B}]$$Unidades de k. La velocidad se mide en $\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}$ y cada concentración en $\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}$. Despejando:$$k = \frac{v}{[\text{A}]^2\,[\text{B}]} \;\Rightarrow\; \frac{\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}}{(\text{mol}\cdot\text{L}^{-1})^3} = \text{mol}^{-2}\cdot\text{L}^{2}\cdot\text{min}^{-1}$$b2) ii) ¿Depende k de la concentración?

Es falso. Si se duplica $[\text{A}]$, lo que cambia es la velocidad: como el orden respecto de A es 2, la velocidad se multiplica por $2^2 = 4$. La constante de velocidad no cambia, porque no depende de las concentraciones: según la ecuación de Arrhenius,$$k = A\,e^{-E_a/RT}$$solo depende de la temperatura y de la energía de activación (que cambia si se usa un catalizador).