Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2025 · Junio

a) Deshidratación del butan-1-ol

El –OH está en el C1, y el único carbono vecino con hidrógenos es el C2, así que el doble enlace se forma entre C1 y C2:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Butan-1-ol → but-1-eno (A) + agua. Es una reacción de eliminación (deshidratación), catalizada por el ácido sulfúrico.

b) Adición de HBr al but-1-eno$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH}_2 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHBr–CH}_3 + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Br}$$But-1-eno + bromuro de hidrógeno → 2-bromobutano + 1-bromobutano. Es una adición electrófila al doble enlace (hidrohalogenación).

Producto mayoritario. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el $\text{CH}_2$ terminal) y el bromo al más sustituido (el C2). El mayoritario es el 2-bromobutano. La razón es que el carbocatión intermedio secundario ($\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{H–CH}_3$) es más estable que el primario.

c) Isómeros constitucionales de A ($\text{C}_4\text{H}_8$)

• $\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3$, but-2-eno: misma cadena lineal y mismo grupo funcional, pero el doble enlace en otra posición. Es un isómero de posición de A.
• $\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_3$, 2-metilprop-1-eno (metilpropeno): la cadena es ramificada. Es un isómero de cadena de A.

(También es isómero constitucional el ciclobutano, que no tiene doble enlace: sería un isómero de función.)