QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Formulación y nomenclatura orgánicaSelectividad (PAU) · País Vasco 2025 · Julio

También trata: Reacciones orgánicas · Isomería
País Vasco · 2025 · Julio
Enunciado
Dados los siguientes compuestos: ácido butanoico, propanoato de butilo y but-1-eno:

a) Escribir las fórmulas semidesarrolladas de todos ellos. (0,5 puntos)

b) Proponer la reacción de síntesis del propanoato de butilo a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. (0,5 puntos)

c) Determinar la relación de isomería del but-1-eno con i) but-2-eno y ii) 2-metilprop-1-eno. (0,5 puntos)
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Resultado
a) CH3CH2CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}; CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3; CH2=CHCH2CH3\text{CH}_2{=}\text{CHCH}_2\text{CH}_3.

b) Ácido propanoico + butan-1-ol → propanoato de butilo + agua (catalizador H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4).

c) i) Isómeros de posición. ii) Isómeros de cadena.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

En a) leemos cada nombre: «but-» son 4 carbonos, «-oico» es un ácido carboxílico, «-eno» un doble enlace en la posición que dice el localizador, y un éster «propanoato de butilo» se forma con la parte ácida (propanoato, 3 C contando el del grupo −COO−-\text{COO}-) y la parte alcohólica (butilo, 4 C).

En b) un éster sale de la esterificación: ácido + alcohol → éster + agua, en medio ácido. Para saber qué ácido y qué alcohol, partimos el éster por el enlace C–O del lado del alcohol.

En c) comparamos fórmulas: los tres son C4H8\text{C}_4\text{H}_8, así que son isómeros; vemos si cambia la posición del doble enlace o el esqueleto de carbonos.
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Desarrollo

a) Fórmulas semidesarrolladas.
  • Ácido butanoico: CH3−CH2−CH2−COOH\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}
  • Propanoato de butilo: CH3−CH2−COO−CH2−CH2−CH2−CH3\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3
  • But-1-eno: CH2=CH−CH2−CH3\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3
b) Esterificación. El propanoato de butilo procede del ácido propanoico y del butan-1-ol. Se calientan juntos con un poco de ácido sulfúrico concentrado como catalizador (esterificación de Fischer, que es un equilibrio):CH3−CH2−COOH+HO−CH2−CH2−CH2−CH3→H2SO4CH3−CH2−COO−CH2−CH2−CH2−CH3+H2O\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} + \text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}c) Relación de isomería. Los tres compuestos tienen la misma fórmula molecular, C4H8\text{C}_4\text{H}_8:CH2=CH−CH2−CH3CH3−CH=CH−CH3CH2=C(CH3)−CH3\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \qquad \text{CH}_3-\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3 \qquad \text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3
  • i) But-1-eno y but-2-eno: la misma cadena lineal de cuatro carbonos y el mismo grupo funcional, pero el doble enlace está en otra posición: son isómeros de posición.
  • ii) But-1-eno y 2-metilprop-1-eno: el mismo grupo funcional, pero uno tiene cadena lineal y el otro ramificada (una cadena de tres carbonos con un metilo): son isómeros de cadena.
(Además, el but-2-eno tiene isomería geométrica, cis y trans, porque cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos; el but-1-eno no la tiene.)
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

En los ésteres, el primer nombre («propanoato») es la parte que viene del ácido y cuenta el carbono del grupo −COO−-\text{COO}-; el segundo («de butilo») es el alcohol. Escribe siempre el agua en la esterificación, que es lo que ajusta la reacción. Y para clasificar isómeros, empieza comprobando que la fórmula molecular es la misma: si no lo es, no son isómeros.
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