También trata: Enlace químico y geometría molecular
Comunidad de Madrid · 2025 · Junio (coincidentes)
Enunciado
Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas, formulando todos los compuestos orgánicos que aparecen: a) (0,75 puntos) El pentan-2-ol y el etil propil éter son compuestos isómeros. b) (0,5 puntos) El 2-clorobutano presenta isomería cis-trans. c) (0,75 puntos) En la siguiente molécula todos los átomos de carbono tienen hibridación sp3:Molécula de but-2-eno con los dos grupos CH3 al mismo lado del doble enlace y los dos H al otro ladod) (0,5 puntos) El nombre correcto del compuesto del apartado anterior es trans-but-2-eno.
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Resultado
a) Verdadera: los dos son C5H12O, isómeros de función.
b) Falsa: no tiene doble enlace (sí tiene isomería óptica).
c) Falsa: C1 y C4 son sp3, pero C2 y C3 son sp2.
d) Falsa: es el cis-but-2-eno.
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Estrategia
Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura: basta con formularlos y contar átomos.
La isomería cis-trans (geométrica) exige un doble enlace C=C (o un ciclo) en el que cada carbono lleve dos sustituyentes distintos.
La hibridación del carbono se lee en sus enlaces: cuatro enlaces simples → sp3; un doble enlace → sp2; un triple → sp.
Cis significa «los grupos iguales al mismo lado del doble enlace»; trans, a lados opuestos.
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Desarrollo
a) Verdadera.pentan-2-olCH3−CHOH−CH2−CH2−CH3etil propil eˊterCH3−CH2−O−CH2−CH2−CH3Los dos tienen 5 carbonos, 12 hidrógenos y 1 oxígeno: la misma fórmula molecular, C5H12O. Como tienen grupos funcionales distintos (alcohol y éter), son isómeros de función.
b) Falsa.CH3−CHCl−CH2−CH3El 2-clorobutano solo tiene enlaces simples: no tiene doble enlace, así que no puede presentar isomería cis-trans. Lo que sí presenta es isomería óptica: el C2 está unido a cuatro grupos distintos (H,Cl,CH3 y CH2CH3), es un carbono asimétrico y hay dos enantiómeros. c) Falsa. La molécula es CH3−CH=CH−CH3 (but-2-eno):
los dos carbonos de los CH3 (C1 y C4) solo tienen enlaces simples: hibridación sp3 (tetraédricos);
los dos carbonos del doble enlace (C2 y C3) forman tres enlaces σ y uno π: hibridación sp2 (trigonales planos, ángulos de unos 120∘).
No todos son sp3. d) Falsa. En el dibujo, los dos grupos CH3 están al mismo lado del doble enlace (y los dos H al otro). Esa es la disposición cis: el nombre correcto es **cis-but-2-eno* (o (Z)-but-2-eno). El trans*-but-2-eno tendría los dos CH3 en lados opuestos.
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Consejo
El enunciado pide formular todos los compuestos: en un verdadero/falso de orgánica, escribe la fórmula de cada uno antes de razonar, porque esa parte también puntúa. No confundas los dos tipos de estereoisomería: cis-trans necesita un doble enlace (o un ciclo) y la óptica, un carbono con cuatro sustituyentes distintos.
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