Reacciones orgánicas

a) Esterificación.

El etanoato de isopropilo procede del ácido etanoico (A) y del propan-2-ol (B) (o al revés: el orden de A y B no importa):$$\underset{\text{ácido etanoico}}{\text{CH}_3{-}\text{COOH}} + \underset{\text{propan-2-ol}}{\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_3} \;\rightleftharpoons\; \underset{\text{etanoato de isopropilo}}{\text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}(\text{CH}_3)_2} + \text{H}_2\text{O}$$Es una reacción de esterificación (condensación): se elimina una molécula de agua. Se cataliza con ácido sulfúrico y es reversible.

b) Polimerización.

El propeno (propileno), $\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3$, abre su doble enlace y las unidades se unen en una cadena larga:$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{catalizador}} \underset{\text{C: polipropileno}}{{-}\!\left[\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3)\right]_n\!{-}}$$C es el polipropileno (polipropeno). Es una polimerización por adición (poliadición): el polímero tiene la misma composición que el monómero.

c) Adición de HBr a un alqueno asimétrico.

El 2-metilpropeno es $\text{CH}_2{=}\text{C}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3$. El H y el Br se añaden a los dos carbonos del doble enlace, y caben dos productos:$$\text{CH}_2{=}\text{C}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \underset{\text{D: 2-bromo-2-metilpropano}}{\text{CH}_3{-}\text{CBr}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3} + \underset{\text{E: 1-bromo-2-metilpropano}}{\text{CH}_2\text{Br}{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3}$$Es una adición electrófila. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tenía más hidrógenos (el $\text{CH}_2$) y el bromo al más sustituido, así que el mayoritario es D, el 2-bromo-2-metilpropano, y E es minoritario. (El carbocatión intermedio terciario es mucho más estable que el primario.)

d) Reducción de una cetona.

La butanona, $\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$, se reduce a alcohol secundario: el $\text{C}{=}\text{O}$ gana dos hidrógenos.$$\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{reductor}\ (\text{H}_2/\text{Ni},\ \text{LiAlH}_4\dots)} \underset{\text{F: butan-2-ol}}{\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3}$$Es una reacción de reducción (hidrogenación del grupo carbonilo).