Formulación y nomenclatura orgánica

a) Fórmula empírica y molecular.

Masa de cada elemento en la muestra. Con $M(\text{CO}_2) = 44\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$ y $M(\text{H}_2\text{O}) = 18\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$:$$m(\text{C}) = 0{,}990\ \text{g CO}_2\cdot\frac{12\ \text{g C}}{44\ \text{g CO}_2} = 0{,}270\ \text{g}$$$$m(\text{H}) = 0{,}540\ \text{g H}_2\text{O}\cdot\frac{2\ \text{g H}}{18\ \text{g H}_2\text{O}} = 0{,}060\ \text{g}$$$$m(\text{O}) = 0{,}450 - 0{,}270 - 0{,}060 = 0{,}120\ \text{g}$$Moles de átomos y relación entre ellos:$$n(\text{C}) = \frac{0{,}270}{12} = 0{,}0225\ \text{mol}\qquad n(\text{H}) = \frac{0{,}060}{1} = 0{,}060\ \text{mol}\qquad n(\text{O}) = \frac{0{,}120}{16} = 0{,}0075\ \text{mol}$$Dividiendo entre el menor ($0{,}0075$):$$\text{C}: \frac{0{,}0225}{0{,}0075} = 3\qquad \text{H}: \frac{0{,}060}{0{,}0075} = 8\qquad \text{O}: \frac{0{,}0075}{0{,}0075} = 1$$La fórmula empírica es $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$, de masa $3\cdot 12 + 8\cdot 1 + 16 = 60\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$.

Masa molar del compuesto. Un litro de vapor a $1\ \text{atm}$ y $273\ \text{K}$ pesa $2{,}678\ \text{g}$; de $PV = \dfrac{m}{M}\,RT$:$$M = \frac{m\,R\,T}{P\,V} = \frac{2{,}678\ \text{g}\cdot 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}\cdot 273\ \text{K}}{1\ \text{atm}\cdot 1\ \text{L}} = 59{,}9 \approx 60\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$$Como la masa molar coincide con la de la fórmula empírica ($60/60 = 1$), la fórmula molecular es la misma: $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$.

b) Un posible compuesto.

La fórmula $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ corresponde a un compuesto saturado: puede ser un alcohol (propan-1-ol o propan-2-ol) o un éter (metoxietano). La oxidación suave de un alcohol primario da un aldehído; la de uno secundario, una cetona, y un éter no se oxida así. Por tanto, el compuesto es el propan-1-ol:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}\quad \text{(propan-1-ol)}$$Su oxidación suave da el propanal:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{oxidación suave}\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}$$