a) (0,5 puntos) Clasificar las siguientes reacciones orgánicas. - a.1) \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Br} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} + \text{NaBr} - a.2) \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 + \text{H}_2\text{SO}_4 + \Delta \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} b) (0,5 puntos) Formular y nombrar: - b.1) dos isómeros de función de fórmula \text{C}_3\text{H}_8\text{O} - b.2) dos isómeros de posición de fórmula \text{C}_4\text{H}_8\text{O}

- a.1) Sustitución (nucleófila); a.2) eliminación (deshidratación). - b.1) Propan-1-ol \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} y metoxietano \text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_3. - b.2) But-3-en-1-ol \text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_2\text{OH} y but-3-en-2-ol \text{CH}_2\text{=CHCHOHCH}_3.

QuímicaMedio1 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería

Extremadura · 2025 · Julio

Enunciado

a) (0,5 puntos) Clasificar las siguientes reacciones orgánicas.

a.1) $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Br} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} + \text{NaBr}$
a.2) $\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 + \text{H}_2\text{SO}_4 + \Delta \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$

b) (0,5 puntos) Formular y nombrar:

b.1) dos isómeros de función de fórmula $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$
b.2) dos isómeros de posición de fórmula $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$

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Resultado

a.1) Sustitución (nucleófila); a.2) eliminación (deshidratación).
b.1) Propan-1-ol $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ y metoxietano $\text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_3$ .
b.2) But-3-en-1-ol $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ y but-3-en-2-ol $\text{CH}_2\text{=CHCHOHCH}_3$ .

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Para clasificar una reacción orgánica se compara el reactivo con el producto: si un átomo o grupo se cambia por otro, es una sustitución; si se pierden átomos de carbonos vecinos y aparece un doble enlace, una eliminación; si un doble enlace se rompe y se añaden átomos, una adición.

Para los isómeros conviene contar primero las insaturaciones.

\text{C}_3\text{H}_8\text{O}

es saturado (

\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}

): solo admite alcoholes y éteres.

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

tiene una insaturación (

\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}

): puede ser un aldehído, una cetona o un alcohol (o éter) con un doble enlace. Los isómeros de función tienen distinto grupo funcional; los de posición, el mismo grupo en distinto lugar de la misma cadena.

Desarrollo

a) Clasificación de las reacciones

a.1) El bromo del bromoetano se sustituye por el grupo $\text{–OH}$ y se forma etanol: es una reacción de sustitución (nucleófila: el $\text{OH}^-$ ataca al carbono unido al halógeno y sale el $\text{Br}^-$ ). Es la obtención de un alcohol a partir de un derivado halogenado.
a.2) El propan-2-ol pierde el $\text{–OH}$ de un carbono y un H del carbono vecino, que salen como agua, y se forma un doble enlace: es una reacción de eliminación (deshidratación de un alcohol, catalizada por el ácido sulfúrico en caliente). Se obtiene propeno.

b.1) Isómeros de función de $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$

Un alcohol y un éter con la misma fórmula molecular:

$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}$ : propan-1-ol (alcohol).
$\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH}_3$ : etil metil éter o metoxietano (éter).

(Otro alcohol válido sería el propan-2-ol,

\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3

.)

b.2) Isómeros de posición de $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$

Hay que mantener el grupo funcional y la cadena, y cambiar solo la posición de un grupo. El butanal y la butanona no sirven: son isómeros de función (aldehído y cetona). Con un alcohol insaturado sí hay isómeros de posición, por ejemplo cambiando de sitio el

\text{–OH}

$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}$ : but-3-en-1-ol.
$\text{CH}_2\text{=CH–CHOH–CH}_3$ : but-3-en-2-ol.

Los dos tienen fórmula

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

, el grupo hidroxilo y el doble enlace en una cadena lineal de cuatro carbonos; solo cambia el carbono que lleva el

\text{–OH}

. (También valdría cambiar de sitio el doble enlace: but-3-en-1-ol y but-2-en-1-ol,

\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{OH}

Consejo

Antes de buscar isómeros, cuenta las insaturaciones: con $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$ hay un doble enlace (o un ciclo), así que un alcohol saturado como el butan-1-ol ( $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$ ) no tiene esa fórmula. Comprueba siempre los hidrógenos de lo que escribes.

Y no confundas los tipos: butanal y butanona tienen distinto grupo funcional, así que son isómeros de función, no de posición.