Reacciones orgánicas

a) Reacciones y nombres

A es un alcohol primario, el propan-1-ol. Al oxidarse, el $\text{–CH}_2\text{OH}$ pasa primero a grupo aldehído ($\text{–CHO}$), y si el oxidante sigue actuando, a grupo carboxilo ($\text{–COOH}$):$$\underset{\text{A: propan-1-ol}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\ } \underset{\text{B: propanal}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}} \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\ } \underset{\text{C: ácido propanoico}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}}$$(Para quedarse en el aldehído hay que retirarlo del medio por destilación a medida que se forma: es más volátil que el alcohol y el ácido.)

D es un alcohol secundario, el propan-2-ol. Su oxidación da una cetona, la propanona (acetona):$$\underset{\text{D: propan-2-ol}}{\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3} \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\ } \underset{\text{E: propanona}}{\text{CH}_3\text{–CO–CH}_3}$$La cetona no tiene ningún H sobre el carbono del grupo carbonilo y no se sigue oxidando.

b) Tipo de reacción e isómeros

Las tres reacciones son oxidaciones (de alcoholes): el carbono que lleva el oxígeno pierde hidrógenos o gana oxígeno y aumenta su número de oxidación. El $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ actúa como oxidante y se reduce ($\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} \to \text{Cr}^{3+}$, cambio de color de naranja a verde).

Fórmulas moleculares:Solo A y D tienen la misma fórmula molecular, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$. Los dos son alcoholes con la misma cadena de tres carbonos y se diferencian en la posición del grupo $\text{–OH}$ (C1 en A y C2 en D): son isómeros de posición. B y C no son isómeros de ninguno de los otros (tienen distinto número de H o de O).

(Aunque no se pregunta, el propanal B y la propanona E sí son isómeros entre sí, de función: los dos son $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$, uno aldehído y otro cetona.)