QuímicaMedio2 pts

Isomería

Castilla y León · 2025 · Junio
Enunciado
La identificación de especies isómeras es fundamental en diversas áreas de la farmacología, la industria, el diseño de materiales y productos o la protección del medio ambiente. Este análisis permite distinguir sustancias con efectos biológicos, toxicidad y propiedades físicas muy diferentes. Nombre o formule las siguientes parejas de compuestos indicando razonadamente si son isómeros y de qué tipo:

a) (0,4 puntos) CH3–CH=CH–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CHO} y CH3–CH=CH–CO–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CO–CH}_3

b) (0,4 puntos) CH2=CH–O–CH3\text{CH}_2\text{=CH–O–CH}_3 y CH2=CH–CH2OH\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{OH}

c) (0,4 puntos) CH2OH–CHOH–CH2–CH2–COOH\text{CH}_2\text{OH–CHOH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} y CH3–CH2–CH2–CHOH–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHOH–COOH}

d) (0,4 puntos) CH2OH–CH2–CHCl–CH2OH\text{CH}_2\text{OH–CH}_2\text{–CHCl–CH}_2\text{OH} y CH2OH–CHCl–CH2–CH2OH\text{CH}_2\text{OH–CHCl–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}

e) (0,4 puntos) Ácido 4-aminobenzoico y ácido 3-aminobenzoico
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Resultado
  • a) Pent-3-enal y pent-3-en-2-ona (C5H8O\text{C}_5\text{H}_8\text{O}): isómeros de función.
  • b) Metoxieteno y prop-2-en-1-ol (C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}): isómeros de función.
  • c) C5H10O4\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_4 y C5H10O3\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_3: no son isómeros.
  • d) Los dos son 2-clorobutano-1,4-diol: el mismo compuesto.
  • e) C7H7NO2\text{C}_7\text{H}_7\text{NO}_2: isómeros de posición.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Así que, en cada pareja, primero se nombran (o formulan) los compuestos y se cuenta su fórmula molecular; solo si coincide se decide el tipo de isomería:
  • De función: grupos funcionales distintos (aldehído/cetona, éter/alcohol…).
  • De posición: mismo grupo funcional en distinta posición de la cadena o del anillo.
  • De cadena: distinto esqueleto carbonado.
Hay que fijarse bien: dos fórmulas escritas de forma distinta pueden ser el mismo compuesto leído desde el otro extremo.
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Desarrollo

a) CH3–CH=CH–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CHO}: pent-3-enal (el carbono del –CHO\text{–CHO} es el C1 y el doble enlace empieza en el C3). Fórmula molecular C5H8O\text{C}_5\text{H}_8\text{O}.

CH3–CH=CH–CO–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CO–CH}_3: pent-3-en-2-ona (la cetona en el C2, numerando por el extremo que le da el localizador más bajo; el doble enlace en el C3). Fórmula molecular C5H8O\text{C}_5\text{H}_8\text{O}.

Misma fórmula molecular y distinto grupo funcional (aldehído y cetona): son isómeros de función. Además, cada uno de ellos tiene un doble enlace con dos sustituyentes distintos en cada carbono, por lo que presenta isomería geométrica (formas cis y trans).

b) CH2=CH–O–CH3\text{CH}_2\text{=CH–O–CH}_3: metoxieteno (metil vinil éter), un éter. Fórmula molecular C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}.

CH2=CH–CH2OH\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{OH}: prop-2-en-1-ol, un alcohol. Fórmula molecular C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}.

Misma fórmula molecular y distinto grupo funcional (éter y alcohol): son isómeros de función.
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c) CH2OH–CHOH–CH2–CH2–COOH\text{CH}_2\text{OH–CHOH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}: ácido 4,5-dihidroxipentanoico (el C1 es el del –COOH\text{–COOH}). Fórmula molecular C5H10O4\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_4.

CH3–CH2–CH2–CHOH–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHOH–COOH}: ácido 2-hidroxipentanoico. Fórmula molecular C5H10O3\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_3.

El primero tiene dos grupos hidroxilo y el segundo solo uno: les separa un átomo de oxígeno. Como sus fórmulas moleculares son distintas, no son isómeros.

d) CH2OH–CH2–CHCl–CH2OH\text{CH}_2\text{OH–CH}_2\text{–CHCl–CH}_2\text{OH}: cadena de 4 carbonos con dos grupos –OH\text{–OH} en los extremos (localizadores 1 y 4 por cualquier lado) y el Cl, que decide la numeración: empezando por el extremo más próximo al Cl, queda en el C2. Es el 2-clorobutano-1,4-diol, C4H9ClO2\text{C}_4\text{H}_9\text{ClO}_2.

CH2OH–CHCl–CH2–CH2OH\text{CH}_2\text{OH–CHCl–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}: es la misma molécula escrita empezando por el otro extremo: también 2-clorobutano-1,4-diol.

Tienen el mismo nombre y la misma estructura: son el mismo compuesto, no isómeros. (El C2 está unido a cuatro grupos distintos, H, Cl, –CH2OH\text{–CH}_2\text{OH} y –CH2CH2OH\text{–CH}_2\text{CH}_2\text{OH}: es un carbono asimétrico y el compuesto tiene dos enantiómeros, pero las fórmulas dadas no distinguen entre ellos.)

e) Ácido 4-aminobenzoico: anillo de benceno con el –COOH\text{–COOH} (C1) y el –NH2\text{–NH}_2 en el C4, en posición para: H2N–C6H4–COOH\text{H}_2\text{N–C}_6\text{H}_4\text{–COOH} (1,4).

Ácido 3-aminobenzoico: el –NH2\text{–NH}_2 en el C3, en posición meta respecto al –COOH\text{–COOH}: H2N–C6H4–COOH\text{H}_2\text{N–C}_6\text{H}_4\text{–COOH} (1,3).

Los dos tienen la fórmula C7H7NO2\text{C}_7\text{H}_7\text{NO}_2 y los mismos grupos funcionales (ácido carboxílico y amina) en distinta posición del anillo: son isómeros de posición.
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Consejo

Cuenta siempre la fórmula molecular antes de buscar el tipo de isomería: en c) las dos moléculas se parecen mucho, pero a una le sobra un oxígeno y ya no son isómeros.

Y desconfía de las parejas que solo parecen distintas: en d) basta con leer la segunda fórmula de derecha a izquierda para ver que es la primera. Nombrar los dos compuestos lo deja claro.
Paso 1 de 3
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