QuímicaMedio2 pts
Isomería
Castilla y León · 2025 · Junio
Enunciado
La identificación de especies isómeras es fundamental en diversas áreas de la farmacología, la industria, el diseño de materiales y productos o la protección del medio ambiente. Este análisis permite distinguir sustancias con efectos biológicos, toxicidad y propiedades físicas muy diferentes. Nombre o formule las siguientes parejas de compuestos indicando razonadamente si son isómeros y de qué tipo:
a) (0,4 puntos) y
b) (0,4 puntos) y
c) (0,4 puntos) y
d) (0,4 puntos) y
e) (0,4 puntos) Ácido 4-aminobenzoico y ácido 3-aminobenzoico
a) (0,4 puntos) y
b) (0,4 puntos) y
c) (0,4 puntos) y
d) (0,4 puntos) y
e) (0,4 puntos) Ácido 4-aminobenzoico y ácido 3-aminobenzoico
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Resultado
- a) Pent-3-enal y pent-3-en-2-ona (): isómeros de función.
- b) Metoxieteno y prop-2-en-1-ol (): isómeros de función.
- c) y : no son isómeros.
- d) Los dos son 2-clorobutano-1,4-diol: el mismo compuesto.
- e) : isómeros de posición.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Así que, en cada pareja, primero se nombran (o formulan) los compuestos y se cuenta su fórmula molecular; solo si coincide se decide el tipo de isomería:
- De función: grupos funcionales distintos (aldehído/cetona, éter/alcohol…).
- De posición: mismo grupo funcional en distinta posición de la cadena o del anillo.
- De cadena: distinto esqueleto carbonado.
2
Desarrollo
a) : pent-3-enal (el carbono del es el C1 y el doble enlace empieza en el C3). Fórmula molecular .
: pent-3-en-2-ona (la cetona en el C2, numerando por el extremo que le da el localizador más bajo; el doble enlace en el C3). Fórmula molecular .
Misma fórmula molecular y distinto grupo funcional (aldehído y cetona): son isómeros de función. Además, cada uno de ellos tiene un doble enlace con dos sustituyentes distintos en cada carbono, por lo que presenta isomería geométrica (formas cis y trans).
b) : metoxieteno (metil vinil éter), un éter. Fórmula molecular .
: prop-2-en-1-ol, un alcohol. Fórmula molecular .
Misma fórmula molecular y distinto grupo funcional (éter y alcohol): son isómeros de función.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña): pent-3-en-2-ona (la cetona en el C2, numerando por el extremo que le da el localizador más bajo; el doble enlace en el C3). Fórmula molecular .
Misma fórmula molecular y distinto grupo funcional (aldehído y cetona): son isómeros de función. Además, cada uno de ellos tiene un doble enlace con dos sustituyentes distintos en cada carbono, por lo que presenta isomería geométrica (formas cis y trans).
b) : metoxieteno (metil vinil éter), un éter. Fórmula molecular .
: prop-2-en-1-ol, un alcohol. Fórmula molecular .
Misma fórmula molecular y distinto grupo funcional (éter y alcohol): son isómeros de función.
c) : ácido 4,5-dihidroxipentanoico (el C1 es el del ). Fórmula molecular .
: ácido 2-hidroxipentanoico. Fórmula molecular .
El primero tiene dos grupos hidroxilo y el segundo solo uno: les separa un átomo de oxígeno. Como sus fórmulas moleculares son distintas, no son isómeros.
d) : cadena de 4 carbonos con dos grupos en los extremos (localizadores 1 y 4 por cualquier lado) y el Cl, que decide la numeración: empezando por el extremo más próximo al Cl, queda en el C2. Es el 2-clorobutano-1,4-diol, .
: es la misma molécula escrita empezando por el otro extremo: también 2-clorobutano-1,4-diol.
Tienen el mismo nombre y la misma estructura: son el mismo compuesto, no isómeros. (El C2 está unido a cuatro grupos distintos, H, Cl, y : es un carbono asimétrico y el compuesto tiene dos enantiómeros, pero las fórmulas dadas no distinguen entre ellos.)
e) Ácido 4-aminobenzoico: anillo de benceno con el (C1) y el en el C4, en posición para: (1,4).
Ácido 3-aminobenzoico: el en el C3, en posición meta respecto al : (1,3).
Los dos tienen la fórmula y los mismos grupos funcionales (ácido carboxílico y amina) en distinta posición del anillo: son isómeros de posición.
: ácido 2-hidroxipentanoico. Fórmula molecular .
El primero tiene dos grupos hidroxilo y el segundo solo uno: les separa un átomo de oxígeno. Como sus fórmulas moleculares son distintas, no son isómeros.
d) : cadena de 4 carbonos con dos grupos en los extremos (localizadores 1 y 4 por cualquier lado) y el Cl, que decide la numeración: empezando por el extremo más próximo al Cl, queda en el C2. Es el 2-clorobutano-1,4-diol, .
: es la misma molécula escrita empezando por el otro extremo: también 2-clorobutano-1,4-diol.
Tienen el mismo nombre y la misma estructura: son el mismo compuesto, no isómeros. (El C2 está unido a cuatro grupos distintos, H, Cl, y : es un carbono asimétrico y el compuesto tiene dos enantiómeros, pero las fórmulas dadas no distinguen entre ellos.)
e) Ácido 4-aminobenzoico: anillo de benceno con el (C1) y el en el C4, en posición para: (1,4).
Ácido 3-aminobenzoico: el en el C3, en posición meta respecto al : (1,3).
Los dos tienen la fórmula y los mismos grupos funcionales (ácido carboxílico y amina) en distinta posición del anillo: son isómeros de posición.
3
Consejo
Cuenta siempre la fórmula molecular antes de buscar el tipo de isomería: en c) las dos moléculas se parecen mucho, pero a una le sobra un oxígeno y ya no son isómeros.
Y desconfía de las parejas que solo parecen distintas: en d) basta con leer la segunda fórmula de derecha a izquierda para ver que es la primera. Nombrar los dos compuestos lo deja claro.
Paso 1 de 3
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