QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Fuerzas intermoleculares y propiedades
Castilla y León · 2025 · Julio
Enunciado
Dados los compuestos orgánicos A: 2-propanol (propan-2-ol) y B: 1-cloropropano, responda a las siguientes cuestiones, formulando y nombrando (en su caso) todas las sustancias implicadas en las reacciones propuestas, así como el tipo de reacción en cada caso:

a) (0,5 puntos) Justifique cuál tiene mayor punto de fusión.

b) (0,8 puntos) Escriba la reacción de obtención de A y la reacción de obtención de B (de forma independiente) a partir de propeno.

c) (0,7 puntos) Proponga una vía para la obtención de 1-propanol partiendo de B.
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Resultado
  a) A (propan-2-ol): enlaces de hidroˊgeno  \boxed{\;\text{a) A (propan-2-ol): enlaces de hidrógeno}\;}  b) Adiciones: propeno+H2O→A; propeno+HCl→B (minoritario)  \boxed{\;\text{b) Adiciones: propeno} + \text{H}_2\text{O} \to \text{A};\ \text{propeno} + \text{HCl} \to \text{B (minoritario)}\;}  c) Sustitucioˊn: B+NaOH(aq)→propan-1-ol+NaCl  \boxed{\;\text{c) Sustitución: B} + \text{NaOH(aq)} \to \text{propan-1-ol} + \text{NaCl}\;}
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Estrategia

Los dos compuestos son:
  • A, propan-2-ol: CH3–CHOH–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 (alcohol secundario).
  • B, 1-cloropropano: CH3–CH2–CH2Cl\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Cl} (derivado halogenado).
En a) se comparan las fuerzas intermoleculares: el alcohol puede formar enlaces de hidrógeno. En b) se usan las adiciones al doble enlace del propeno (agua o cloruro de hidrógeno) con la regla de Markovnikov. En c) se sustituye el cloro por un –OH\text{–OH} con una base en disolución acuosa.
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Desarrollo

a) Los dos compuestos son moleculares, así que su punto de fusión depende de la intensidad de las fuerzas entre moléculas:
  • En el propan-2-ol el –OH\text{–OH} tiene el H unido a un átomo pequeño y muy electronegativo (O) con pares solitarios: entre sus moléculas hay enlaces de hidrógeno, además de fuerzas de Van der Waals (dipolo-dipolo y de dispersión).
  • En el 1-cloropropano el enlace C–Cl\text{C–Cl} es polar, pero el H no está unido a F, O ni N: solo hay fuerzas de Van der Waals (dipolo-dipolo y dispersión de London), algo mayores por su mayor masa molar (78,5 frente a 60 g/mol).
El enlace de hidrógeno es la más intensa de estas fuerzas y pesa más que la diferencia de masa: el propan-2-ol (A) tiene mayor punto de fusión (unos −89 ∘C-89\ ^\circ\text{C}, frente a unos −123 ∘C-123\ ^\circ\text{C} del 1-cloropropano).

b) Obtención de A: hidratación del propeno en medio ácido (H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 diluido), una reacción de adición al doble enlace:CH2=CH–CH3+H2O→ H+ CH3–CHOH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el CH2\text{CH}_2) y el –OH\text{–OH} al otro: se obtiene mayoritariamente el propan-2-ol (A).
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Obtención de B: adición de cloruro de hidrógeno al propeno (reacción de adición):CH2=CH–CH3+HCl⟶CH3–CHCl–CH3 (mayoritario)+CH2Cl–CH2–CH3 (minoritario)\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3\ (\text{mayoritario}) + \text{CH}_2\text{Cl–CH}_2\text{–CH}_3\ (\text{minoritario})Por la regla de Markovnikov el producto principal es el 2-cloropropano; el 1-cloropropano (B), el producto anti-Markovnikov, se forma en menor proporción y se separa de la mezcla por destilación (el 1-cloropropano hierve a unos 47 ∘C47\ ^\circ\text{C} y el 2-cloropropano a unos 36 ∘C36\ ^\circ\text{C}). Ojo: añadir peróxidos no sirve aquí para invertir la regla, porque la adición anti-Markovnikov por radicales solo funciona con el HBr, no con el HCl.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
c) El 1-propanol (propan-1-ol) se obtiene de B por una reacción de sustitución (nucleófila): el grupo OH−\text{OH}^- de una base fuerte en disolución acuosa reemplaza al cloro.CH3–CH2–CH2Cl+NaOH(aq)⟶CH3–CH2–CH2OH+NaCl\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Cl} + \text{NaOH}(aq) \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} + \text{NaCl}Los productos son el propan-1-ol y el cloruro de sodio. Conviene usar la base en agua y sin calentar mucho: con KOH o NaOH en disolución alcohólica y en caliente, lo que compite es la eliminación, que da propeno (CH3–CH=CH2\text{CH}_3\text{–CH=CH}_2) en lugar del alcohol.
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Consejo

Distingue bien las dos reacciones de un halogenuro de alquilo con una base: en disolución acuosa hay sustitución y sale el alcohol; en disolución alcohólica y en caliente hay eliminación y sale el alqueno. En c) te piden el alcohol, así que la base va en agua.

En b) no olvides citar la regla de Markovnikov: es lo que explica por qué del propeno sale propan-2-ol y no propan-1-ol, y por qué el 1-cloropropano es el producto minoritario.
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