QuímicaMedio2 pts

Isomería

También trata: Reacciones orgánicas
Castilla y León · 2025 · Julio
Enunciado
El 2-butanol (butan-2-ol) puede utilizarse como intermediario en la síntesis de otros compuestos debido a su reactividad, como disolvente y para eliminar capas de pintura, barnices, etc.

Conteste las siguientes cuestiones relacionadas con el 2-butanol:

a) (1,2 puntos) Escriba la fórmula y nombre los 5 isómeros estructurales que presenta indicando el tipo de isomería. Razone la respuesta.

b) (0,4 puntos) Escriba la reacción de deshidratación de dicho compuesto en presencia de H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 y calor. Indique el tipo de reacción que tiene lugar y nombre el producto obtenido.

c) (0,4 puntos) Escriba la reacción de oxidación de dicho compuesto y nombre el producto obtenido.
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Resultado
  a) Posicioˊn: butan-1-ol; cadena: 2-metilpropan-1-ol y 2-metilpropan-2-ol; funcioˊn: etoxietano, 1-metoxipropano, 2-metoxipropano  \boxed{\;\text{a) Posición: butan-1-ol; cadena: 2-metilpropan-1-ol y 2-metilpropan-2-ol; función: etoxietano, 1-metoxipropano, 2-metoxipropano}\;}  b) Eliminacioˊn: but-2-eno (Saytzeff)c) Butanona  \boxed{\;\text{b) Eliminación: but-2-eno (Saytzeff)}\quad \text{c) Butanona}\;}
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1

Estrategia

El butan-2-ol, CH3–CHOH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3, tiene fórmula molecular C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}. Sus isómeros estructurales son los compuestos con esa misma fórmula y distinta conectividad: otros alcoholes (cambiando la posición del –OH\text{–OH} o la cadena) y éteres (cambiando la función). Después, dos reacciones típicas de los alcoholes secundarios: la deshidratación (eliminación, con la regla de Saytzeff) y la oxidación, que da una cetona.
2

Desarrollo

a) Fórmula molecular del butan-2-ol: C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}. Es un compuesto saturado (fórmula CnH2n+2O\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}), así que sus isómeros solo pueden ser alcoholes o éteres de cadena abierta. Se buscan sistemáticamente:

Isomería de posición (misma cadena, el –OH\text{–OH} en otro carbono):
  • CH3–CH2–CH2–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}: butan-1-ol.
Isomería de cadena (cadena ramificada: tres carbonos con un metilo):
  • CH3–CH(CH3)–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{OH}: 2-metilpropan-1-ol.
  • (CH3)3C–OH\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–OH}: 2-metilpropan-2-ol.
Isomería de función (el oxígeno entre dos carbonos: éteres):
  • CH3–CH2–O–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–O–CH}_2\text{–CH}_3: etoxietano (dietil éter).
  • CH3–O–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3: 1-metoxipropano (metil propil éter).
  • CH3–O–CH(CH3)2\text{CH}_3\text{–O–CH(CH}_3\text{)}_2: 2-metoxipropano (isopropil metil éter).
En total hay seis isómeros estructurales del butan-2-ol: tres alcoholes y tres éteres; el enunciado pide cinco, así que basta con cinco cualesquiera de ellos indicando bien el tipo de isomería. Todos tienen la misma fórmula molecular, C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}, pero distinta fórmula estructural, y por eso son isómeros estructurales.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
(Además, el butan-2-ol tiene un carbono asimétrico, el C2, unido a –H\text{–H}, –OH\text{–OH}, –CH3\text{–CH}_3 y –CH2CH3\text{–CH}_2\text{CH}_3: presenta isomería óptica, pero esa es una estereoisomería, no una isomería estructural.)

b) Con ácido sulfúrico concentrado y calor, el alcohol pierde una molécula de agua (un –OH\text{–OH} y un H\text{H} del carbono vecino) y se forma un doble enlace: es una reacción de eliminación (deshidratación).CH3–CHOH–CH2–CH3→ H2SO4, Δ CH3–CH=CH–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}El hidrógeno puede salir del C1 o del C3. Según la regla de Saytzeff, el producto mayoritario es el alqueno más sustituido: el but-2-eno (que puede formarse como cis y trans). En menor proporción se forma but-1-eno, CH2=CH–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3.
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c) El butan-2-ol es un alcohol secundario: al oxidarlo (por ejemplo con K2Cr2O7\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 o KMnO4\text{KMnO}_4 en medio ácido) se transforma en una cetona, y la oxidación se detiene ahí porque el carbono del carbonilo ya no tiene hidrógenos.CH3–CHOH–CH2–CH3→ K2Cr2O7/H+ CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3El producto es la butanona (butan-2-ona).
3

Consejo

Para no dejarte isómeros, ve por orden: primero mueve el grupo funcional en la misma cadena, después ramifica la cadena y, por último, cambia de función (alcohol ↔ éter). Y no cuentes dos veces el mismo compuesto escrito al revés: CH3–O–C3H7\text{CH}_3\text{–O–C}_3\text{H}_7 y C3H7–O–CH3\text{C}_3\text{H}_7\text{–O–CH}_3 son la misma molécula.

En la deshidratación nombra el producto mayoritario con Saytzeff (but-2-eno), y en la oxidación recuerda que un alcohol secundario da cetona, nunca ácido.
Paso 1 de 3
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